tibolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tibolone
• 英文别名: (7R,13S,17R)-17-Ethynyl-17-hydroxy-7,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；Wzdgzwoaqtvybx-sbympjrisa-；(7R,13S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-7,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WZDGZWOAQTVYBX-SBYMPJRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R,13S)-7,13-dimethyl-1,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxane]-17(2H)-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tibolone
  参考文献：
  名称：

  替勃龙中间体醚化物和替勃龙的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替勃龙中间体醚化物和替勃龙的制备方法，在式(Ⅱ)化合物存在下，将乙二醇和式(I)化合物进行缩酮反应，可使得乙二醇可选择性地与式(Ⅰ)化合物的3‑位羰基进行缩酮反应，同时构建5,10位双键，得到式(Ⅲ)化合物；进一步将式(Ⅲ)化合物一锅法进行第一水解反应和醚化反应，得到高纯度的式(IV)化合物替勃龙中间体醚化物。将式(IV)化合物进行炔基化反应和水解反应，即可得到替勃龙，为制备替勃龙提供了一条新的合成路线，且步骤较少，反应条件温和，收率和纯度较高。

  公开号：

  CN114409717A

文献信息

• Process for the production of tibolone
  申请人：Resolution Chemicals Limited

  公开号：EP2497776A2

  公开（公告）日：2012-09-12

  Disclosed is a process for the synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl- 19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yne-3-one (tibolone, 11) and intermediates useful for the synthesis thereof: (11).

  本发明公开了一种合成 17β-羟基-7α-甲基-19-去甲-17α-孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮（替勃龙，11）的工艺和用于合成的中间体：（11）。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TIBOLONE
  申请人：Resolution Chemicals Limited

  公开号：EP1608670B1

  公开（公告）日：2013-09-11
• US7884222B2
  申请人：——

  公开号：US7884222B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• 替勃龙中间体醚化物和替勃龙的制备方法
  申请人：湖南科益新生物医药有限公司

  公开号：CN114409717A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及一种替勃龙中间体醚化物和替勃龙的制备方法，在式(Ⅱ)化合物存在下，将乙二醇和式(I)化合物进行缩酮反应，可使得乙二醇可选择性地与式(Ⅰ)化合物的3‑位羰基进行缩酮反应，同时构建5,10位双键，得到式(Ⅲ)化合物；进一步将式(Ⅲ)化合物一锅法进行第一水解反应和醚化反应，得到高纯度的式(IV)化合物替勃龙中间体醚化物。将式(IV)化合物进行炔基化反应和水解反应，即可得到替勃龙，为制备替勃龙提供了一条新的合成路线，且步骤较少，反应条件温和，收率和纯度较高。

表征谱图