17β-hydroxy-(5α)-androstan-3-one | 521-18-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-(5α)-androstan-3-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on；dihydrotestosterone；androstanolone；stanolone；Androstan-3-one, 17-hydroxy-, (5alpha,17beta)-；(5S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-18-6；571-22-2；571-24-4；2150-84-7；5692-03-5；29873-50-5；35456-91-8；35457-09-1；36027-76-6；64282-57-1；124377-49-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-FMFZMMAASA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 比旋光度：
  27 º
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 保留指数：
  2536;2495;2533.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BV8052000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

双氢睾酮及其应用

双氢睾酮（DHT）可在睾丸直接产生，也可由周围组织将雄激素和雌激素作为前体物质转化而来。它能够促进外生殖器和前列腺的正常发育，并对第二性征的出现与维持具有积极作用，同时有助于精子在副睾中的成熟。

用途及发展前景

双氢睾酮临床上主要用于5α-还原酶缺陷所致性分化异常以及鉴别诊断良性前列腺疾病。此外，对于前列腺肿瘤、性功能障碍、不孕症、女性多毛症等病因的探讨也具有重要意义。

生物活性

DHT是一种内源性的雄激素性类固醇和激素，作为雄激素受体的激动剂，其亲和力比睾酮高出2-3倍，并且诱导雄激素受体信号的能力是睾酮的3倍。

靶点

Target	Value
Androgen Receptor

体外研究

在雄激素受体阳性的膀胱癌UMUC3和TCC-SUP细胞中，双氢睾酮（DHT）可增加EGFR和ERBB2的mRNA与蛋白水平表达。此外，在AR阳性细胞中，DHT还可以上调EGFR磷酸化及下游蛋白AKT（pAKT）和ERK1/2(pERK)的磷酸化水平。

体内研究

DHT能够减轻SOD1-G93A小鼠的肌萎缩症状并增加其体重。通过增加肌肉中胰岛素样生长因子1的表达，DHT还表现出肌肉营养性和神经营养性效果，并减缓神经肌肉接头处的去神经支配作用、减少轴突和运动神经元的丢失。此外，处理过的SOD1-G93A小鼠在运动行为和寿命方面也有所改善。

用途

双氢睾酮属于雄激素类药物。临床可用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及创伤烧伤等导致的负氮平衡，并促进早产儿及未成熟儿的成长，对于骨折不易愈合、高胆固醇血症以及产后衰弱等情况也有应用价值。

文献信息

• INDOMETHACIN ANALOGS FOR THE TREATMENT OF CASTRATE-RESISTANT PROSTATE CANCER
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20140371261A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are compositions for inhibiting a biological activity of an aldoketo reductase family 1, member C3 (AKR1 C3) polypeptide. In some embodiments, the compositions are indomethacin derivatives that are AKR1 C3-specific inhibitors. Also provided are methods for producing disclosed indomethacin derivatives that substantially lack cyclooxygenase inhibitory activity but that have AKR1C3 inhibitory activity, methods for inhibiting AKR1C3 polypeptide biological activities, and methods for treating prostate tumors in subjects.

  提供了一些用于抑制醛酮还原酶家族1成员C3（AKR1 C3）多肽生物活性的组合物。在某些实施例中，这些组合物是AKR1 C3特异性抑制剂的吲哚美辛衍生物。还提供了制备所述吲哚美辛衍生物的方法，这些方法基本上缺乏环氧合酶抑制活性，但具有AKR1C3抑制活性，以及抑制AKR1C3多肽生物活性的方法和治疗受试者的前列腺肿瘤的方法。
• Method for determination of DHT levels in tissue samples
  申请人：Mohler James L.

  公开号：US20080176269A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Provided is a method for determining the presence or amount of 5-α-dihydro-3-keto steroids (ADKSs) comprising the steps of preparing a sample for chromatographic separation, subjecting the sample to chromatographic separation, subjecting the chromatographically separated sample to atmospheric pressure photoionization (APPI), and detecting the amount of alkylated parent ions using mass spectrometry or methylated daughter ions by mass spectrometry after collisionally induced dissociation of the alkylated parent ions. Tandem mass spectrometry of ADKSs with a 6-member A ring and a 3-keto group using APPI and methanol as the alkoxy donor will produce methylated daughter ions with a mass/charge ratio of 85.0. Quantitation of this alkylated daughter ion provides a method to detect very low levels of ADKSs such as DHT. This method can also be used for the simultaneous detection of ADKSs and non-ADKSs.
• US9346803B2
  申请人：——

  公开号：US9346803B2

  公开（公告）日：2016-05-24