2,2'-[(4-formyl-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester | 176980-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[(4-formyl-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester
• 英文别名: methyl 2-{2-[(methoxycarbonyl)methoxy]-4-(formyl)phenoxy}acetate；3,4-di(carbomethoxymethyloxy)benzaldehyde；Methyl 2-[4-formyl-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenoxy]acetate；methyl 2-[4-formyl-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenoxy]acetate
• CAS: 176980-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: KKABVFPMJGCNHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  408.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(4-formyl-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2-Carboxymethoxy-5-formyl-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin Synthesis in Surfactant Solution:  Multicomponent Assembly in Micelles

  摘要：

  A synthesis of meso-substituted porphyrins in anionic sodium dodecyl sulfate micelles has been developed. Polar, functionalized aromatic aldehydes condense reversibly with pyrrole in the micellar phase. Oxidation of the porphyrinogen then provides functionalized porphyrins in yields of 10-48%. Hydrophobic aldehydes condense irreversibly to give low yields at practical substrate concentrations. Synthesis in D2O solution results in per-beta-deuterated porphyrins. A two-phase model is used to rationalize the dependence of porphyrin yield on reactant and surfactant concentration. Micelles are viewed as potential wells which promote porphyrinogen assembly by binding products more tightly than reactants.

  DOI：

  10.1021/jo9600161
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2,2'-[(4-formyl-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的中取代反式A2B-Corroles的精制合成

  摘要：

  我们通过 5-（五氟苯基）二吡咯甲烷与醛缩合，然后由 DDQ 介导的大环化，改进了反式-A 2 B-corroles 的一锅法合成。在彻底检查反应参数后，由于确定了影响胆烷形成的关键因素及其转化为氯的效率，我们能够提高产率。6至约。20% 适用于多种醛类。我们证明这些条件也适用于具有氰基和硝基的二吡咯甲烷。使用该方法首次获得了中间取代的烷基芳基氯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829179

文献信息

• Synthesis of Benzodioxepinone Analoguesvia a Novel Synthetic Route with Qualitative Olfactory Evaluation
  作者：Britta Drevermann、Anthony R. Lingham、Helmut M. Hügel、Philip J. Marriott

  DOI：10.1002/hlca.200790085

  日期：2007.5

  benzodioxepinone structure (Scheme 1, Table 3). In light of the difficulty experienced in applying patented literature to deriving the analogues 12–18, particularly those with electron-withdrawing substituents, an alternative synthetic scheme was implemented for the construction of all analogues in favorable yields (Scheme 4, Table 3). Formation of the hydroxy-protected dihalo alkylating agent 24via epoxide cleavage

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。
• Efficient Synthesis of meso-Substituted Corroles in a H₂O−MeOH Mixture
  作者：Beata Koszarna、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060007k

  日期：2006.5.1

  of various reaction parameters (cosolvent, reagent, and acid concentration), high yields of bilanes were obtained. Additionally, the bilane derived from 4-cyanobenzaldehyde was isolated, and the oxidative macrocyclization reaction was performed under various reaction conditions (different solvents, different concentrations, and various oxidants). As a result, triphenylcorrole was obtained in the highest

  开发了新的有效的条件合成内消旋取代的coroles。第一步，涉及醛与吡咯的反应，是在HCl存在下的水-甲醇混合物中进行的。通过仔细控制醛-吡咯低聚物在反应介质中的溶解度，可以获得相对较窄的分布。在对各种反应参数（助溶剂，试剂和酸浓度）进行彻底优化之后，获得了高产率的联苯胺。另外，分离出衍生自4-氰基苯甲醛的胆烷，并在各种反应条件下（不同的溶剂，不同的浓度和各种氧化剂）进行氧化大环化反应。结果，以迄今报道的最高收率（32％）获得了三苯甲酰基。研究的范围和局限性表明，该方法对于中等反应性醛和带有供电子基团的醛特别有效（收率14-27％）。在这些条件下，首次获得了带有强供电子基团的酚。另外，发现在类似条件下不受阻碍的二吡咯甲烷与醛的反应提供了反式-A 2 B酯的收率非常高（45-56％；比以前报道的高出8倍），而且没有加扰。尽管HCl浓度很高（0.3 M），但在该反应中仍未观察到加扰这一事实是前
• Evaluation of a^99mTc-labelled<i>meso</i>-bisphenylporphyrin as a tumour image agent
  作者：Pedro M. Santos、Mafalda Laranjo、Arménio C. Serra、Ana Margarida Abrantes、Marta Piñeiro、João Casalta-Lopes、Diná Trindade、Jorge Maia、António Rocha-Gonsalves、Maria Filomena Botelho

  DOI：10.1002/jlcr.3180

  日期：2014.3

  55 ± 1.29 in WiDr-bearing tumours mice and in H1299-bearing tumours mice, respectively, 6 h post-injection, showing the tumour specificity of the (99m) Tc-2CPP complex. The favourable tumour/muscle ratio of (99m) Tc-2CPP shows that this complex could potentially be used as tumour imaging agent. Moreover, it could be used to follow the progression or regression of tumours before, during and after the

  卟啉是光动力治疗各种癌症的极好药剂，也是与不同放射性核素形成高度稳定的金属络合物的良好金属螯合剂。因此，放射性标记的卟啉也有可能用作肿瘤显像剂。在这种情况下，这项工作的目的是用锝 99 m ((99m) Tc) 对内消旋双 [3,4-双（羧甲氧基）苯基] 卟啉，2CPP 进行放射性标记，并评估其放射化学和生物学体外和体内特性。标记程序经过优化，效率为 92.52 ± 0.48%。复合物 (99m) TC-2CPP 保持稳定超过 4 小时。生物分布表明 (99m) Tc-2CPP 被胃肠道和泌尿道消除。肿瘤/肌肉比率随时间增加，分别为 3.33 ± 1.22 和 3.55 ± 1。29 分别在携带 WiDr 的肿瘤小鼠和携带 H1299 的肿瘤小鼠中，注射后 6 小时，显示 (99m) Tc-2CPP 复合物的肿瘤特异性。(99m) Tc-2CPP 的良好肿瘤/肌肉比表明该复合物有可能用作肿
• Porphyrin Synthesis in Surfactant Solution:  Multicomponent Assembly in Micelles
  作者：Richard P. Bonar-Law

  DOI：10.1021/jo9600161

  日期：1996.1.1

  A synthesis of meso-substituted porphyrins in anionic sodium dodecyl sulfate micelles has been developed. Polar, functionalized aromatic aldehydes condense reversibly with pyrrole in the micellar phase. Oxidation of the porphyrinogen then provides functionalized porphyrins in yields of 10-48%. Hydrophobic aldehydes condense irreversibly to give low yields at practical substrate concentrations. Synthesis in D2O solution results in per-beta-deuterated porphyrins. A two-phase model is used to rationalize the dependence of porphyrin yield on reactant and surfactant concentration. Micelles are viewed as potential wells which promote porphyrinogen assembly by binding products more tightly than reactants.
• Refined Synthesis of<i>meso</i>-Substituted<i>trans</i>-A₂B-Corroles Bearing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Daniel T. Gryko、Beata Koszarna

  DOI：10.1055/s-2004-829179

  日期：——

  conversion to corroles, we were able to improve yields from ca. 6 to ca. 20% for a broad range of aldehydes. We proved that these conditions work well also for dipyrromethanes possessing cyano and nitro groups. meso-Substituted alkyl aryl corrole has been obtained for the first time using this procedure.

  我们通过 5-（五氟苯基）二吡咯甲烷与醛缩合，然后由 DDQ 介导的大环化，改进了反式-A 2 B-corroles 的一锅法合成。在彻底检查反应参数后，由于确定了影响胆烷形成的关键因素及其转化为氯的效率，我们能够提高产率。6至约。20% 适用于多种醛类。我们证明这些条件也适用于具有氰基和硝基的二吡咯甲烷。使用该方法首次获得了中间取代的烷基芳基氯。