[(3S,3aR,6R,6aR)-3-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] methyl carbonate | 1235553-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [(3S,3aR,6R,6aR)-3-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] methyl carbonate
• CAS: 1235553-26-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: JHXDUEJPBPHBQI-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 1-甲基吡咯烷 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 90.0~200.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 [(3S,3aR,6R,6aR)-3-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化剂N-甲基吡咯烷的二甲基异山梨醇：放大，纯化和同时发生的反应路径

  摘要：

  异山梨醇二甲酯（DMI）是众所周知的基于生物的绿色替代品，用于替代传统的偶极溶剂，例如二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。DMI的合成主要依靠在碱性或酸性催化剂存在下，通过使用不同的烷基化剂，将生物基平台化学异山梨醇醚化。其中，碳酸二甲酯（DMC）具有良好的生物降解性和低毒性，因此被认为是最有前途的物质之一。在这项工作中，我们对硝酸异山梨高产甲基化的全面调查报告通过DMC化学反应的氮有机催化剂促进ñ-甲基吡咯烷（NMPy）。优化了反应条件，然后将其有效地用于异山梨醇差向异构体，异麦芽糖苷和异甘露糖苷的甲基化，以及用于一些初步的放大试验（最多10克异山梨醇）。通过柱色谱法和减压蒸馏均从反应混合物中纯化DMI。NMPy被证明也是D的一锅转化的优秀催化剂-山梨糖醇转化为DMI。此外，首次合成，分离并充分表征了在异山梨醇醚化中观察到的所有七个甲基和甲氧基羰基中间体。这为导致DMI的并发反应途径以及NMPy在

  DOI：

  10.1039/d1cy00465d

文献信息

• Green Synthesis of Dimethyl Isosorbide
  作者：Pietro Tundo、Fabio Aricò、Guillaume Gauthier、Laura Rossi、Anthony E. Rosamilia、Hanamanthsa S. Bevinakatti、Robert L. Sievert、Christoper P. Newman

  DOI：10.1002/cssc.201000011

  日期：——

  A green synthetic approach for dimethyl isosorbide (DMI) with dimethylcarbonate (DMC) in the presence of a base is reported. The easy methylation of isosorbide may be due to its unique structure (which enhances the nucleophilicity of the hydroxyl groups), and to the effect of the hydrogen bonding which increases the reactivity of the molecule towards DMC.

  报道了在碱存在下用碳酸二甲酯（DMC）合成二甲基异山梨酯（DMI）的绿色合成方法。异山梨醇容易甲基化可能是由于其独特的结构（增强了羟基的亲核性），以及氢键的作用增加了分子对DMC的反应性。
• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DI (ALKYLCARBONATE) DE DIANHYDROHEXITOL
  申请人：Roquette Frères

  公开号：EP2483276B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• METHOD FOR PREPARING A DIALKYL CARBONATE OF DIANHYDROHEXITOL
  申请人：Fuertes Patrick

  公开号：US20120041169A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A method for preparing dialkyl carbonates of dianhydrohexitol, includes the following steps: (a) preparing an initial reaction mixture containing at least one dianhydrohexitol, at least two mole equivalents of a dialkyl carbonate of formula and a transesterification catalyst; (b) heating the reaction mixture to a temperature greater than or equal to the boiling temperature of the formed alcohol, or of the azeotrope thereof, in a reaction chamber preferably provided with a rectification column including a sufficient number of theoretical distillation plates to separate the resulting alcohol from the reaction mixture. Certain dialkyl carbonates of dianhydrohexitols produced by the method and the use thereof for synthesizing synthetic polymers are also described.
• US8399601B2
  申请人：——

  公开号：US8399601B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• [EN] METHOD FOR PREPARING A DIALKYL CARBONATE OF DIANHYDROHEXITOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DI (ALKYLCARBONATE) DE DIANHYDROHEXITOL
  申请人：ROQUETTE FRERES

  公开号：WO2011039483A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dialkylcarbonates de dianhydrohexitol, ledit procédé comprenant les étapes suivantes : (a) préparation d'un mélange réactionnel initial contenant au moins un dianhydrohexitol, au moins 2 équivalents en moles d'un carbonate de di(alkyle) de formule et un catalyseur de transestérification, (b) chauffage du mélange réactionnel jusqu'à une température supérieure ou égale à la température d'ébullition de l'alcool formé, ou de son azéotrope, dans un réacteur muni de préférence d'une colonne de rectification comportant un nombre de plateaux théoriques de distillation suffisant pour séparer du mélange réactionnel l'alcool obtenu. L'invention concerne également certains des dialkylcarbonates de dianhydrohexitols obtenus par ce procédé et leur utilisation pour la synthèse de polymères de synthèse.