pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5,10-dione | 26019-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5,10-dione；Pyrrolo[1,2-b]isochinolin-5,10-dion
• CAS: 26019-66-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: NASLXUQSWFHKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5,10-dione 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 0.33h， 生成 异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,10-二酮和吲哚嗪-5,8-二酮

  摘要：

  由邻苯二甲酸酐和吡咯基卤化镁合成吡咯并异喹啉二酮已得到改进。通常优选通过新的1-（2-羧基苯甲酰基）吡咯的环化来进行新的合成。由吡咯基溴化镁和二甲基马来酸酐，然后环化，得到6，7-二甲基吲哚嗪-5，8-二酮。用马来酸酐使该方法失败。吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,10-二酮可在吡咯并环中被硝化（并氧化成异喹啉-1,3,4-三酮），还原为10-羟基-3,5-二氢吡咯并[ 1,2 - b ]异喹啉-5-酮由锌和乙酸制得，并在钯/碳上氢化成10-羟基-1,2,3,5-四氢吡咯并[l，2- b] isoquinolin-5-one。二氢衍生物在空气中转化为二酮。

  DOI：

  10.1039/p19900001463
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662146264623

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel phthalimide mimics as anti-angiogenic
  申请人：——

  公开号：US20040122030A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention is directed to novel thalidomide derivative compounds that have activity as anti-angiogenic compounds. More particularly the compounds have the general structure: where R 1 is selected from the group consisting of H, halo, alkyl, haloalkyl, —NH 2 , hydroxy and alkoxy; R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted bicyclic, optionally substituted aryl, and R 6 is H, or C 1 -C 8 alkyl; R 19 is optionally substituted aryl; and m is 0-6. 1

  本发明涉及具有抗血管生成活性的新型沙利度胺衍生物化合物。更具体地说，这些化合物具有以下一般结构： 其中 R 1 选自由 H、卤素、烷基、卤代烷基、-NH 2 、羟基和烷氧基 2 选自由取代的双环化合物、自由取代的芳基化合物和 R 6 是 H 或 C 1 -C 8 烷基；R 19 是任选取代的芳基；m 是 0-6。 1
• 217. Identification of two chromogens in the Elson–Morgan determination of hexosamines. A new synthesis of 3-methylpyrrole. Structure of the “pyrrolene-phthalides”
  作者：J. W. Cornforth、M. E. Firth

  DOI：10.1039/jr9580001091

  日期：——
• Suworow et al., Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1970, p. 24; engl. Ausg. S. 20
  作者：Suworow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Godnew, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 422
  作者：Godnew

  DOI：——

  日期：——
• CORNFORTH, SIR JOHN;MING-HUI, DU, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1463
  作者：CORNFORTH, SIR JOHN、MING-HUI, DU

  DOI：——

  日期：——