acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester | 805239-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester
• 英文别名: 3-acetoxy-4-methanesulfonyloxy-benzaldehyde；3-Acetoxy-4-methansulfonyloxy-benzaldehyd；(5-Formyl-2-methylsulfonyloxyphenyl) acetate
• CAS: 805239-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆S
• 分子量: 258.252
• InChiKey: BSCPHTLWXRQOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethanol (64-17-5); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.6h， 生成 (E)-3-(2-allyl-3-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲酰基-2-羟基苯基)乙酸酯 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Papalambrou, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 235,241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Phenol <i>p</i><i>ara</i>-Alkylation:  Access to a Cross-Conjugated Cyclohexadienone en Route to Resiniferatoxin
  作者：Tobias Ritter、Pablo Zarotti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0480832

  日期：2004.11.1

  strategy is based on an unprecedented diastereoselective, intramolecular phenol para-alkylation to a cross-conjugated cyclohexadienone. In the course of these synthetic studies we developed rapid access to a chiral nitrile possessing a quaternary stereocenter and disclose an unusual acetal rearrangement from a dioxane, which favors the corresponding dioxepane.

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。
• Helferich; Papalambrou, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 235,241
  作者：Helferich、Papalambrou

  DOI：——

  日期：——