7-methyl-2,6-bis(1-methyl-4-nitroimidazolyl-5-ylthio)purine | 1021187-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-methyl-2,6-bis(1-methyl-4-nitroimidazolyl-5-ylthio)purine
• 英文别名: 7-methyl-2,6-di(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purine；7-Methyl-2,6-di(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purine；7-methyl-2,6-bis[(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl]purine
• CAS: 1021187-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₁₀O₄S₂
• 分子量: 448.446
• InChiKey: DVUNJDAKIHEYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,6-bis(1-methyl-4-nitroimidazolyl-5-ylthio)purine 、 乙醇 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-ethoxy-7-methyl-2-(1-methyl-4-nitroimidazolyl-5-ylthio)purine
  参考文献：
  名称：

  硫唑嘌呤类似物的合成

  摘要：

  通过 2-取代的 6-嘌呤硫酮 4 与 5 -氯-1-甲基-4-硝基咪唑的乙醇溶液。在 7-甲基-2,6-二硫代黄嘌呤 4j 的情况下，在 DMF 中反应得到二（咪唑基）产物 51。该合成的关键步骤是制备合适的 2-取代的 6-嘌呤酮 2 和 6-氯嘌呤 3，它们进一步转化为 6-嘌呤硫酮 4。

  DOI：

  10.3987/com-07-11232
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 7-methyl-2,6-dithioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-methyl-2,6-bis(1-methyl-4-nitroimidazolyl-5-ylthio)purine
  参考文献：
  名称：

  硫取代嘌呤的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  合成了在嘧啶环中具有炔丙基硫基，吡咯烷基丁炔基硫基，亚磺酰胺和磺酰胺基的新硫嘌呤。这些化合物以及先前获得的2或6个取代的硫唑嘌呤类似物和二烷基氨基烷基硫嘌呤的抗癌活性在体外针对三种细胞系：胶质母细胞瘤SNB-19，黑素瘤C-32和人导管乳腺上皮肿瘤T47D进行了测试。2-Chloro-7-methyl-6-pyrrolidinobutynylthiopurine（5b）是对SBN-19和C-32细胞系最有效的化合物，其活性类似于顺铂（分别为EC 50  = 5.00和7.58μg/ ml）。二烷基氨基烷硫基衍生物（4b，4c，4e和4f）显示出对SBN-19细胞系的良好活性（EC 50  <10μg/ ml）。硫唑嘌呤类似物（2a，2b和3a）比硫唑嘌呤对SBN-19和C-32细胞系的活性更高。嘌呤的次磺酰胺和磺酰胺衍生物对受试细胞系的活性非常弱。所有研究的硫嘌呤的毒性均低于顺铂。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1364-2

文献信息

• Synthesis of Isomeric Analogs of Azathioprine
  作者：Alicja Kowalska、Krystian Pluta、Kinga Suwińska

  DOI：10.3987/com-09-11742

  日期：——

  The effective synthesis of isomeric analogs of azathioprine 6-substituted derivatives of 7-methyl-2-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purines (2), (4) and (6-8) has been worked Out using different reactivity of the imidazolylthio groups in 7-methyl-2,6-di(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purine (1) towards selected reagents. X-Ray analysis of compound (1) showed an unusual conformation of the imidazolylthio groups.
• Synthesis of the Azathiopurine Analogs
  作者：Alicja Kowalska、Krystian Pluta

  DOI：10.3987/com-07-11232

  日期：——

  azathioprine analogs - 2-subsituted derivatives of 7-methyl-6-(l-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purines 5 has been achieved by the reaction of 2-subsituted 6-purinethiones 4 with 5-chloro-1-methyl-4-nitroimidazole in ethanol. In the case of 7-methyl-2,6-dithioxanthine 4j, reaction in DMF gave di(imidazolyl) product 51. The key step in this synthesis was preparation of the appropriate 2-substituted 6-purinones

  通过 2-取代的 6-嘌呤硫酮 4 与 5 -氯-1-甲基-4-硝基咪唑的乙醇溶液。在 7-甲基-2,6-二硫代黄嘌呤 4j 的情况下，在 DMF 中反应得到二（咪唑基）产物 51。该合成的关键步骤是制备合适的 2-取代的 6-嘌呤酮 2 和 6-氯嘌呤 3，它们进一步转化为 6-嘌呤硫酮 4。
• Synthesis and anticancer activity of thiosubstituted purines
  作者：Alicja Kowalska、Małgorzata Latocha、Krystian Pluta

  DOI：10.1007/s00044-015-1364-2

  日期：2015.7

  New thiopurines with the propargylthio, pyrrolidinobutynylthio, sulfenamide, and sulfonamide groups in the pyrimidine ring were synthesized. The anticancer activity of these compounds and previously obtained 2- or 6-substituted azathioprine analogs and dialkylaminoalkylthiopurines were tested in vitro against three cell lines: glioblastoma SNB-19, melanoma C-32, and human ductal breast epithelial tumor

  合成了在嘧啶环中具有炔丙基硫基，吡咯烷基丁炔基硫基，亚磺酰胺和磺酰胺基的新硫嘌呤。这些化合物以及先前获得的2或6个取代的硫唑嘌呤类似物和二烷基氨基烷基硫嘌呤的抗癌活性在体外针对三种细胞系：胶质母细胞瘤SNB-19，黑素瘤C-32和人导管乳腺上皮肿瘤T47D进行了测试。2-Chloro-7-methyl-6-pyrrolidinobutynylthiopurine（5b）是对SBN-19和C-32细胞系最有效的化合物，其活性类似于顺铂（分别为EC 50  = 5.00和7.58μg/ ml）。二烷基氨基烷硫基衍生物（4b，4c，4e和4f）显示出对SBN-19细胞系的良好活性（EC 50  <10μg/ ml）。硫唑嘌呤类似物（2a，2b和3a）比硫唑嘌呤对SBN-19和C-32细胞系的活性更高。嘌呤的次磺酰胺和磺酰胺衍生物对受试细胞系的活性非常弱。所有研究的硫嘌呤的毒性均低于顺铂。