1-methyl-4-nitro-5-[4-acetamido(phenylsulfonyl)]-1H-imidazole | 5702-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-5-[4-acetamido(phenylsulfonyl)]-1H-imidazole
• 英文别名: acetic acid-[4-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-sulfonyl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(3-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-sulfonyl)-anilid]；Imidazol-5-yl,1-methyl-4-nitro-p-acetamidophenyl,sulfone；N-[4-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 5702-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 324.317
• InChiKey: WMBLBOVKDMARBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  703.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-nitro-5-[4-acetamido(phenylsulfonyl)]-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-4-nitro-5-imidazolyl 4-Aminophenyl Sulfone Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基1-甲基-4-硝基-5-咪唑基砜的受控氧化合成

  摘要：

  由硫化物前体合成了带有半琥珀酰氨基侧基的芳基咪唑基砜，用于与生物聚合物的运输系统偶联。过氧化物影响的硫的氧化反应总是伴随着羧酰胺基团的裂解氧化为硝基官能团，该过程可以通过仔细控制反应条件而最小化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230425
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 对乙酰氨基苯亚磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methyl-4-nitro-5-[4-acetamido(phenylsulfonyl)]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a044

文献信息

• Synthesis and<i>In‐Vitro</i>Antibacterial Activity of 5‐Substituted 1‐Methyl‐4‐nitro‐1<i>H</i>‐imidazoles
  作者：Bahram Letafat、Saeed Emami、Alireza Aliabadi、Negar Mohammadhosseini、Mohammad Hassan Moshafi、Ali Asadipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.200800022

  日期：2008.8

  series of 5‐substituted 1‐methyl‐4‐nitro‐1H‐imidazole derivatives were synthesized and evaluated for in‐vitro antibacterial activity against a panel of microorganisms including Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis, Esherichia coli, Klebsiella pneumonia, Entrobacter aerogenes, and Helicobacter pylori using conventional agar dilution method. Among the test compounds, 1‐meth

  合成了一系列 5-取代的 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑衍生物并评估了对一组微生物的体外抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌产气菌和幽门螺杆菌使用常规琼脂稀释方法。在测试化合物中，1-甲基-4-硝基-5-(苯磺酰基)-1H-咪唑对革兰氏阳性菌的作用最强，MIC值为⪇8 μg/mL。所有化合物在 ⪇64 μg/mL 浓度下均对革兰氏阴性菌无显着活性。对 15 株幽门螺杆菌临床分离株的 MIC 值表明，化合物 10 和 11 是该系列中在抑制幽门螺杆菌生长方面最具活性的化合物幽门螺杆菌（MIC = 2 μg/mL）。
• Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones
  作者：L. L. Bennett、Harry T. Baker

  DOI：10.1021/ja01566a044

  日期：1957.5
• A controlled-oxidation synthesis of substituted aryl 1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfones
  作者：Ned D. Heindel、C. Jeffrey Lacey、Roger Egolf、Belle N. Mease、Keith J. Schray

  DOI：10.1002/jhet.5570230425

  日期：1986.7

  Aryl imidazolyl sulfones bearing pendant hemisuccinamido groups for conjugation to biopolymer transport systems were synthesized from sulfide precursors. The peroxide-effected oxidation at sulfur was invariably accompanied by some cleavage-oxidation of the carboxamido groups to nitro functionalities, a process which could be minimized by careful control of the reaction conditions.

  由硫化物前体合成了带有半琥珀酰氨基侧基的芳基咪唑基砜，用于与生物聚合物的运输系统偶联。过氧化物影响的硫的氧化反应总是伴随着羧酰胺基团的裂解氧化为硝基官能团，该过程可以通过仔细控制反应条件而最小化。

表征谱图