5-(3-碘丙氧基)-2-硝基苄醇 | 185994-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-碘丙氧基)-2-硝基苄醇
• 英文名称: 5-(3-iodopropoxy)-2-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: [5-(3-iodopropoxy)-2-nitrophenyl]methanol
• CAS: 185994-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₄
• mdl: MFCD01863084
• 分子量: 337.114
• InChiKey: GNERSTKDYGSZNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  455.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 5-(3-碘丙氧基)-2-硝基苄醇 在 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[[5-(3-iodopropoxy)-2-nitrophenyl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-碘丙氧基)-2-硝基苄醇
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的几丁质酶抑制剂的合成与活性

  摘要：

  伪三糖同种异黄素1是所有18种几丁质酶的有效抑制剂，已证实具有杀虫和抗真菌活性。然而，异蒜酰胺的合成非常困难，并且是一个具有挑战性的课题。异蒜胺素分别在固/液相和总固相中合成。固/液相方法实现了异蒜素的部分固相合成。全固相法大大简化了纯化过程。此外，这表明N，N′-二乙酰基-β-壳二糖醛糖氮唑啉9对来自家蚕的几丁质酶的抑制活性略弱于异蒜素1。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150514234246

文献信息

• Synthesis of <i>N,N’</i>-Diacetyl-β-Chitobiosyl <i>N</i>-Glycooxazoline
  作者：Hualiang Huang、Shuangquan Shu、Feng Xiao、Gangliang Huang

  DOI：10.2174/1570178611310020004

  日期：2013.4.1

  The synthesis of N,N’-diacetyl-β-chitobiosyl N-glycooxazoline 2 was investigated. A routine method was used to prepare the N-benzyloxycarbonyl (Cbz) protected trichloroacetimidate donors 11 and 13. The synthesis was carried through using polystyrene as solid-phase support and o-nitrobenzyl ether tether as linker. The target compound 2 was efficiently obtained by iterative glycosylations, catalytic hydrogenation, acetylation, deacetylation, and photolysis.

  研究了N,N'-二乙酰基-β-壳二糖基N-糖恶唉酮2的合成。采用常规方法制备了N-苄氧羰基（Cbz）保护的三氯乙酰亚胺酯供体11和13。利用聚苯乙烯作为固相载体，邻硝基苄醚作为连接臂，通过反复的糖基化反应、催化氢化、乙酰化、脱乙酰化和光解反应，高效地合成了目标化合物2。
• An Efficient Synthesis of Allosamidin
  作者：Gangliang Huang、Shuangquan Shu

  DOI：10.1055/s-0032-1316547

  日期：2012.7

  The solid-phase synthesis of allosamidin was investigated. After two N-benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected trichloroacet­imidate donors were synthesized, the solid-phase synthesis was performed using polystyrene as support and an o-nitrobenzyl ether tether as linker. The target allosamidin was efficiently obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, deacetylation

  研究了异沙脒的固相合成。在合成了两个 N-苄氧羰基 (Cbz) 保护的三氯乙酰亚胺供体后，使用聚苯乙烯作为载体和邻硝基苄基醚系链作为连接体进行固相合成。通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化、脱乙酰化和光解反应，有效地获得了目标物别沙脒。
• The Synthesis of Allosamidin and Its Analogue Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline Using the Photosensitive o-Nitrobenzyl Ether Tether as Linker
  作者：Gangliang Huang、Fei Cheng

  DOI：10.2174/157017812802850267

  日期：2012.9.1

  The solid-phase synthesis of allosamidin and its analogue di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAG-thiazoline were investigated. The synthesis was performed using polystyrene as support and o-nitrobenzyl ether tether as linker. The target allosamidin 1 and di-N-acetyl-β-chitobiosyl N-acetylglucosamine (NAG)-thiazoline 2 were efficiently obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation

  研究了异蒜素及其类似物二-N-乙酰基-β-壳二糖基NAG-噻唑啉的固相合成。使用聚苯乙烯作为载体和邻硝基苄基醚系链作为接头进行合成。通过迭代糖基化反应，催化氢化，乙酰化，脱乙酰化和光解分别有效地获得了目标异蒜素1和二-N-乙酰基-β-壳二糖基N-乙酰基葡萄糖胺（NAG）-噻唑啉2。
• Light-triggered covalent assembly of gold nanoparticles in aqueous solution
  作者：Jinping Lai、Yunyan Xu、Xue Mu、Xiaoli Wu、Chong Li、Jinsheng Zheng、Chuanliu Wu、Jianbin Chen、Yibing Zhao

  DOI：10.1039/c0cc03361h

  日期：——

  UV light irradiation triggers Au NPs that are respectively functionalized on the surface by o-nitrobenzyl alcohol and benzylamine to proceed with a covalent ligation reaction, which leads to assembling of Au NPs into anisotropic one-dimensional (1D) arrays in aqueous solution viaindazolone linkages.

  紫外光照射触发表面分别被邻硝基苯甲醇和苯甲胺功能化的Au NPs进行共价连接反应，从而导致Au NPs在水溶液中通过吲达唑酮键组装成各向异性的一维（1D）阵列。
• Photosensitive compound, photosensitive composition, method for resist pattern formation, and process for device prodution
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1865379A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  A process for forming a resist pattern comprises the steps of applying on a substrate to form a photosensitive resist layer a photosensitive composition comprising at least one photosensitive compound having, in the molecule, two or more structural units represented by C6R2-6-CHR1-OR7 or C6R2-6-CHR1-COOR7 where R1 is a hydrogen atom or an alkyl group, at least one of R2, R3, R4, R5, and R6 is a nitro group, and others are selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl, an alkoxy, a phenyl, a naphthyl, and an alkyl in which a part or the entire of hydrogen atoms are substituted by a fluorine atom, and R7 is a substituted or unsubstituted phenylene or naphthylene group dissolved in an organic solvent, irradiating the resist layer selectively with a radiation ray, and developing a portion irradiated by the ray to form a pattern of the resist layer.

  一种形成抗蚀剂图案的工艺包括以下步骤 在基底上涂敷感光组合物以形成感光抗蚀剂层，该感光组合物包括至少一种感光化合物，其分子中具有两个或两个以上由C6R2-6-CHR1-OR7或C6R2-6-CHR1-COOR7代表的结构单元，其中R1是氢原子或烷基，R2、R3、R4、R5和R6中至少有一个是硝基、其他选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、苯基、萘基和其中部分或全部氢原子被氟原子取代的烷基组成的组，R7 是溶于有机溶剂中的取代或未取代的亚苯基或萘基，用射线选择性地照射抗蚀层，并显影被射线照射的部分以形成抗蚀层的图案。