2-benzyl-1,3-dioxolan-4-one | 444730-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 444730-17-0；166116-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BAKVBJLCLOEYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dioxolan-4-one 在 Novozym 435 、 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 羟基乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-benzyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的双功能化：1,3-二氧戊环-4-酮的简明合成

  摘要：

  我们报告了一种使用 α-羟基羧酸通过前所未有的氧化烯烃双官能化策略合成五元 1,3-dioxolan-4-ones 的简单方法。在孪生氧化加成条件下，各种取代的α-羟基羧酸和含有多种取代基的苯乙烯，包括β-取代的苯乙烯，与异丁基取代的手性α-羟基羧酸有效地区域选择性偶联（反马尔科夫尼科夫），提供具有优异非对映选择性的环化。氘标记和对照研究证实了半频哪醇重排中的芳基迁移导致 α-羟基羧酸的成对氧化加成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690250

文献信息

• New Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans from 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1021/ja00128a044

  日期：1995.6
• Geminal Difunctionalization of Vinylarenes: Concise Synthesis of 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1055/s-0039-1690250

  日期：2019.12

  We report a straightforward method for the synthesis of five-membered 1,3-dioxolan-4-ones by an unprecedented oxidative alkene geminal difunctionalization strategy using α-hydroxy carboxylic acids. Under the geminal oxidative addition conditions, various substituted α-hydroxy carboxylic acids and styrenes containing a variety of substituents, including β-substituted styrenes, were effectively coupled

  我们报告了一种使用 α-羟基羧酸通过前所未有的氧化烯烃双官能化策略合成五元 1,3-dioxolan-4-ones 的简单方法。在孪生氧化加成条件下，各种取代的α-羟基羧酸和含有多种取代基的苯乙烯，包括β-取代的苯乙烯，与异丁基取代的手性α-羟基羧酸有效地区域选择性偶联（反马尔科夫尼科夫），提供具有优异非对映选择性的环化。氘标记和对照研究证实了半频哪醇重排中的芳基迁移导致 α-羟基羧酸的成对氧化加成。
• Enzymatic Kinetic Resolution of 1,3-Dioxolan-4-one and 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives: Synthesis of the Key Intermediate in the Industrial Synthesis of the Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor AMDOXOVIR
  作者：Alfred Popp、Andrea Gilch、Anne-Laure Mersier、Hermann Petersen、Jodoca Rockinger-Mechlem、Jürgen Stohrer

  DOI：10.1002/adsc.200303184

  日期：2004.5

  The resolution of racemic 1,3-dioxolan-4-one and 1,3-oxathiolan-5-one derivatives such as (4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl)methyl 2-methylpropanoate (2) by enzymatic solvolysis was investigated. The resolution of 2, a precursor for the synthesis of the nucleoside reverse transcriptase inhibitor Amdoxovir, was optimized in terms of solvent/nucleophile, reaction conditions, and enzyme. The use of lipase from

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。