3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide | 917369-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide
• 英文别名: 3-Methyl-1,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 917369-05-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O
• 分子量: 343.388
• InChiKey: ZYGMVQDLXXIBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3-acetyl-5-(3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新的 1,6-二苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的杀锥虫活性：合成、体外和体内研究

  摘要：

  尽管在一些国家由恰加斯病引起了严重的公共卫生问题，但可用的治疗方法仍然只有两种在疾病的慢性阶段活性较差且具有严重副作用的药物。为了寻找新的锥虫杀灭剂，本文描述了 11 种新的 1,6-二苯基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶化合物的合成和生物学评价，其中含有碳酰肼或 2,3-二氢-1， 3,4-恶二唑部分。其中两个对克氏锥虫的无鞭毛体形式显示出有希望的体外活性，并在感染了克氏锥虫的雄性 BALB/c 小鼠中进行了体内评估Y应变。我们的结果表明，与碳酰肼或 2,3-二氢-1,3,4-恶二唑部分相连的苯基的 C-2 位取代在此类化合物的杀锥虫活性中起着重要作用. 此外，含有 2,3-二氢-1,3,4-恶二唑部分的化合物已证明比其碳酰肼类似物对体内活性更有利的结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115855
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗1cha-吡唑并[3,4-b]吡啶系列的合成，体外评估和SAR研究。

  摘要：

  由于目前仅使用两种药物会引起严重的副作用，因此仍需要开发抗克氏锥虫的新药。在这项工作中，我们描述了1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物（一种新的抗chachaicant剂系列）的合成，体外生物学评估和SAR结果。Y位置上存在氟，羟基或硝基会在每组衍生物（6f，6g，6i，6l和6m）中至少产生一个或两个有前途的化合物。SAR研究表明，观察到的锥虫杀灭活性取决于几何和立体电子参数（MEP和前沿分子轨道HOMO和LUMO）。我们还使用Osiris程序来计算和比较活性最高的衍生物（6g）（IC（50）= 1.9microg / mL），非活性化合物（6o），以及目前有毒的抗chachagas药物（nifurtimox和benznidazole）。有趣的是，6g的潜在药物似然性高于尼富替莫和苯硝唑，而6o的潜在相似性最低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.067

文献信息

• Trypanocidal activity of new 1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives: Synthesis, in vitro and in vivo studies
  作者：Joana L.S. Ribeiro、Júlio C.A.V. Soares、Gisele B. Portapilla、Maiara V. Providello、Camilo H.S. Lima、Estela M.F. Muri、Sérgio de Albuquerque、Luiza R.S. Dias

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115855

  日期：2021.1

  the disease in addition to having severe side effects. In search of new trypanocidal agents, herein we describe the synthesis and biological evaluation of eleven new 1,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds containing the carbohydrazide or the 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole moieties. Two of them showed promising in vitro activity against amastigote forms of T. cruzi and were evaluated in vivo in

  尽管在一些国家由恰加斯病引起了严重的公共卫生问题，但可用的治疗方法仍然只有两种在疾病的慢性阶段活性较差且具有严重副作用的药物。为了寻找新的锥虫杀灭剂，本文描述了 11 种新的 1,6-二苯基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶化合物的合成和生物学评价，其中含有碳酰肼或 2,3-二氢-1， 3,4-恶二唑部分。其中两个对克氏锥虫的无鞭毛体形式显示出有希望的体外活性，并在感染了克氏锥虫的雄性 BALB/c 小鼠中进行了体内评估Y应变。我们的结果表明，与碳酰肼或 2,3-二氢-1,3,4-恶二唑部分相连的苯基的 C-2 位取代在此类化合物的杀锥虫活性中起着重要作用. 此外，含有 2,3-二氢-1,3,4-恶二唑部分的化合物已证明比其碳酰肼类似物对体内活性更有利的结构要求。
• Synthesis, in vitro evaluation, and SAR studies of a potential antichagasic 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine series
  作者：Luiza R.S. Dias、Marcelo B. Santos、Sérgio de Albuquerque、Helena C. Castro、Alessandra M.T. de Souza、Antônio C.C. Freitas、Maria A.V. DiVaio、Lucio M. Cabral、Carlos R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.067

  日期：2007.1.1

  of new drugs against Trypanosoma cruzi is still required since the only two drugs currently used cause severe side effects. In this work we described the synthesis, the in vitro biological evaluation, and the SAR results of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, a new antichagasic agent series. The presence of fluorine, hydroxyl or nitro group at Y position resulted in at least one or two promising

  由于目前仅使用两种药物会引起严重的副作用，因此仍需要开发抗克氏锥虫的新药。在这项工作中，我们描述了1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物（一种新的抗chachaicant剂系列）的合成，体外生物学评估和SAR结果。Y位置上存在氟，羟基或硝基会在每组衍生物（6f，6g，6i，6l和6m）中至少产生一个或两个有前途的化合物。SAR研究表明，观察到的锥虫杀灭活性取决于几何和立体电子参数（MEP和前沿分子轨道HOMO和LUMO）。我们还使用Osiris程序来计算和比较活性最高的衍生物（6g）（IC（50）= 1.9microg / mL），非活性化合物（6o），以及目前有毒的抗chachagas药物（nifurtimox和benznidazole）。有趣的是，6g的潜在药物似然性高于尼富替莫和苯硝唑，而6o的潜在相似性最低。