5-carboxyvinyl-2'-deoxyuridine | 95119-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-carboxyvinyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(2-carboxyvinyl)-2'-deoxyuridine；5-Carboxyvinyl-deoxyuridine；3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 95119-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₇
• 分子量: 298.252
• InChiKey: YWQZUENVQOQEHJ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxyvinyl-2'-deoxyuridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(E)-(2-naphth-2-ylvinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  扩展的荧光尿苷类似物：合成，光物理性质以及与BSA蛋白的选择性相互作用

  摘要：

  2'-脱氧尿苷的荧光性质的改善是通过在尿苷的C–5位直接或通过烯基/苯基/苯乙烯基连接基引入（杂）芳族基团来创建生物学上有用的荧光核苷文库而实现的。这些扩展的核苷类似物的合成是使用Suzuki-Miyaura和Heck烯基化反应进行的。通过比较它们的光物理性质，可以鉴定出在水溶液中具有最高量子产率的核苷1g和1h。最有前途的荧光类似物1g和1h的结合相互作用的研究，与血清白蛋白蛋白相比，对α-淀粉酶对BSA蛋白具有极好的选择性。还进行了对接研究以预测核苷与BSA的特异性结合位点。

  DOI：

  10.1039/d0nj02803g
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-carboxyvinyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  扩展的荧光尿苷类似物：合成，光物理性质以及与BSA蛋白的选择性相互作用

  摘要：

  2'-脱氧尿苷的荧光性质的改善是通过在尿苷的C–5位直接或通过烯基/苯基/苯乙烯基连接基引入（杂）芳族基团来创建生物学上有用的荧光核苷文库而实现的。这些扩展的核苷类似物的合成是使用Suzuki-Miyaura和Heck烯基化反应进行的。通过比较它们的光物理性质，可以鉴定出在水溶液中具有最高量子产率的核苷1g和1h。最有前途的荧光类似物1g和1h的结合相互作用的研究，与血清白蛋白蛋白相比，对α-淀粉酶对BSA蛋白具有极好的选择性。还进行了对接研究以预测核苷与BSA的特异性结合位点。

  DOI：

  10.1039/d0nj02803g

文献信息

• NUCLEOTIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, NUCLEOTIDE-DERIVED 5'-PHOSPHATE ESTER OR SALT THEREOF, NUCLEOTIDE-DERIVED 3'-PHOSPHORAMIDITE COMPOUND OR SALT THEREOF, AND POLYNUCLEOTIDE
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION GUNMA UNIVERSITY

  公开号：US20160311845A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A nucleoside derivative represented by any of the following formulae (I-1) to (I-6) or a salt thereof: in the formulae (I-1) to (I-6), R 1 to R 5 , A 1 to A 3 , B, X, Y, and k represent the meanings as described in claim 1.

  由以下任一式(I-1)至(I-6)或其盐所表示的核苷衍生物：在式(I-1)至(I-6)中，R1至R5、A1至A3、B、X、Y和k代表如权利要求书中所述的含义。
• COMPOUND, NUCLEIC ACID, METHOD FOR PRODUCING NUCLEIC ACID, AND KIT FOR PRODUCING NUCLEIC ACID
  申请人：Okamoto Akimitsu

  公开号：US20130289263A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A compound is represented by the following formula ( 1 ), ( 2 ), or ( 3 ) (where, in the above formulae ( 1 ), ( 2 ), and ( 3 ), Z 11 and Z 12 independently have a fluorescent property and are an uncharged atomic group exhibiting an exciton effect).

  一个化合物由以下公式（1）、（2）或（3）表示（其中，在上述公式（1）、（2）和（3）中，Z11和Z12独立具有荧光性质，并且是表现出激子效应的不带电原子团）。
• A nucleic acid probe labeled with desmethyl thiazole orange: a new type of hybridization-sensitive fluorescent oligonucleotide for live-cell RNA imaging
  作者：Akimitsu Okamoto、Kaori Sugizaki、Mizue Yuki、Hiroyuki Yanagisawa、Shuji Ikeda、Takuma Sueoka、Gosuke Hayashi、Dan Ohtan Wang

  DOI：10.1039/c2ob26707a

  日期：——

  A new fluorescent nucleotide with desmethyl thiazole orange dyes, D′505, has been developed for expansion of the function of fluorescent probes for live-cell RNA imaging. The nucleoside unit of D′505 for DNA autosynthesis was soluble in organic solvents, which made the preparation of nucleoside units and the reactions in the cycles of DNA synthesis more efficient. The dyes of D′505-containing oligodeoxynucleotide

  已经开发了具有去甲基噻唑橙染料的新的荧光核苷酸D' 505，以扩展用于活细胞RNA成像的荧光探针的功能。用于DNA自动合成的D' 505的核苷单元可溶于有机溶剂，这使得核苷单元的制备和DNA合成循环中的反应更加有效。含有D' 505的寡脱氧核苷酸的染料在低于pH 7的条件下被质子化，并且通过控制D' 505染料的激子相互作用，该寡脱氧核苷酸表现出杂交敏感的荧光发射。。简化的过程和有效的对杂交敏感的荧光发射产生了多色的对杂交敏感的荧光探针，可用于活细胞RNA成像。受体漂白法为我们提供了许多活细胞中特定细胞中RNA的信息。
• Primer, primer set, and nucleic acid amplification method and mutation detection method using the same
  申请人：Hayashizaki Yoshihide

  公开号：US20080227104A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention provides a primer that effectively can detect, for example, the double helix structure of a nucleic acid. The primer is a labeled nucleic acid containing at least one structure represented by the following formula (16), where B is an atomic group having a nucleobase skeleton, E is an atomic group having a deoxyribose skeleton, a ribose skeleton, or a structure derived from either one of them, or an atomic group having a peptide structure or a peptoid structure, and Z 11 and Z 12 are each an atomic group that exhibits fluorescence and are identical to or different from each other.

  本发明提供了一种引物，可以有效地检测核酸的双螺旋结构，例如。该引物是一种带标记的核酸，其中至少包含下式（16）所表示的一个结构，其中B是具有核苷酸骨架的原子团，E是具有脱氧核糖骨架，核糖骨架或从它们中的任何一个派生的结构，或具有肽结构或肽酰结构的原子团，而Z11和Z12是各自表现出荧光的原子团，它们相同或不同。
• First ligand-free, microwave-assisted, Heck cross-coupling reaction in pure water on a nucleoside – application to the synthesis of antiviral BVDU
  作者：Gwénaëlle Hervé、Christophe Len

  DOI：10.1039/c4ra09798j

  日期：——

  For the first time, a palladium catalyzed Heck cross-coupling reaction between 5-iodo-2′-deoxyuridine and various acrylate derivatives was performed using ligand-free conditions and microwave assistance in pure water. Those new conditions allowed a totally aqueous access to antiviral BVDU in higher yield than that reported (56 vs. 31% for three steps).

  首次使用无配体条件和纯水中的微波辅助进行了钯催化的5-碘-2'-脱氧尿苷与各种丙烯酸酯衍生物之间的Heck交叉偶联反应。这些新条件使完全含水的抗病毒BVDU的产量比报道的要高（三步反应分别为56 ％和31％）。