N,N’-bis(4-anisyl)-1,4-phenylenediamine | 102810-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-anisyl)-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-p-phenylenediamine；N,N'-bis(4-methoxybenzyl)benzene-1,4-diamine；N,N'-dianisyl-1,4-phenylenediamine；1-N,4-N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 102810-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: YFSCMSZPHQPSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 N,N’-bis(4-anisyl)-1,4-phenylenediamine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以5%的产率得到2,7,16,21,30,35-Hexakis(4-methoxyphenyl)-2,7,16,21,30,35-hexazatridecacyclo[34.6.6.68,15.622,29.23,6.217,20.231,34.09,14.023,28.037,42.043,48.051,56.059,64]hexahexaconta-1(43),3(66),4,6(65),8,10,12,14,17(58),18,20(57),22(56),23,25,27,29(51),31,33,36(48),37,39,41,44,46,49,52,54,59,61,63-triacontaene
  参考文献：
  名称：

  嵌入9,10-蒽的六氮杂[1 6 ]对环环烷的可分离三自由基三价化：受阻的三轴系统

  摘要：

  制备了一种新的六氮杂[1 6 ]对环环烷烃衍生物，其中对苯撑被9,10-蒽交替取代，以研究其对整体π偶联以及大环构象变化的影响。通过电化学，光谱电化学，EPR光谱和SQUID磁力分析方法阐明了大环的单电子和三电子氧化的电荷和自旋分布。特别地，成功地分离出三价三阳离子为空气稳定的盐，并且通过X射线分析公开了其结构。三自由基三阳离子的特征是具有反铁磁交换相互作用的自旋受阻三自旋系统（J / k B ≃– 74 K）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 对苯二胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 [(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)bis[dicarbonyliridium(I) chloride] 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N,N’-bis(4-anisyl)-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  含饱和双-N-杂环碳烯（NHC）配体的双金属铱配合物催化的N，N'-二烷基化反应

  摘要：

  双氨基膦亚胺[ m -C 6 H 4（HNCH 2 CH 2 N = PPh 3）]与W（CO）6反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NH）W（CO）5 } 2 ]（2），将其与苄基溴进行N-烷基化反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NCH 2 Ph）W（CO）5 } 2 ]（3）。通过3与[Ir（COD）Cl] 2的反应，在温和的条件下，从W（0）到Ir（I）的卡宾转移反应顺利进行，得到二铱（I）卡宾络合物[ m -C 6 H 4 { （CNCH 2 CH 2 NH）Ir（CO）2 Cl} 2 ]（4）。用过量的PPh 3进行配体4的取代，生成了膦配合物5。所有配合物均已通过光谱和元素分析进行​​了表征。配合物2和5通过X射线衍射研究进一步证实。复杂的图4是用于苯二胺与醇的还原性N，N'-二烷基化的有效催化剂。讨论了涉及两个金属中心之间可能协同作用的催化机理。

  DOI：

  10.1021/om300800c

文献信息

• The Iridium-Catalyzed Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Alkylated Diamines under Mild Reaction Conditions
  作者：Stefan Michlik、Toni Hille、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.201100554

  日期：2012.3.16

  An iridium catalyst – stabilized by an anionic P,N ligand – was used for the symmetrical and unsymmetrical monoalkylation of para‐, meta‐, and ortho‐benzenediamines. Benzyl and aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. 28 derivatives were synthesized. 14 of them are new compounds. Furthermore, the alkylation of the pharmacological important diamine Dapson® (dapsone) is described. 14 dapsone

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。
• An Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Direct N-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Mari Vellakkaran、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acscatal.7b02817

  日期：2017.12.1

  primary alcohols with aryl and heteroaryl amines together with diols and amino alcohol derivatives. Notably, the catalytic protocol consisting of an earth-abundant and non-precious NiBr2/L1 system enables the transformations in the presence of hydroxyl, alkene, nitrile, and nitro functionalities. As a highlight, we have demonstrated the alkylation of diamine, intramolecular cyclization to N-heterocycles

  本文中，我们开发了各种伯醇与芳基和杂芳基胺以及二醇和氨基醇衍生物的高效且选择性的镍催化单烷基化反应。值得注意的是，由富地球和非贵重的NiBr 2 / L1系统组成的催化方案能够在羟基，烯烃，腈和硝基官能团存在的情况下进行转化。作为重点，我们证明了二胺的烷基化，分子内环化为N-杂环以及复杂的维生素E（一种（±）-α-生育酚衍生物）的功能化。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Nickel Complexes Bearing N,N,O-Tridentate Salicylaldiminato Ligand: Efficient Catalysts for Imines Formation via Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Amines
  作者：Xiaoying Zhang、Junhua Zhang、Zhiqiang Hao、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00552

  日期：2021.11.22

  characterized by high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. All the three Ni(II) complexes exhibited efficient activity and good selectivity in the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines to produce imines and diimines. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of various imine

  水杨醛配体的治疗L1H - L2H（L1H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（喹啉-8-基亚氨基）甲基）苯酚; L2H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（ (2-(二乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚)与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O在乙醇回流中得到镍配合物[( L1 )Ni(OAc)]( 1 )和[( L2 )Ni(OAc) )] ( 2 ) 分别。的反应L3H（L3H =（2,4-二-叔丁基-6 - （（（2-（吡啶-2-基）乙基）亚氨基）甲基）苯酚）），与镍（OAC）2 ·4H 2在过量三乙胺存在下，O 得到双配体配位的镍配合物 [( L2 ) 2 Ni] ( 3 )。配合物1 - 3分别充分表征通过高分辨率质谱法，红外光谱，元素分析，X-射线衍射分析。所有三种 Ni(II) 配合物在醇和胺的无受体脱氢偶联生成亚胺和二亚胺方面均表现出有效的活性和良好的选择性。本协议通过使用地球
• Controlled diffusion coefficient electrochromic materials for use in electrochromic mediums and associated electrochromic devices
  申请人：——

  公开号：US20020141032A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  An electrochromic medium for use in an electrochromic device comprising: at least one solvent; an anodic electroactive material; a cathodic electroactive material; wherein at least one of the anodic and cathodic electroactive materials is electrochromic; and wherein at least one of the anodic and cathodic electroactive materials is associated with a diffusion coefficient controlling moiety which serves to lower the diffusion coefficient of the associated material relative to the same without the diffusion coefficient controlling moiety.

  一种用于电色变装置的电色变介质，包括：至少一种溶剂；一种阳极电活性材料；一种阴极电活性材料；其中，阳极和/或阴极电活性材料中至少有一种是电色变的；并且，阳极和/或阴极电活性材料中至少有一种与扩散系数控制的基团相关联，该基团用于降低与其相关联的材料的扩散系数，相对于没有扩散系数控制基团的材料。
• Heterocyclization of N,N′-disubstituted p-phenylenediamines with cyclich β-diketones and formaldehyde. Synthesis of new pyrido[2,3-g]quinoline derivatives
  作者：A. P. Kadutskii、N. G. Kozlov、Yu. D. Zhikharko

  DOI：10.1134/s1070428011030158

  日期：2011.3

  Three-component condensation of N,N'-dibenzyl-p-phenylenediamines with cyclic beta-diketones and formaldehyde under mild conditions resulted in selective formation of a series of new dispiro derivatives of pyrido[2,3-g]quinoline.