5-thien-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil | 89647-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-thien-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil
• 英文别名: β-5-(2''-thienyl)-2'-β-deoxyuridine；5-(thien-2-yl)-2′-deoxyuridine；5-(thiophene-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(thiophen-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(5-thien-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(thien-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(2'-Thienyl)-2'-beta-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-thiophen-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89647-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: PCDQBRGMSMVLDZ-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thien-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-thiophene-2'-deoxyuridine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  多种大小的方法可将高度荧光的非天然核苷酸掺入并延伸到DNA中。

  摘要：

  我们准备了一系列大小不一的非天然核苷酸，它们均基于荧光（dApyrTP，dUpyrTP，dUantTP，dUthiTP）和淬灭（dUazoTP）单元，以及具有小的官能团（dAethTP，dAoctTP，dUethTP，dUiodTP）的核苷酸。脱氧腺苷和脱氧尿苷，并检查了它们在酶促掺入和扩展到DNA中的适用性。我们观察到引物延伸过程中掺入和延伸能力的大小依赖性（遵循dUiodTP = dUethTP = dUthiTP> dUazoTP> dUpyrTP> dUantTP的顺序）。该结果得到圆二色性（CD）光谱的支持，圆二色性光谱揭示了不同B型DNA结构的趋势，该结构取决于脱氧尿苷5位单元的大小（dUiodTP> dUethTP> dUthiTP> dUpyrTP）。从PCR产物。有趣的是，dUthiTP可以在引物延伸甚至PCR扩增过程中掺入并延伸到长DNA链中，CD光谱证实了稳定的二级B

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.045
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-thien-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  4-thio-5-furan 修饰和 4-thio-5-thiophene 修饰核苷的 NMR 研究

  摘要：

  对4-硫代-5-呋喃-嘧啶核苷或4-硫代-5-噻吩-嘧啶核苷（核糖核苷和2'-脱氧核苷）进行了系统NMR表征。4-thio-5-thiophene-ribouridine 和相关类似物的所有质子和碳信号都被明确分配。通过核磁共振方法探索了碱基（4-硫尿苷或其脱氧类似物）相对于环（呋喃或噻吩）的取向，并得到了 X 射线晶体学研究的进一步支持。此处介绍的程序适用于其他修饰的核苷和核苷酸。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4501

文献信息

• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。
• Efficient One-Step Suzuki Arylation of Unprotected Halonucleosides, Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Elizabeth C. Western、Jonathan R. Daft、Edward M. Johnson、Peter M. Gannett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo034289p

  日期：2003.8.1

  modification of unprotected halonucleosides is reported herein. Using a catalyst derived from tris(3-sulfonatophenyl)phosphine (TPPTS) and palladium acetate, 8-bromo-2'-deoxyguanosine (8-BrdG) is coupled with arylboronic acids to give 8-aryl-2'-deoxyguanosine adducts (8-ArdG) in excellent yield in a 2:1 water:acetonitrile solvent mixture. The TPPTS ligand was found to be superior to water-soluble alkylphosphines

  修饰核苷以产生药物活性化合物，诱变模型和寡核苷酸结构探针仍然是令人非常感兴趣的。本文报道了未保护的卤代核苷的水相修饰。使用衍生自三（3-磺酰基苯基）膦（TPPTS）和乙酸钯的催化剂，将8-溴2'-脱氧鸟苷（8-BrdG）与芳基硼酸偶合，得到8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物（8 -ArdG）在2：1的水：乙腈溶剂混合物中以优异的收率。对于该偶联反应，发现TPPTS配体优于水溶性烷基膦。偶联化学已扩展到8-溴-2'-脱氧腺苷（8-BrdA）和5-碘-2'-脱氧尿苷（5-IdU），以及核糖核苷8-溴鸟苷和8-溴腺苷。在所有情况下均获得芳基化加合物的良好至优异的收率。使用三（4,6-二甲基-3-磺酰基苯基）膦（TXPTS），可以在室温下不到1小时的时间内完成8-BrdA和5-IdU的Suzuki偶联。该方法学代表了不需要预先保护核苷的卤代核苷芳基化的有效且通用的方法。
• Synthese de nucleosides substitues en C-5 par un carbocycle ou un heterocycle par couplages D′organozinciques avec L′iodo-5 O-bis(trimethylsilyl)-3′,5′ desoxy-2′ uridine catalyses par des complexes organopalladies.
  作者：P Vincent、J.P Beaucourt、L Pichat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99839-3

  日期：1984.1

  Some nucleosides, substituted at C-5 by a carbocycle or an heterocycle, were obtained in low yields by the palladium-catalyzed reaction of organozine reagents with 0–3′,5′ his (trimethylsilyl)-2′-désoxyuridine.

  通过有机催化剂与0-3'，5'（三甲基甲硅烷基）-2'-脱氧尿苷的钯催化反应，可以低收率获得一些在C-5处被碳环或杂环取代的核苷。
• Furan decorated nucleoside analogues as fluorescent probes: synthesis, photophysical evaluation, and site-specific incorporation
  作者：Nicholas J. Greco、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.073

  日期：2007.4

  properties of all furan containing nucleosides, identifies the furan thymidine analogue, 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine, as the best candidate for use as a responsive fluorescent probe in nucleic acids. 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine was then converted to the corresponding phosphoramidite and site specifically incorporated into DNA oligonucleotides with greater than 88% coupling efficiency. Such furan-modified

  报道了修饰的核苷类似物的合成和光物理评价，其中五元杂环（呋喃、噻吩、恶唑和噻唑）连接到 2'-脱氧尿苷的 5 位。由于其发射量子效率和对其微环境的敏感性程度，含呋喃衍生物被确定为该家族中最有希望的响应核苷。然后将呋喃部分连接到 2'-脱氧胞苷的 5 位以及腺苷和鸟苷的 8 位。对这四种含呋喃核苷类似物的光物理评估揭示了吸收、发射和量子效率的明显差异，具体取决于核苷（嘧啶或嘌呤）的类别。比较所有含呋喃核苷的光物理性质，确定呋喃胸苷类似物 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 作为核酸中响应荧光探针的最佳候选者。然后将 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 转化为相应的亚磷酰胺，并以大于 88% 的偶联效率将位点特异性地掺入 DNA 寡核苷酸中。这种呋喃修饰的寡核苷酸在与其互补的 DNA 链杂交后形成稳定的双链体，并显示出有利的荧光特征。
• Photochemical synthesis of C(5) alkyl and heteroaryl substituted pyrimidine nucleotides
  作者：Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1135/cccc19852319

  日期：——

  A simple and direct method for the synthesis of C-5 modified nucleosides is described. Photoirradiation of 2'-deoxyuridine 5'-phosphate (I), in the presence of haloheteroarenes afforded the C-5 heteroaryl substituted nucleotides. 5-(2-Hydroxyethyl)nucleotide also obtained from photocoupling of I with 2-iodoethanol. Photoirradiation of 5-iodo-2-deoxyuridine 5'-phosphate (II), in the presence of methyl acrylate or acrylonitrile, gave 5-(2-methoxycarbonylethenyl) and 5-(2-cyanoethenyl) nucleotide, respectively.

  描述了一种合成C-5修饰核苷的简单直接方法。在卤代杂环化合物的存在下，对2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (I) 进行光照射，得到了C-5杂环取代核苷酸。5-(2-羟乙基)核苷酸也可以通过将 I 与2-碘乙醇进行光耦合反应得到。在甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈的存在下，对5-碘-2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (II) 进行光照射，分别得到5-(2-甲氧羰基乙烯基)核苷酸和5-(2-氰基乙烯基)核苷酸。