1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonylamino)pyrimidin-2-one | 155968-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonylamino)pyrimidin-2-one
• 英文别名: ethyl-(4-N-gemcitabine)carbamate；1-[(2R,4R,5R)-3,3-Difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxy-methyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonylamino)pyrimidin-2-one；ethyl N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 155968-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂N₃O₆
• 分子量: 335.264
• InChiKey: KVTPEDCQFMZFMT-FTLITQJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonylamino)pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(4-((ethoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  GEMCITABINE PRODRUGS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐。对于公式I的化合物，R1和R2独立地选择自H，—C（═O）—（CH2）2-芳基和—C（═O）—（CH2）n—C（═O）—NH-芳基的群组。下标n为2至6。R3选择自H和—C（═O）—O—R4的群组；而R4选择自烷基，取代烷基，烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，芳基烷基，取代芳基烷基，环杂芳基烷基，取代环杂芳基烷基，杂基和取代杂基的群组。提供了至少一个R1和R2不是H的化合物。还提供了制药组合物，抑制癌细胞生长的方法和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20140134160A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 吉西他滨 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.31%的产率得到1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonylamino)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF FORMING CYTIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CYTIDINE ET PROCÉDÉS DE FORMATION DE DÉRIVÉS DE CYTIDINE

  摘要：

  本文披露了核苷衍生物、胞苷衍生物和吉西他滨衍生物以及形成核苷衍生物、胞苷衍生物和吉西他滨衍生物的方法。

  公开号：

  WO2020216646A1

文献信息

• Gemcitabine prodrugs and uses thereof
  申请人：BoYen Therapeutics, Inc.

  公开号：US08956613B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  The present invention provides compounds according to formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof. For compounds of formula I, R1 and R2 are independently selected from the group consisting of H, —C(═O)—(CH2)2-aryl, and —C(═O)—(CH2)n—C(═O)—NH-aryl. The subscript n is from 2 to 6. R3 is selected from the group consisting of H and —C(═O)—O—R4; and R4 is selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl, heteroalkyl and substituted heteroalkyl. Compounds are provided wherein at least one of R1 and R2 is other than H. Pharmaceutical compositions, methods for inhibiting the growth of cancer cells, and methods for the treatment of cancer are also provided.

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐。对于公式I的化合物，R1和R2分别选自H，—C(═O)—(CH2)2-芳基和—C(═O)—(CH2)n—C(═O)—NH-芳基。下标n为2至6。R3选自H和—C(═O)—O—R4；R4选自烷基，取代烷基，烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，芳基烷基，取代芳基烷基，环杂芳基烷基，取代环杂芳基烷基，杂基和取代杂基。提供了至少其中之一的R1和R2不是H的化合物。还提供了药物组合物、抑制癌细胞生长的方法以及治疗癌症的方法。
• Gemcitabine Prodrugs, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20080021208A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides gemcitabine prodrugs, methods of making gemcitabine prodrugs, pharmaceutical compositions of gemcitabine prodrugs and methods of using gemcitabine prodrugs and pharmaceutical compositions of using gemcitabine prodrugs to treat or prevent diseases or disorders such as cancer or viral infections.
• GEMCITABINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20100016254A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides gemcitabine prodrugs, methods of making gemcitabine prodrugs, pharmaceutical compositions of gemcitabine prodrugs and methods of using gemcitabine prodrugs and pharmaceutical compositions of using gemcitabine prodrugs to treat or prevent diseases or disorders such as cancer or viral infections.
• US7265096B2
  申请人：——

  公开号：US7265096B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• US7608602B2
  申请人：——

  公开号：US7608602B2

  公开（公告）日：2009-10-27