stanolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stanolone
• 英文别名: 17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on；5α-Androstan-17β-ol-3-on；Androstanol-(17β)-on-(3)；5α-Androstanol-(17β)-on-(3)；5α-Androstan-17β-ol-on-(3)；17β-Hydroxy-5α-androstanon-(3)；17β-Hydroxy-androstan-3-on；Dihydrotestosteron；(5S,10S,13S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-HAFWKYOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stanolone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3α-Ethinyl-3β,17β-diacetoxy-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  Marquet,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 539 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以76%的产率得到stanolone
  参考文献：
  名称：

  在 CH3CN 中通过 TMSCl/NaI 缔合对二硫缩醛进行温和脱保护

  摘要：

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000979

文献信息

• Optical Imaging Contrast Agents for Imaging Lung Cancer
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20080044350A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention provides contrast agents for optical imaging of prostate cancer in patients. The contrast agents may be used in diagnosis of prostate cancer, for follow up of progress in disease development, for follow up of treatment of prostate cancer and for surgical guidance. Further, the invention provides methods for optical imaging of prostate cancer in patients.

  该发明提供了用于患者前列腺癌的光学成像对比剂。这些对比剂可用于前列腺癌的诊断、疾病发展进展的跟踪、前列腺癌治疗的跟踪以及手术指导。此外，该发明还提供了用于患者前列腺癌的光学成像方法。
• Ligands for Aldoketoreductases
  申请人：Yee Dominic J.

  公开号：US20100048604A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human aldoketoreductase 1Cs, compounds useful for competitively inhibiting human aldoketoreductase 1Cs and compounds useful for treating human aldoketoreductase 1C-related cancers, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测人类醛基酮还原酶1Cs活性的化合物，用于竞争性抑制人类醛基酮还原酶1Cs的化合物以及用于治疗人类醛基酮还原酶1C相关癌症的化合物，以及其制药组合物和制造方法。
• INDOMETHACIN ANALOGS FOR THE TREATMENT OF CASTRATE-RESISTANT PROSTATE CANCER
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20140371261A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are compositions for inhibiting a biological activity of an aldoketo reductase family 1, member C3 (AKR1 C3) polypeptide. In some embodiments, the compositions are indomethacin derivatives that are AKR1 C3-specific inhibitors. Also provided are methods for producing disclosed indomethacin derivatives that substantially lack cyclooxygenase inhibitory activity but that have AKR1C3 inhibitory activity, methods for inhibiting AKR1C3 polypeptide biological activities, and methods for treating prostate tumors in subjects.

  提供了一些用于抑制醛酮还原酶家族1成员C3（AKR1 C3）多肽生物活性的组合物。在某些实施例中，这些组合物是AKR1 C3特异性抑制剂的吲哚美辛衍生物。还提供了制备所述吲哚美辛衍生物的方法，这些方法基本上缺乏环氧合酶抑制活性，但具有AKR1C3抑制活性，以及抑制AKR1C3多肽生物活性的方法和治疗受试者的前列腺肿瘤的方法。
• ANDROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATING AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND EASTERN SHORE

  公开号：US20150361126A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides the design and synthesis of novel steroidal compounds that cause down-regulation of the androgen receptor (AR), both full length and splice variant. The compounds are potential agents for the treatment of all forms of prostate cancer and other diseases that depend on functional AR.

  本公开说明提供了新型类固醇化合物的设计和合成，这些化合物可以导致雄激素受体（AR）的下调，包括全长和剪切变异体。这些化合物是治疗各种前列腺癌和其他依赖于功能性AR的疾病的潜在药物。
• Synthesis of steroids containing N’-alkoxydiazene N-oxide groups
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、E. I. Chernoburova、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-022-3618-8

  日期：2022.9

  The reaction of N-chlorocarbonylmethyl-N’-methoxydiazene N-oxide with hydroxy groups of various steroids afforded new potential nitric oxide generators containing N’-alkoxydiazene N-oxide groups at different positions of the steroid skeleton which may have antitumor activity.

  N-氯羰基甲基-N'-甲氧基二氮烯N-氧化物与各种甾体的羟基反应提供了新的潜在一氧化氮产生剂，在甾体骨架的不同位置含有N'-烷氧基二氮烯N-氧化物基团，可能具有抗肿瘤活性。