(4S,5S,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-4-isopropenyl-[1,3]dioxan-2-one | 275818-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-4-isopropenyl-[1,3]dioxan-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6S)-5-methyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 275818-56-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: DMGRFTHKKMCNAC-MUIFIZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-4-isopropenyl-[1,3]dioxan-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(7R,8S)-8-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydrooxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 氯代二环己基硼烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4S,5S,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-4-isopropenyl-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2

文献信息

• Synthesis of medium-ring lactones via tandem methylenation/Claisen rearrangement of cyclic carbonates
  作者：Edward A Anderson、James E.P Davidson、Justin R Harrison、Paul T O'Sullivan、Jonathan W Burton、Ian Collins、Andrew B Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00049-2

  日期：2002.3

  vinyl-substituted 6- and 7-membered cyclic carbonates into 8- and 9-membered medium-ring lactones has been achieved in good yield using dimethyltitanocene in toluene at reflux. The reaction proceeds by initial formation of a ketene acetal which undergoes subsequent in situ Claisen rearrangement to provide the corresponding lactones. The preparation of the cyclic carbonates is carried out under basic conditions

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。