1,4-Dibenzyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 57325-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Dibenzyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,4-dibenzylcyclam；1,4-Dibenzyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 57325-55-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄
• 分子量: 380.577
• InChiKey: DDTINNWIBGBCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 1,4-Dibenzyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Selective Protection of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam) in Position 1,4 with the Phosphonothioyl Group and Synthesis of a Cyclam-1,4-bis(methylphosphonic Acid). Crystal Structures of Several Cyclic Phosphonothioamides

  摘要：

  合成了一种新的基于环戊烯的配体，1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4-双(甲基膦酸)酯(1,4-H4te2p)。环戊烯通过与PhP(S)Cl2反应保护，以中等收率形成仅含5元环苯基磷酸硫酰胺2。确定了2和几种副产物的固态结构。化合物2以两种稳定构象分离，其苯环和硫原子与环戊烯环相对位置不同。化合物2用于合成1,4-二苯基环戊烯。但是，在非优化条件下使用水溶HCl去保护硫磷酸双(甲基膦酸酯)导致了不同取代甲基膦酸基的环戊烯衍生物混合物。确定了目标产物1,4-H4te2p和1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4,8,11-四(甲基膦酸)酯(H8tpt)的晶体结构。与环六胺(1,4,7,10-四氮杂环十二烷)的类似反应仅导致难以纯化的混合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20060337

文献信息

• cis-Diprotected cyclams and cyclens: a new route to symmetrically or asymmetrically 1,4-disubstituted tetraazamacrocycles and to asymmetrically tetrasubstituted derivatives
  作者：Frédéric Bellouard、Françoise Chuburu、Nelly Kervarec、Loïc Toupet、Smaïl Triki、Yves Le Mest、Henri Handel

  DOI：10.1039/a905701c

  日期：——

  The use of cyclam and cyclen oxamides as intermediates for the synthesis of N 1,N 4-disubstituted tetraazamacrocycles is reported. This pathway affords a general strategy for the preparation of symmetrically or asymmetrically disubstituted derivatives in good yields. Also these intermediates proved convenient synthons for the preparation of asymmetrically tetrasubstituted macrocycles, leading to a new class of potentially dinucleating ligands.

  报告中介绍了使用环酰胺和环烯酰胺作为中间体合成 N 1,N 4-二取代四氮杂环的方法。这一途径提供了一种以良好收率制备对称或不对称二取代衍生物的通用策略。此外，这些中间体也被证明是制备不对称四取代大环的方便合成物，从而产生了一类新的潜在二核配体。
• PROCEDE DE PREPARATION DE POLYAZACYCLOALCANES GREFFES SUR GEL DE SILICE ET UTILISATION DES COMPOSES GREFFES
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP1051257A1

  公开（公告）日：2000-11-15
• GEL DE SILICE INCORPORANT DES MOTIFS POLYAZACYCLOALCANES
  申请人：L'AIR LIQUIDE, SOCIETE ANONYME POURL'ETUDE ET L'EXPLOITATION DES PROCEDES GEORGES CLAUDE

  公开号：EP1051422A1

  公开（公告）日：2000-11-15
• Procédé de préparation de co-gels incorporant des motifs polyazacycloalcanes et utilisation
  申请人：L'Air Liquide S. A. à Directoire et Conseil de Surveillance pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude

  公开号：EP1325939B1

  公开（公告）日：2006-06-14
• MATERIAUX HYBRIDES ORGANIQUES-INORGANIQUES, MESOPOREUX, POUR SEPARER LES GAZ
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1370563B1

  公开（公告）日：2006-09-06