N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-nitroaniline | 110228-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-nitroaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-2-cyclohexen-1-yl-4-nitro-；N-cyclohex-2-en-1-yl-4-nitroaniline
• CAS: 110228-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: WEJKQPNROXWDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 环己烯 在 [Zr₆(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(OH)₄(H₂O)₄](L)₂*12H₂O*45(N,N-dimethylformamide)*33HCOOH modified with dodecacarbonyltriruthenium 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  具有高度灵活性的高度稳定的介孔锆卟啉骨架

  摘要：

  高度稳定的金属-卟啉骨架（MPF）的构建吸引人，因为这些材料为在人工光收集系统，气体存储，多相催化等方面的应用提供了巨大的机会。在此，我们报道了一种新型的介孔金属-卟啉骨架的合成骨架（表示为NUPF-1）及其催化性能。NUPF-1从一个新的卟啉接头和Zr的构造6 ö 8结构的建筑物单元，具有前所未有的双重互穿SCU网。该结构不仅具有出色的化学和热稳定性，而且还具有独特的结构柔韧性，这在金属-有机骨架（MOF）材料中很少见到。由于具有高化学稳定性的优点，NUPF-1可以很容易地用[Ru 3（CO）12 ]进行后金属化，并且生成的{NUPF-1-RuCO}具有催化活性，可作为分子间C（sp 3）的非均相催化剂）-H胺化。对于用各种有机叠氮化物胺化小的基材，已经实现了优异的产率和良好的可回收性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600447

文献信息

• A Highly Active Palladium Catalyst for Intermolecular Hydroamination. Factors that Control Reactivity and Additions of Functionalized Anilines to Dienes and Vinylarenes
  作者：Adam M. Johns、Masaru Utsunomiya、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056003z

  日期：2006.2.1

  this more reactive catalyst, we demonstrate that additions of amines to vinylarenes and dienes occur in the presence of potentially reactive functional groups, such as ketones with enolizable hydrogens, free alcohols, free carboxylic acids, free amides, nitriles, and esters. The catalyst for these reactions is generated from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) (with or without added AgOTf) or [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4))(2)

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型
• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• n-Bu₄NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp³)–H with anilines under metal-free conditions
  作者：Xusheng Zhang、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc01189a

  日期：——

  A novel and efficient n-Bu4NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp(3))-H with anilines to form N-substituted anilines under metal-free conditions has been developed.

  开发了一种新颖，高效的n-Bu4NI / TBHP催化的苯胺基烯丙基和苄基C（sp（3））-H直接胺化反应，在无金属条件下形成N-取代苯胺。
• Tuneable asymmetric copper-catalysed allylic amination and oxidation reactions
  作者：J. Stephen Clark、Caroline Roche

  DOI：10.1039/b509678b

  日期：——

  Asymmetric allylic amination or oxidation can be achieved by reaction of an alkene with a peroxycarbamate catalysed by a chiral copper bis-oxazoline complex, and the reaction can be tuned to give either the amination or oxidation product by reagent choice.

  不对称的烯丙胺化或氧化可以通过烯烃与过氧羧酸酯的反应，采用含有手性铜双噁唑啉复合物作为催化剂来实现，并且通过试剂的选择可以调节反应以获得氨化或氧化产物。