2-aminostrychnine | 3215-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 2-aminostrychnine
• 英文别名: 2-Amino-strychnin；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10-amino-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 3215-24-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: NRGHCWQGTHPFTE-FVWCLLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminostrychnine 生成 2-iodostrychnine
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,P., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3342 - 3345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝酸士的宁 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 2-aminostrychnine
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,P., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3342 - 3345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on strychnine derivatives and conversion into brucine
  作者：E. Tedeschi、S. Dukler、P. Pfeffer、D. Lavie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96295-7

  日期：1968.1

  substituted at positions C2 and C3 of the aromatic ring have been prepared in order to convert strychnine into brucine. This goal was attained by means of a double oxidation process with Fremy salt (potassium nitrosodisulphonate) on strychnic acid and 2-hydroxy-strychnine, and final methylation of 2,3-dihydroxystrychnine into brucine.

  已经制备了在芳环的C 2和C 3位置上取代的士的宁的几种新衍生物，以将士的宁转化成苯丙氨酸。该目标是通过用弗雷米盐（亚硝基二磺酸钾）在苯乙烯基酸和2-羟基-金丝氨酸上进行双重氧化过程，以及将2，3-二羟基金丝氨酸最终甲基化为苯丙氨酸来实现的。
• Oxime Ethers of (<i>E</i>)-11-Isonitrosostrychnine as Highly Potent Glycine Receptor Antagonists
  作者：Amal M. Y. Mohsen、Yasmine M. Mandour、Edita Sarukhanyan、Ulrike Breitinger、Carmen Villmann、Maha M. Banoub、Hans-Georg Breitinger、Thomas Dandekar、Ulrike Holzgrabe、Christoph Sotriffer、Anders A. Jensen、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00479

  日期：2016.12.23

  [3H]strychnine binding studies. 2-Aminostrychnine and the methyl, allyl, and propargyl oxime ethers were the most potent α1 and α1β antagonists in the series, displaying IC50 values similar to those of strychnine at the two receptors. Docking experiments to the strychnine binding site of the crystal structure of the α3 glycine receptor indicated the same orientation of the strychnine core for all analogues. For

  合成了一系列（E）-11-异亚硝基硬脂酸肟醚，2-氨基硬脂酸，（硬脂酸-2-基）丙酰胺，18-氧硬脂酸和N-丙基硬脂酸溴化物，并在功能上对人α1和α1β甘氨酸受体进行了药理学评估基于荧光的全细胞膜片钳测定法和[ 3 H] strychnine结合研究。2-氨基金丝氨酸和甲基，烯丙基和炔丙基肟醚是该系列中最有效的α1和α1β拮抗剂，显示IC 50在两个受体上，与士的宁的值相似。对α3甘氨酸受体的晶体结构的士的宁结合位点的对接实验表明，对于所有类似物，士的宁核心具有相同的取向。对于最有效的肟醚，醚取代基被容纳在亲脂性受体结合袋中。这些发现确定了肟羟基是通过聚亚甲基间隔基连接两个士的宁药效团的合适连接点，因此对于设计靶向甘氨酸受体的二价配体很重要。
• C-2-Linked Dimeric Strychnine Analogues as Bivalent Ligands Targeting Glycine Receptors
  作者：Darius P. Zlotos、Carine M. Abdelmalek、Liza S. Botros、Maha M. Banoub、Yasmine M. Mandour、Ulrike Breitinger、Ahmed El Nady、Hans-Georg Breitinger、Christoph Sotriffer、Carmen Villmann、Anders A. Jensen、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01030

  日期：2021.2.26

  glycine receptors, a family of pentameric ligand-gated ion channels. Recent high-resolution structures of homomeric glycine receptors have confirmed the presence of five orthosteric binding sites located in the extracellular subunit interfaces of the receptor complex that are targeted by strychnine. Here, we report the synthesis and extensive pharmacological evaluation of bivalent ligands composed

  马钱子碱是甘氨酸受体的原型拮抗剂，甘氨酸受体是五聚体配体门控离子通道家族。最近的同源甘氨酸受体的高分辨率结构已经证实存在五个正构结合位点，位于受体复合物的细胞外亚基界面，这些位点是士的宁靶向的。在这里，我们报告了由两个士的宁药效团组成的二价配体的合成和广泛的药理学评估，这些配体通过适当的间隔物连接，优化为同时结合同聚 α1 甘氨酸受体的两个相邻正构位点。在所有二价配体中，两个士的宁单元通过 C-2 由不同长度的 6 到 69 个原子的酰胺间隔键连接。具有由57个原子组成的间隔基的图11a可能能够通过同时占据两个相邻的士的宁结合位点来桥接同聚α1 GlyR。这些发现得到了同聚甘氨酸受体晶体结构对接实验的支持。基于其独特的结合模式、相对较高的结合亲和力和拮抗剂效力以及缓慢的结合动力学，二价士的宁类似物11a可能是研究甘氨酸受体功能特性的宝贵工具。
• Compositions and methods for treatment of nervous system disorders
  申请人：Suffin C. Stephen

  公开号：US20050096311A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention contemplates compositions and methods to treat patients having a nervous system disorder with a formulation comprising an anticonvulsant and a neuroactive modulator. Also described is a method to predict the probability of a significant recovery when a treating an individual patient having a nervous system disorder with a formulation comprising an anticonvulsant and a neuroactive modulator. Specifically, methods for predicting patient prognosis include, but are not limited to, quantitative electroencephalography, psychometric test batteries, biological indicators, brain metabolic indicators, genotype profiles, neuroimaging, objective test measurements and multi-modalities. The present invention also discloses a device providing an organized dispensation of the above formulations such that the patient or medical personnel may easily and accurately decrease the daily dosage of a third drug and increase the daily dosage of a formulation comprising an anticonvulsant and a neuroactive modulator.

  本发明考虑使用包含抗惊厥剂和神经活性调节剂的制剂治疗神经系统疾病患者的组合物和方法。本发明还描述了一种方法，用于预测使用包含抗惊厥剂和神经活性调节剂的制剂治疗神经系统紊乱患者时显著康复的概率。具体而言，预测患者预后的方法包括但不限于定量脑电图、心理测试电池、生物指标、脑代谢指标、基因型图谱、神经影像学、客观测试测量和多模态。本发明还公开了一种对上述制剂进行有组织分配的装置，患者或医务人员可以方便、准确地减少第三种药物的日用量，增加由抗惊厥药和神经活性调节剂组成的制剂的日用量。
• Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination
  作者：Pingping Tang、Takeru Furuya、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja105834t

  日期：2010.9.1

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.