5--2'-deoxyuridine | 108664-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5--2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[p-(trifluoromethyl)phenyl]-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108664-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O₅
• 分子量: 372.301
• InChiKey: PKJIGYXZXBRXRJ-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--2'-deoxyuridine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶活性位点结合的线性自由能关系研究：胸苷酸合酶。

  摘要：

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。

  DOI：

  10.1021/jm00401a013
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 生成 5--2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  FLYNN, BERNARD L.;MACOLINO, VILMA;CRISP, GEOFFREY T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 14,(1991) N, C. 763-779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous and Visible-Light-Promoted C–H (Hetero)arylation of Uracil Derivatives with Diazoniums
  作者：An-Di Liu、Zhao-Li Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01799

  日期：2021.12.3

  Direct C5 (hetero)arylation of uracil and uridine substrates with (hetero)aryl diazonium salts under photoredox catalysis with blue light was reported. The coupling proceeds efficiently with diazonium salts and heterocycles in good functional group tolerance at room temperature in aqueous solution without transition-metal components. A plausible radical mechanism has been proposed.

  报道了在蓝光光氧化还原催化下，用（杂）芳基重氮盐对尿嘧啶和尿苷底物进行直接 C5（杂）芳基化。在室温下，在不含过渡金属组分的水溶液中，与具有良好官能团耐受性的重氮盐和杂环化合物有效地进行偶联。已经提出了一种似是而非的激进机制。
• New water soluble Pd-imidate complexes as highly efficient catalysts for the synthesis of C5-arylated pyrimidine nucleosides
  作者：Anant Kapdi、Vijay Gayakhe、Yogesh S. Sanghvi、Joaquín García、Pedro Lozano、Ivan da Silva、José Pérez、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c4ra01326c

  日期：——

  Recyclable water-soluble Pd complexes were revealed as excellent catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of challenging substrates like the antiviral nucleoside analogue 5-iodo-20-deoxyuridine.

  可回收水溶性Pd配合物被证明是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中优秀的催化剂，可用于具有挑战性底物的反应，例如抗病毒核苷类似物5-碘-20-脱氧尿嘧啶。
• Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jo00392a023

  日期：1987.8
• CN115611816
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Linear free energy relationship studies of enzyme active site binding: thymidylate synthase
  作者：George Chang、Douglas Schwepler、Charles J. Decedue、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00401a013

  日期：1988.6

  The requirements for active-site binding of thymidylate synthase from three sources, Lactobacillus casei, murine leukemia L1210, and human lymphoblast (Molt/4F), were investigated by analyzing the binding of a series of 5-(p-substituted phenyl)-2'-deoxyuridylates (N1-substituted 5-aryl-2, 4-dioxopyrimidines) to the enzyme. Multiple regression analysis revealed that an increase in electron density of

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。