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trans-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1227610-59-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
trans-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
英文别名
trans-ethyl 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate;ethyl (1R,3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
trans-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester化学式
CAS
1227610-59-4
化学式
C20H20N2O2
mdl
——
分子量
320.391
InChiKey
UTVKLYNVIXITRK-ZWKOTPCHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    54.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of Functionalized Diketopiperazines as Cyclotryprostatin and Tryprostatin Analogues
    摘要:
    Various ketopiperazines were synthesized as (cyclo) tryprostatin analogues. Construction of the skeleton started with a Pictet-Spengler reaction followed by acylation or alkylation of the piperidine nitrogen and condensation with a primary amine. 2-Chloroacetyl tetrahydro-beta-carbolines rearranged towards the corresponding 2-chloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide derivatives upon treatment with NBS. These compounds were cyclized with primary amines towards the corresponding functionalized diketopiperazines.
    DOI:
    10.1055/s-0032-1316911
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    三取代1,2,3,4-四氢-β-咔啉顺反式差向异构化机理研究
    摘要:
    众所周知,Nb-苄基色氨酸烷基酯与醛发生Pictet-Spengler反应,生成顺式和反式-1,2,3,4-四氢-β-咔啉,其中反式异构体占主导地位。C-1 处的差向异构化在酸性条件下发生,通过内部不对称诱导专门产生热力学上更稳定的反式非对映异构体。最近的动力学实验深入了解了1,2,3-三取代四氢-β-咔啉的 Pictet−Spengler 反应中涉及的顺式到反式差向异构化机制。由于差向异构反应已被证明对 C-1 处的电子效应敏感,因此通过 Hammett 研究研究了一系列 1-苯基取代的 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的速率数据。数据分析支持ρ值为-1.4的带正电中间体的存在,尽管仅从该数据无法确定亚胺离子中间体或碳阳离子中间体的存在。对差向异构化速率的分析证明了底物初始质子化后 TFA 的一级动力学。这一观察结果与双质子化中间体的形成一致,该中间体是碳阳离子介导的顺式到反式差向异构化过
    DOI:
    10.1021/jo1003778
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文献信息

  • The Discovery of Tadalafil:  A Novel and Highly Selective PDE5 Inhibitor. 1: 5,6,11,11a-Tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[1‘,5‘:1,6]pyrido[3,4-<i>b</i>]indole-1,3(2<i>H</i>)-dione Analogues
    作者:Alain Daugan、Pascal Grondin、Cécile Ruault、Anne-Charlotte Le Monnier de Gouville、Hervé Coste、Jorge Kirilovsky、François Hyafil、Richard Labaudinière
    DOI:10.1021/jm030056e
    日期:2003.10.1
    Starting from ethyl beta-carboline-3-carboxylate (beta-CCE), 1, a modest inhibitor of type 5 phosphodiesterase (PDE5), a series of functionalized tetrahydro-p-carboline derivatives has been identified as a novel chemical class of potent and selective PDE5 inhibitors. Optimization of the side chain on the hydantoin ring of initial lead compound 2 and of the aromatic ring on position 5 led to the identification of compound 6e, a highly potent and selective PDE5 inhibitor, with greater selectivity for PDE5 vs PDE1-4 than sildenafil. Compound 6e demonstrated a long-lasting and significant blood pressure lowering effect after iv administration in the spontaneously hypertensive rat model but showed only moderate oral in vivo efficacy.
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