2-(pyridin-2-ylamino)thiazole-5-carbaldehyde | 639858-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylamino)thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(pyridine-2-ylamino)-thiazole-5-carbaldehyde；2-(pyridin-2-ylamino)-thiazole-5-carbaldehyde；2-(pyridin-2-ylamino)-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 639858-43-8
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• 分子量: 205.24
• InChiKey: KKIMBOOJAFFSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylamino)thiazole-5-carbaldehyde 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 硫酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[2-(pyridin-2-ylamino)thiazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物 1 以及药用可接受的盐。 公式I化合物抑制生长因子受体如VEGFR-2、FGFR-1的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗癌剂具有用途。公式I化合物还用于治疗其他通过生长因子受体作用的信号转导通路相关的疾病。

  公开号：

  US20040077696A1
• 作为产物：
  描述：

  3-{Acetyl-[2-(pyridin-2-ylamino)-thiazol-5-ylmethyl]-amino}-N-cyclopropyl-4-fluorobenzamide 、 2-溴-3-羟基丙烯醛 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到2-(pyridin-2-ylamino)thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物 1 以及药用可接受的盐。 公式I化合物抑制生长因子受体如VEGFR-2、FGFR-1的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗癌剂具有用途。公式I化合物还用于治疗其他通过生长因子受体作用的信号转导通路相关的疾病。

  公开号：

  US20040077696A1

文献信息

• Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri M. Robert

  公开号：US20050245530A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to compounds having the formula and methods for using them for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下公式化合物的用途以及使用它们治疗癌症的方法。
• MONOCYCLIC HETEROCYCLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Borzilleri Robert M.

  公开号：US20090054436A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention is directed to compounds having the formula and methods for using them for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下结构式的化合物及其用于癌症治疗的方法。
• Discovery and Evaluation of <i>N</i>-Cyclopropyl- 2,4-difluoro-5-((2-(pyridin-2-ylamino)thiazol-5- ylmethyl)amino)benzamide (BMS-605541), a Selective and Orally Efficacious Inhibitor of Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2
  作者：Robert M. Borzilleri、Rajeev S. Bhide、Joel C. Barrish、Celia J. D'Arienzo、George M. Derbin、Joseph Fargnoli、John T. Hunt、Robert Jeyaseelan、Amrita Kamath、Daniel W. Kukral、Punit Marathe、Steve Mortillo、Ligang Qian、John S. Tokarski、Barri S. Wautlet、Xiaoping Zheng、Louis J. Lombardo

  DOI：10.1021/jm060347y

  日期：2006.6.1

  Substituted 3-((2-(pyridin-2-ylamino)thiazol-5-ylmethyl)-amino) benzamides were identified as potent and selective inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) kinase activity. The enzyme kinetics associated with the VEGFR-2 inhibition of 14 (K-i=49 +/- 9 nM) confirmed that the aminothiazole-based analogues are competitive with ATP. Analogue 14 demonstrated excellent kinase selectivity, favorable pharmacokinetic properties in multiple species, and robust in vivo efficacy in human lung and colon carcinoma xenograft models.
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF VEGFR-2 KINASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1513818B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1513818A2

  公开（公告）日：2005-03-16