2-(3-Bromo-2-furyl)-1,3-dioxolane | 28872-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-2-furyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-bromo-furan-2-yl)-[1,3]dioxolane；2-(3-bromo-furan-2-yl)-1,3-dioxolane；2-(3-bromofuran-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 28872-85-7
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: CQSRCIILSKBLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-2-furyl)-1,3-dioxolane 在 甲酸 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 呋喃并[3,2-c]吡啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide, an Agonist of the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor, for the Potential Treatment of Cognitive Deficits in Schizophrenia:  Synthesis and Structure−Activity Relationship

  摘要：

  N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl] furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide (14, PHA-543,613), a novel agonist of the alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (alpha 7 nAChR), has been identified as a potential treatment of cognitive deficits in schizophrenia. Compound 14 is a potent and selective alpha 7 nAChR agonist with an excellent in vitro profile. The compound is characterized by rapid brain penetration and high oral bioavailability in rat and demonstrates in vivo efficacy in auditory sensory gating and, in an in vivo model to assess cognitive performance, novel object recognition.

  DOI：

  10.1021/jm0602413
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 对甲苯磺酸一水合物 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 以16.45 g (92%)的产率得到2-(3-Bromo-2-furyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Substituted 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease

  摘要：

  这项发明提供了Formula I的化合物： 1 这些化合物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对治疗涉及α7尼古丁型乙酰胆碱受体(nAChRs)的疾病或症状是有用的。

  公开号：

  US20030105089A1

文献信息

• The Synthesis of Annulated Azepin-3-one Derivatives from 1,3,4-Pentatrienyl Nitrones by a Heterocyclization−Rearrangement Sequence
  作者：Karin Knobloch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

  日期：2001.9

  6 with potassium hydroxide or sodium methoxide in methanol at room temperature provides 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones 9. The high product yields and the ease of the reactions under surprisingly mild conditions are particularly intriguing in view of the complex mechanistic pathway involved in the overall transformation. A mechanism based on a multistep rearrangement is proposed, involving conjugated

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。
• Quinuclidines-substituted-multi-cyclic-heteroaryls for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030045540A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention provides compounds of Formula I: 1 where in W is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W为 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，也可以是消旋混合物或其纯对映体。Formula I的化合物可用于治疗已知涉及α7的疾病或症状。
• Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030153595A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 3 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  该发明提供了Formula I中的化合物：1其中Azabicyclo为23这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，或者是它们的外消旋混合物或纯对映体。Formula I中的化合物在已知涉及α7的药物中是有用的。
• Dichotomy in the Ring Opening Reaction of 5-[(2-Furyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with Cyclic Secondary Amines
  作者：Peter Šafář、František Považanec、Naďa Prónayová、Peter Baran、Guido Kickelbick、Jozef Kožíšek、Martin Breza

  DOI：10.1135/cccc20001911

  日期：——

  5-[(2-Furyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (1a) treated with equimolar amount of pyrrolidine or hexahydroazepine afforded 5-(pyrrolidine)- (2a) or 5-[(hexahydro- azepine-1-yl)-2-hydroxypenta-2,4-dien-1-ylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (2d). Their treatment with hydrobromic acid led to cyclization and formation of stable 5-cyclopentenyl-4H-1,3-dioxine hydrobromides (3a, 3d). Under the same conditions 1a treated with morpholine or piperidine yielded a mixture of 2b, 3b and 2c, 3c, respectively. The corresponding 3-substituted furans 1b-1e gave only substituted 5-cyclopentenyl-4H-1,3-dioxines (3e-3i). The use of an excess amine in reaction with 1a yielded unexpectedly 5-(3,5-dihetaryl-cyclopent-2-en-1-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (9a-9c) and 5-[5-hexahydroazepin-1-ium-1-ylidene-2-(hexahydroazepin-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olates (10).

  5-[(2-呋喃基)甲基亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮（1a）与吡咯或六氢吡嗪等量反应生成5-(吡咯基)-（2a）或5-[(六氢-吡嗪-1-基)-2-羟基戊-2,4-二烯-1-亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮（2d）。它们与直溴酸处理后环化形成稳定的5-环戊烯基-4H-1,3-二氧杂环戊烷直溴酸酯（3a，3d）。在相同条件下，1a与吗啡或哌啶反应生成2b，3b和2c，3c的混合物。相应的3-取代呋喃类化合物1b-1e仅产生取代的5-环戊烯基-4H-1,3-二氧杂环戊烷（3e-3i）。在反应中使用过量胺与1a反应意外产生5-(3,5-二芳基-环戊-2-烯-1-亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮（9a-9c）和5-[5-六氢吡嗪-1-基-2-(六氢吡嗪-1-基)环戊-1-烯-1-亚甲基]-2,2-二甲基-4-酮-4H-1,3-二氧杂环戊烷-6-醇酯（10）。

• 19-norbufalin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030162701A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A 19-norbufalin derivative compound of formula (I) and isomers pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula (I) are Na + ,K + -ATPase inhibitors and can be used in the treatment of cardiac and/or vascular malfunction, renal malfunction, as digoxin antagonists, for treatment of CNS disorders and for the treatment of malignant and proliferative cell diseases.

  公式(I)的19-去甲波非林衍生物化合物及其药用可接受盐的异构体。 公式(I)的化合物是Na+，K+-ATPase抑制剂，可用于治疗心脏和/或血管功能障碍，肾功能障碍，作为地高辛拮抗剂，用于治疗中枢神经系统疾病以及治疗恶性和增生性细胞疾病。