1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 105785-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(3,4,6-trimethyl-2,5-benzoquinonyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105785-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: VYEHZWXJFKSKRW-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-(3,4,6-trimethyl-2,5-diacetoxyphenyl)-2'-deoxyuridine 3',5'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷5'-磷酸的5-奎酮衍生物：胸苷酸合酶的抑制和失活，抗肿瘤细胞和抗病毒研究。

  摘要：

  光化学芳族取代和钯（0）催化的联芳基偶合反应都已用于合成5取代的2'-脱氧尿苷。前一种方法可用于制备3，4-二甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12a和3，4，6-三甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12b。后一反应在制备2-（3-甲基-1,4-二甲氧基萘基）衍生物14中是有效的。这些化合物及其核苷酸（20a-c）被转化为相应的醌核苷19a-c和核苷酸6-β。通过分别使用硝酸铈铵和氧化银（II）的氧化脱甲基反应，得到图8的产物。醌核苷19a的反应动力学和产物，具有硫代乙醇酸甲酯的b显示出在三取代衍生物19a中快速加到醌环上，与四取代醌19b和19c的氧化还原反应稍慢。所有六个核苷酸对干酪乳杆菌的标题酶均具有高亲和力，Ki值在0.59至3.6 microM之间。最有效的化合物是二甲基醌6和萘醌8。醌对L1210酶的抑制常数更高。二甲基醌核苷酸6对干酪乳杆菌显示出时间依赖性的失活（运动= 0.015

  DOI：

  10.1021/jm00385a026
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷5'-磷酸的5-奎酮衍生物：胸苷酸合酶的抑制和失活，抗肿瘤细胞和抗病毒研究。

  摘要：

  光化学芳族取代和钯（0）催化的联芳基偶合反应都已用于合成5取代的2'-脱氧尿苷。前一种方法可用于制备3，4-二甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12a和3，4，6-三甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12b。后一反应在制备2-（3-甲基-1,4-二甲氧基萘基）衍生物14中是有效的。这些化合物及其核苷酸（20a-c）被转化为相应的醌核苷19a-c和核苷酸6-β。通过分别使用硝酸铈铵和氧化银（II）的氧化脱甲基反应，得到图8的产物。醌核苷19a的反应动力学和产物，具有硫代乙醇酸甲酯的b显示出在三取代衍生物19a中快速加到醌环上，与四取代醌19b和19c的氧化还原反应稍慢。所有六个核苷酸对干酪乳杆菌的标题酶均具有高亲和力，Ki值在0.59至3.6 microM之间。最有效的化合物是二甲基醌6和萘醌8。醌对L1210酶的抑制常数更高。二甲基醌核苷酸6对干酪乳杆菌显示出时间依赖性的失活（运动= 0.015

  DOI：

  10.1021/jm00385a026