N,N-bis(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine | 33331-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 4-N,4-N-bis(4-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 33331-95-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₄
• 分子量: 350.334
• InChiKey: MPGITHJPZAUZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-N-{4-[bis({4-[(3S)-3,7-dimethyloctanamido]phenyl})amino]phenyl}-3,7-dimethyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  分层超分子聚合物中顺序成核-生长机理的温度控制。

  摘要：

  在溶液中冷却后，手性三芳基胺三酰胺单体通过堆叠成螺旋形的超分子聚合物，产生有机凝胶，随后将其捆绑成更大的纤维。有趣的是，手性自组装体的圆二色性，振动圆二色性和AFM成像显示，单柱状P螺旋原纤维在快速冷却时形成，而成束的M超螺旋纤维在缓慢冷却时形成。对这种结构分叉的机理研究表明存在强烈的记忆效应，让人联想到初级和次级成核-生长过程的复杂逐步组合。这些结果突出了顺序自组装过程对控制多个层次顺序的超分子体系结构的工具作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902898
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 对苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到N,N-bis(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  分层超分子聚合物中顺序成核-生长机理的温度控制。

  摘要：

  在溶液中冷却后，手性三芳基胺三酰胺单体通过堆叠成螺旋形的超分子聚合物，产生有机凝胶，随后将其捆绑成更大的纤维。有趣的是，手性自组装体的圆二色性，振动圆二色性和AFM成像显示，单柱状P螺旋原纤维在快速冷却时形成，而成束的M超螺旋纤维在缓慢冷却时形成。对这种结构分叉的机理研究表明存在强烈的记忆效应，让人联想到初级和次级成核-生长过程的复杂逐步组合。这些结果突出了顺序自组装过程对控制多个层次顺序的超分子体系结构的工具作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902898

文献信息

• Linear 1,4-coupled oligoanilines of defined length: preparation and spectroscopic properties
  作者：Izabela Różalska、Paulina Kułyk、Irena Kulszewicz-Bajer

  DOI：10.1039/b404828h

  日期：——

  A facile synthetic method involving SNAr coupling of 4-fluoronitrobenzene to arylamines, followed by reduction of the nitro groups, has been developed. The method allows the preparation of symmetric (NH2/NH2 end-capped) and asymmetric (Ph/NH2 end-capped) oligoanilines of even or odd chain lengths. The preparation of the NH2/NH2 end-capped trimer to octamer and Ph/NH2 end-capped trimer to pentamer is described. The effect of the chain length on the spectroscopic properties of the oxidized oligomers has been investigated by UV-Vis-NIR spectroscopy.

  我们开发了一种简便的合成方法，涉及 4-氟硝基苯与芳基胺的 SNAr 偶联，然后还原硝基。该方法可制备偶数或奇数链长的对称（NH2/NH2 端封端）和不对称（Ph/NH2 端封端）寡苯胺。介绍了从 NH2/NH2 端封端三聚体到八聚体和从 Ph/NH2 端封端三聚体到五聚体的制备过程。紫外-可见-近红外光谱法研究了链长对氧化低聚物光谱特性的影响。
• Amino Surface-Functionalized Tris(calix[4]arene) Dendrons with Rigid C3-Symmetric Propeller Cores
  作者：Giuseppe Gattuso、Giulia Grasso、Nino Marino、Anna Notti、Andrea Pappalardo、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1002/ejoc.201100812

  日期：2011.10

  Dendrons composed of three functionalized cone calix[4]arene substructures covalently bound to rigid C3-symmetric tris-anilino cores through amide linkages have been obtained by a divergent synthetic protocol involving the coupling of p-nitrocalix[4]arene butanoic acid 9 with tris(4-aminophenyl)amine (TAPA), 1,3,5-tris(4-aminophenyl)benzene (TAPB), and 2,4,6-tris(4-aminophenyl)-s-triazine (TAPT). Two

  由三个官能化锥形杯[4]芳烃亚结构组成的树枝状结构通过酰胺键与刚性C3对称三苯胺核共价结合，已通过不同的合成方案获得，该方案涉及对硝基杯[4]芳烃丁酸9与三苯胺的偶联。 (4-氨基苯基)胺 (TAPA)、1,3,5-三(4-氨基苯基)苯 (TAPB) 和 2,4,6-三(4-氨基苯基)-s-三嗪 (TAPT)。使用两种不同的酰胺化程序来生成十二硝基中间体（通过用 PyBOP 催化剂活化酸 9 或转化为其酰氯）。最终还原为标题十二氨基树枝状化合物是在 H2 和 Raney-Ni 催化剂下顺利进行的。
• Surface immobilized azomethine for multiple component exchange
  作者：Michael Lerond、Daniel Bélanger、W. G. Skene

  DOI：10.1039/c7sm01456b

  日期：——

  Diazonium chemistry concomitant within situelectrochemical reduction was used to graft an aryl aldehyde to indium-tin oxide (ITO) coated glass substrates for subsequent azomethine formation, hydrolysis, and component exchange with different arylamines.

  使用重氮化学技术并结合原位电化学还原，将芳基醛基接枝到涂有氧化铟锡（ITO）的玻璃基板上，以便进行后续的偶氮甲烷形成、水解和与不同芳基胺的组分交换。
• Healable Supramolecular Polymers as Organic Metals
  作者：Joseph J. Armao、Mounir Maaloum、Thomas Ellis、Gad Fuks、Michel Rawiso、Emilie Moulin、Nicolas Giuseppone

  DOI：10.1021/ja5044006

  日期：2014.8.13

  Organic materials exhibiting metallic behavior are promising for numerous applications ranging from printed nanocircuits to large area electronics. However, the optimization of electronic conduction in organic metals such as charge-transfer salts or doped conjugated polymers requires high crystallinity, which is detrimental to their processability. To overcome this problem, the combination of the electronic properties of metal-like materials with the mechanical properties of soft self-assembled systems is attractive but necessitates the absence of structural defects in a regular lattice. Here we describe a one-dimensional supramolecular polymer in which photoinduced through-space charge-transfer complexes lead to highly coherent domains with delocalized electronic states displaying metallic behavior. We also reveal that diffusion of supramolecular polarons in the nanowires repairs structural defects thereby improving their conduction. The ability to access metallic properties from mendable self-assemblies extends the current understanding of both fields and opens a wide range of processing techniques for applications in organic electronics.
• CN116554149
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——