4-chlorophenyl formate | 1988-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl formate
• 英文别名: p-chlorophenyl formate；p-Chlorphenyl-formiat；(4-Chlorophenyl) formate
• CAS: 1988-22-3
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.569
• InChiKey: IGCZXNLHMSJZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl formate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  三氯苯基甲酸酯：高活性和易于获得的结晶CO替代物，用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应

  摘要：

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302593z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 水 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-chlorophenyl formate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger 氧化的高价 λ3-溴烷策略：初级脂肪族和芳香族醛向甲酸盐的选择性转化，这在经典的 Baeyer-Villiger 氧化中是缺失的

  摘要：

  Baeyer-Villiger 氧化 (BVO) 的概念独特的现代策略被开发出来。我们的新方法涉及将水初始水合为羰基化合物，然后将溴烷 (III) 上的高价芳基-λ(3)-溴烷与所得水合物进行配体交换，从而产生一种新型的活化 Criegee 中间体。由于超核，中间体经历 BV 重排并通过芳基-λ(3)-溴基的轻松还原消除产生酯。这种新策略可以选择性地诱导直链脂肪族和芳香族伯醛的 BV 重排，这在经典 BVO 中是缺失的：例如，辛醛和苯甲醛提供了高选择性（> 95%）的重排甲酸酯我们的条件，而尝试的经典 BVO 仅产生羧酸。这牢固地确立了 BVO 新方法论的强大性质。

  DOI：

  10.1021/ja104330g

文献信息

• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Direct Formylation of Fluorine-Containing Aromatics with Dichloromethyl Alkyl Ethers
  作者：Takuya Warashina、Daisuke Matsuura、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1248/cpb.c19-00176

  日期：2019.6.1

  Formylations of fluorine-containing aromatic compounds with dichloromethyl alkyl ethers have been investigated. Dichloromethyl propyl ether and dichloromethyl butyl ether have been applied for the formylation of fluorine-containing anisoles to give the corresponding aldehydes in good yields. Application of these ethers is preferable to that of methyl ether, which is prepared from volatile methyl formate

  已经研究了含氟芳族化合物与二氯甲基烷基醚的甲酰化。已经将二氯甲基丙基醚和二氯甲基丁基醚用于含氟的甲磺酸酯的甲酰化，以良好的产率得到相应的醛。这些醚的使用要比由挥发性甲酸甲酯制得的甲基醚要好。含氟苯酚与这些二氯甲基烷基醚的反应未得到水杨醛衍生物，而是导致了相应的芳基甲酸酯的高收率。讨论了一个合理的机制。
• Acceleration of the Dakin Reaction by Trifluoroacetic Acid
  作者：Arun D. Natu、Ameya S. Burde、Rohan A. Limaye、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/174751914x14014814873316

  日期：2014.6

  An acceleration of the Dakin reaction caused by addition of trifluoroacetic acid is described. The modified protocol converts aromatic aldehydes to the corresponding phenols within 4 hours at room temperature by means of hydrogen peroxide in acidic medium. This acceleration is attributed to the stability of hydrogen peroxide in an acidic medium. This modified protocol provides alternative and easy

  描述了由添加三氟乙酸引起的 Dakin 反应加速。修改后的协议通过酸性介质中的过氧化氢在室温下 4 小时内将芳香醛转化为相应的酚类。这种加速归因于过氧化氢在酸性介质中的稳定性。此修改后的协议提供了替代且易于获取已用于合成各种天然产品的重要酚类前体的途径。