Sappanone A | 104778-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: Sappanone A
• 英文别名: (3E)-2,3-dihydro-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；(E)-7-hydroxy-3-(3'-4'-dihydroxybenzylidene)chroman-4-one；3-((E)-3,4-dihydroxy-benzylidene)-7-hydroxy-chroman-4-one；3-((E)-3,4-Dihydroxy-benzyliden)-7-hydroxy-chroman-4-on；(3E)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 104778-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: KVYZXXBTJHJISR-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  605.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml，DMSO：15 mg/ml，乙醇：5 mg/ml，PBS（pH 7.2）：0.25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sappanone A 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-(3R,3'S)-7-(benzyloxy)-3'-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)spiro[chromane-3,2'-oxiran]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡唑-4-酮 在 哌啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 生成 Sappanone A
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成，立体化学分配和生物活性。

  摘要：

  在四个步骤中，从适当取代的苯酚到苯并吡喃-4-酮合成了一系列四种天然存在的异黄酮类化合物和八种类似物。根据NMR光谱数据将产物指定为E-异构体。通过光异构化将E-异构体转化为Z-异构体。E-和Z-异构体显示出明显的化学位移，质子NMR光谱中（E）和（Z）-均异类黄酮之间的差异为确定立体化学提供了一种有用的方法。通过超氧化物歧化酶（NBT）和DPPH自由基清除方法测定了异黄酮类化合物的抗氧化活性。类似物7-羟基-3-[（3,4，5-三羟基苯基）亚甲基] chroman-4-one在这两种方法中均表现出优异的活性，其次是沙酮A，并且其效力比市售抗氧化剂如BHA，BHT等高出数倍。对这些化合物的体外抑制活性进行了评估-脂氧合酶（5-LOX）酶。发现类似物7-羟基-3-[（N，N-二甲基氨基苯基）亚甲基]苯并吡喃-4-酮具有有效的抑制活性，并且与标准的去甲二氢癸二酸相当。这些结果表明，这些同型异黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.031

文献信息

• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• Isolation, Synthesis, and Bioactivity of Homoisoflavonoids from Caesalpinia pulcherrima
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Bommena Ravikanth、Rathod Aravind Kumar、Akella Venkata Subramanya Sarma、Shaik Jilani Basha

  DOI：10.1248/cpb.57.1139

  日期：——

  One new homoisoflavonoid, (3E)-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-3[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one and four naturally new analogues, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one and (3E)-2,3-dihydro-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, along with four known homoisoflavonoids, bonducellin, sappanone A, 2′-methoxybonducellin and 7-O-methylbonducellin were isolated from aerial parts of Caesalpinia pulcherrima. The structures of the new compounds were elucidated by interpretation of their 1D and 2D NMR spectra. Syntheses of the naturally new compounds and the known compounds have also been accomplished. The antibacterial and antifungal activities of the isolated homoisoflavonoids were studied.

  一种新的同异黄酮，(3E)-2,3-二氢-6,7-二甲氧基-3[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和四种天然新类似物，(3E)-3-(1、3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-2,3-羟基-3-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和 (3E)-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮、从 Caesalpinia pulcherrima 的气生部分中分离出了 (3,3-二氢-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮)，以及四种已知的同异黄酮类化合物：bonducellin、sappanone A、2′-甲氧基bonducellin 和 7-O-甲基bonducellin。通过解释这些新化合物的一维和二维核磁共振光谱，阐明了它们的结构。此外，还完成了天然新化合物和已知化合物的合成。研究了分离出的同异黄酮类化合物的抗菌和抗真菌活性。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2015051447A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A compound of Formula I and/or II and/or a composition comprising a compound of Formula I and/or II is described as well as uses of said compounds and compositions for inhibiting microtubule polymerization, inducing lysosome disruption and/or treating a cancer, including a hematological cancer such as leukemia.

  本文描述了一种由式I和/或II的化合物和/或包含式I和/或II的组合物组成的化合物，以及所述化合物和组合物用于抑制微管聚合、诱导溶酶体破裂和/或治疗癌症的用途，包括像白血病这样的血液系统癌症。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzylidene-4-chromanone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Koichi Takao、Marimo Yamashita、Aruki Yashiro、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00327

  日期：——

  A series of 3-benzylidene-4-chromanone derivatives (3–20) were synthesized and the structure–activity relationships for antioxidant and α-glucosidase inhibitory activities were evaluated. Among synthesized compounds, compounds 5, 13, 18, which contain catechol moiety, showed the potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity (5: EC50 13 µM; 13: EC50 14 µM; 18: EC50 13 µM). The compounds 12, 14, 18 showed higher α-glucosidase inhibitory activity (12: IC50 15 µM; 14: IC50 25 µM; 18: IC50 28 µM). The compound 18 showed both of potent DPPH radical scavenging and α-glucosidase inhibitory activities. These data suggest that 3-benzylidene-4-chromanone derivatives, such as compound 18, may serve as the lead compound for the development of novel α-glucosidase inhibitors with antioxidant activity.

  合成了一系列 3-亚苄基-4-色满酮衍生物（3-20），并评估了其抗氧化和抑制α-葡萄糖苷酶活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 5、13 和 18 显示出了强效的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（5：EC50 13 µM；13：EC50 14 µM；18：EC50 13 µM）。化合物 12、14 和 18 显示出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（12：IC50 15 µM；14：IC50 25 µM；18：IC50 28 µM）。化合物 18 同时显示了强效的 DPPH 自由基清除活性和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。这些数据表明，3-亚苄基-4-色满酮衍生物（如化合物 18）可作为先导化合物，用于开发具有抗氧化活性的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors and Methods of Use Thereof to Modulate Lipid Metabolism
  申请人：Lawrence Daniel A.

  公开号：US20100137194A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗任何与升高的PAI-1相关的疾病或病状中的应用。本发明包括但不限于使用这些化合物来调节脂质代谢并治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的病症。