thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile | 67219-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile；[1,3]Thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 67219-31-2
• 化学式: C₇H₃N₃S
• mdl: MFCD18803046
• 分子量: 161.187
• InChiKey: DWRSIZIEJSQXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile 、 4-(2,4-二氯苯基)-1,3-噻唑-2-胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到N-[4-(2,4-dichlorophenyl)thiazol-2-yl]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（4-苯基噻唑-2-基）-苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ]的微波辅助合成] oxazole-2-carboximidamides受海洋托泊汀和正托泊汀的启发

  摘要：

  我们报告了新型N-（4-苯基噻唑-2-基）取代的苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ] oxazole-2-carboximidamides，其灵感来自海洋托泊汀和正托泊汀。4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿佩尔盐）与各种邻卤代苯胺，氨基吡啶和氨基酚的缩合反应可制得相应的芳基二噻唑，收率良好或优异。铜（I）介导或亲核辅助的芳基二噻唑提供氰基官能化的苯并[ d ]噻唑，噻唑[4,5- b ]-和噻唑[5,4- b]]-吡啶和苯并[ d ]恶唑。将后者与取代的4-苯基噻唑-2-胺缩合，以中等至良好的产率提供二十七种新的多芳族羧酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.102
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型N-（4-苯基噻唑-2-基）-苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ]的微波辅助合成] oxazole-2-carboximidamides受海洋托泊汀和正托泊汀的启发

  摘要：

  我们报告了新型N-（4-苯基噻唑-2-基）取代的苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ] oxazole-2-carboximidamides，其灵感来自海洋托泊汀和正托泊汀。4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿佩尔盐）与各种邻卤代苯胺，氨基吡啶和氨基酚的缩合反应可制得相应的芳基二噻唑，收率良好或优异。铜（I）介导或亲核辅助的芳基二噻唑提供氰基官能化的苯并[ d ]噻唑，噻唑[4,5- b ]-和噻唑[5,4- b]]-吡啶和苯并[ d ]恶唑。将后者与取代的4-苯基噻唑-2-胺缩合，以中等至良好的产率提供二十七种新的多芳族羧酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.102

文献信息

• The conversion of [(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines into azine fused thiazole-2-carbonitriles
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Maria Koyioni、Sophia S. Michaelidou

  DOI：10.1039/c2ob26993g

  日期：——

  The thermolysis of several N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-n-amines (where n = 2, 3 and 4) gives a mixture of thiazolopyridine-2-carbonitriles in low to moderate yields. Introduction, by design, of a chlorine substituent at the C2 or C4 position of N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine and other selected azines enables a BnEt3NI mediated ANRORC style ring transformation that provides fourteen heteroazine fused thiazole-2-carbonitriles in moderate to near quantitative yields. The synthesis described herein therefore provides a facile high yielding two-step route to heteroazine fused thiazole-2-carbonitriles starting from 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) and ortho- or para-chloro substituted meta-aminoazines.

  通过热解几种 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-n-胺（其中 n = 2、3 和 4），可以得到一种噻唑并吡啶-2-甲腈混合物，产率从低到中等。通过设计，在 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-3-胺和其他选定的氮杂环胺的 C2 或 C4 位置引入氯取代基，可以实现 BnEt3NI 介导的 ANRORC 式环转化，以中等至接近定量的产率提供 14 种杂环胺融合的噻唑-2-碳腈。因此，本文所述的合成方法提供了一条从 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）和正氯或对氯取代的偏氨基嗪开始的两步法杂嗪融合噻唑-2-甲腈的简便高产路线。
• Gayral; Bourdais; Lorre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 2, p. 171 - 175
  作者：Gayral、Bourdais、Lorre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOURDAIS J.; ABENHAIM D.; SABOURAULT B.; LORRE A., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 491-496
  作者：BOURDAIS J.、 ABENHAIM D.、 SABOURAULT B.、 LORRE A.

  DOI：——

  日期：——
• GAYRAL P.; BOURDAIS J.; LORRE A.; ABENHAIM D.; DUSSET F.; POMMIES M.; FOU+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 2, 171-175
  作者：GAYRAL P.、 BOURDAIS J.、 LORRE A.、 ABENHAIM D.、 DUSSET F.、 POMMIES M.、 FOU+

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-benzo[d]thiazole-, thiazolo[4,5-b]pyridine-, thiazolo[5,4-b]pyridine- and benzo[d]oxazole-2-carboximidamides inspired by marine topsentines and nortopsentines
  作者：Emmanuel Deau、Carole Dubouilh-Benard、Vincent Levacher、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.102

  日期：2014.9

  We report the synthesis of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-substituted benzo[d]thiazole-, thiazolo[4,5-b]pyridine-, thiazolo[5,4-b]pyridine- and benzo[d]oxazole-2-carboximidamides, which were inspired by marine topsentines and nortopsentines. Condensation of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) with various ortho-halogenated anilines, aminopyridines and aminophenols gave the corresponding

  我们报告了新型N-（4-苯基噻唑-2-基）取代的苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ] oxazole-2-carboximidamides，其灵感来自海洋托泊汀和正托泊汀。4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿佩尔盐）与各种邻卤代苯胺，氨基吡啶和氨基酚的缩合反应可制得相应的芳基二噻唑，收率良好或优异。铜（I）介导或亲核辅助的芳基二噻唑提供氰基官能化的苯并[ d ]噻唑，噻唑[4,5- b ]-和噻唑[5,4- b]]-吡啶和苯并[ d ]恶唑。将后者与取代的4-苯基噻唑-2-胺缩合，以中等至良好的产率提供二十七种新的多芳族羧酰亚胺。