2-cyano-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide | 31557-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-cyanoacetamide；2-cyano-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 31557-89-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• mdl: MFCD02251253
• 分子量: 243.289
• InChiKey: UBFLHMNQIQMLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-hydroxy-2-oxo-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  方便合成2H-吡喃-2-酮，熔融吡喃-2-酮和带有噻唑基团的吡啶酮

  摘要：

  通用的氨基腈2-氰基-3-（二甲基氨基）N-（4-苯基噻唑-2-基）丙烯酰胺（2）在回流的乙酸中与一些C，O-双亲核试剂（乙酰丙酮和二甲基酮）反应，制得吡喃酮4，亚甲基6衍生物以及C，N-双亲核试剂（2-（苯并噻唑-2-基）乙腈和2-（1H-苯并咪唑-2-基）乙腈）提供各自的1H-吡啶基[2,1- b ]苯并噻唑8和吡啶[1,2- a ]苯并咪唑10衍生物。类似的处理2用苯酚，间苯二酚，α萘酚和β萘酚在沸腾的乙酸，得到香豆素衍生物12，14，16，和18，分别。还通过以下方法探索了烯氨基腈2在合成6 H-吡喃并[3,2- d ]异恶唑20，吡喃并[2,3- c ]吡唑22和吡喃并[2,3- d ]嘧啶24衍生物中的用途。与3-苯基异恶唑-5（4 H）-一，3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4 H）的反应一）和巴比妥酸。还讨论了形成新化合物的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.1677
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Evaluations of Novel Thiazole Derivatives Derived from 4-Phenylthiazol-2-amine

  摘要：

  利用 4-苯基噻唑-2-胺设计并合成了许多新型噻唑衍生物。研究了后者对不同化学试剂的反应性。根据元素分析和光谱数据，确定了新合成化合物的结构。此外，研究人员还从合成体系中筛选出 20 种化合物，并以 (μM) 为单位对三种人类癌细胞系（MCF-7（乳腺腺癌）、NCI-H460（非小细胞肺癌）和 SF-268（中枢神经系统癌））和正常成纤维细胞系（WI-38）进行了抗癌评估。结果表明，化合物 9 和 14a 的药效高于参照物多柔比星。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6446

文献信息

• Design, Synthesis and DFT/DNP Modeling Study of New 2-Amino-5-arylazothiazole Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Sraa Abu-Melha

  DOI：10.3390/molecules23020434

  日期：——

  A new series of 2-amino-5-arylazothiazole derivatives has been designed and synthesized in 61–78% yields and screened as potential antibacterial drug candidates against the Gram negative bacterium Escherichia coli. The geometry of the title compounds were being studied using the Material Studio package and semi-core pseudopods calculations (dspp) were performed with the double numerica basis sets plus polarization functional (DNP) to predict the properties of materials using the hybrid FT/B3LYP method. Modeling calculations, especially the (EH-EL) difference and the energetic parameters revealed that some of the title compounds may be promising tools for further research work and the activity is structure dependent.

  一系列新的2-氨基-5-芳基偶氮噻唑衍生物被设计并合成，产率在61-78%之间，并被筛选为针对革兰氏阴性细菌大肠杆菌的潜在抗菌药物候选物。这些标题化合物的几何结构正在使用Material Studio软件包进行研究，通过双数值基组加极化函数(DNP)进行半核赝势计算(dspp)，利用混合FT/B3LYP方法预测材料性质。模型计算，特别是(EH-EL)差异和能量参数表明，一些标题化合物可能成为进一步研究工作的有前途的工具，且活性依赖于结构。
• Structure–activity relationships of thiazole and thiadiazole derivatives as potent and selective human adenosine A3 receptor antagonists
  作者：Kwan-Young Jung、Soo-Kyung Kim、Zhan-Guo Gao、Ariel S Gross、Neli Melman、Kenneth A Jacobson、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.041

  日期：2004.2

  adenosine A3 receptors. Molecular modeling study of conformation search and receptor docking experiments to investigate the dramatic differences of binding affinities between two regioisomers of thiadiazole analogues, (39) and (42), suggested possible binding mechanisms in the binding pockets of adenosine receptors.

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。
• Regioselective Synthesis of Some New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines, Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazoline and Pyrimido[4′,5′:3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>] pyrimidines Containing Thiazole Moiety
  作者：Samir Bondock、Abd El-Gaber Tarhoni、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.2278

  日期：2015.11

  A regioselective synthesis of novel pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines, pyrazolo[1,5‐a]quinazoline and pyrimido[4′,5′:3,4]pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines incorporating a thiazole moiety was described via the reactions of the versatile, readily accessible 5‐amino‐3‐(phenylamino)‐N‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamide 3 with appropriate 1,3‐biselectrophilic reagents namely, β‐diketones, enaminones, and

  区域选择性合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶，吡唑并[1,5- a ]喹唑啉和嘧啶并[4'，5'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶并入噻唑部分通过多功能的，易于获得的5-氨基-3-（苯基氨基）-N-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-4-羧酰胺3与适当的1,3-双亲电子试剂的反应进行了描述即，β-二酮，烯胺酮和α，β-不饱和环酮。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代合成路线来阐明新合成的化合物。
• Versatile 2-aminothiazoles, building blocks for highly functionalised heterocycles
  作者：Gerd Kaupp、Fathy A. Amer、Mohamed Abbas Metwally、Ehab Abdel-Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570400603

  日期：2003.11

  reactions of quantitatively available 4-phenyl- and 4-(4-antipyrinyl)-2-aminothiazole [“4-antipyrinyl-” is used as a short-term for “4-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1-H-pyrazol-4yl)-”] with chloroacetyl chloride, acetic anhydride, ethyl cyanoacetate and carbon disulphide are reported. The products are transformed further by Knoevenagel condensations and coupling reactions with aromatic diazonium

  定量可用的4-苯基-和4-（4-antipyrinyl）-2-氨基噻唑[“ 4-antipyrinyl-”的反应用作“ 4-（1,5-二甲基-3-氧代-据报道有2-苯基-2，3-二氢-1-H-吡唑-4-基）-与氯乙酰氯，乙酸酐，氰基乙酸乙酯和二硫化碳。通过Knoevenagel缩合反应以及与芳族重氮盐的偶联反应进一步转化产物。后者同时存在于噻唑环和活性亚甲基位点。根据密度泛函理论在B3LYP / 6-31G *水平上的计算研究了这些产物的互变异构现象。
• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF NUCLEASES
  申请人：Masarykova univerzita

  公开号：EP3556755A1

  公开（公告）日：2019-10-23

  The invention provides compounds represented by the structural formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of nucleases, and are useful in particular in a method of treatment and/or prevention of proliferative diseases, neurodegenerative diseases, and other genomic instability associated diseases.

  本发明提供了结构式（1）所代表的化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 如权利要求中定义。这些化合物是核酸酶的抑制剂，特别适用于增殖性疾病、神经退行性疾病和其他基因组不稳定性相关疾病的治疗和/或预防方法。