α-[2-(prop-2-ynyloxy)ethylidyne]thymidine | 938186-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: α-[2-(prop-2-ynyloxy)ethylidyne]thymidine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]uracil；5-(3-propargyloxylpropynyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-prop-2-ynoxyprop-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 938186-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: SXIBIXKNYIBXAX-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[2-(prop-2-ynyloxy)ethylidyne]thymidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]uracil 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有二炔基侧链的核苷和寡核苷酸：2'-脱氧尿苷衍生物的碱基配对和铜（I）催化的AlkyneAzide'Click'Cycloaddition的功能化

  摘要：

  描述了包含带有5个取代的2'-脱氧尿苷1b或1d的带有侧链CC端的侧链的寡核苷酸，并将其双链体稳定性与包含5个炔基化合物1a或1c的侧链中只有一个非末端CC键的寡核苷酸进行了比较。。为此，在Sonogashira交叉偶联反应（方案1）中，使用5-碘-2'-脱氧尿苷（3）和二炔或炔作为起始原料。制备了亚磷酰胺2b – d（方案3），并将其用作固相合成的基础。Ť米测量表明，含有辛-1,7-二炔基侧链或二丙酸-2-炔基醚残基，DNA双链体即，含有1B或1D，比仅含有一个三键的那些更稳定的，即，图1A或1C（表3）。通过使用Cu I催化的Huisgen–Meldal–Sharpless [2 + 3]环加成（“点击化学”）方案（方案2），将二炔修饰的核苷用于进一步的官能化反应。脂族叠氮化物，即3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT; 4）以及芳香族叠氮化合物5与末端炔基相连，分别得到1 H -1,2,

  DOI：

  10.1002/hlca.200790055
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 碘苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-[2-(prop-2-ynyloxy)ethylidyne]thymidine
  参考文献：
  名称：

  标记的、靶向癌症的 DNA 适体的氢诱导极化

  摘要：

  我们通过对氢展示了癌症靶向适体 AS1411 前所未有的超极化。为此，我们筛选了合适的对位氢诱导极化 (PHIP) 标记，进行固相合成以将标记整合到 AS1411 中，并通过聚乙二醇化调整 DNA 的极性，以在不影响规范核苷酸的情况下在有机溶剂中实现高效、选择性氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300531