rifamycin L

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: rifamycin L
• 英文别名: [(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-13-acetyloxy-2,15,17,29-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-27-yl] 2-hydroxyacetate
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₁₄
• 分子量: 755.816
• InChiKey: OCUBKDJIPNISSD-KTQDUKAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rifamycin L 在 cytochrome P₄₅₀ enzyme Rif₁₆ 、 ferredoxin reductasese FdR 、 ferredoxin seFdx 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以3 mg的产率得到利福霉素B
  参考文献：
  名称：

  解读利福霉素生物合成的后期步骤。

  摘要：

  利福霉素衍生的药物，包括利福平，利福布汀，利福喷丁和利福昔明，长期以来一直被用作治疗结核病和其他致命感染的一线疗法。然而，导致工业上重要的利福霉素SV和B的生物合成的后期步骤在很大程度上仍是未知的。在这里，我们表征了利福霉素SV，S，L，O和B生物合成基础的反应网络。发现两个亚基转酮酶Rif15和细胞色素P450酶Rif16分别介导利福霉素中独特的CO键形成L和从利福霉素L到B的非典型P450酯至醚的转化。这两个反应都展示了这两个广为研究的酶家族有趣的化学性质。

  DOI：

  10.1038/s41467-018-04772-x
• 作为产物：
  描述：

  利福霉素 在 cytochrome P₄₅₀ enzyme Rif₁₆ 、 transketolase Rif₁₅ 、 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 氧气 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rifamycin L
  参考文献：
  名称：

  解读利福霉素生物合成的后期步骤。

  摘要：

  利福霉素衍生的药物，包括利福平，利福布汀，利福喷丁和利福昔明，长期以来一直被用作治疗结核病和其他致命感染的一线疗法。然而，导致工业上重要的利福霉素SV和B的生物合成的后期步骤在很大程度上仍是未知的。在这里，我们表征了利福霉素SV，S，L，O和B生物合成基础的反应网络。发现两个亚基转酮酶Rif15和细胞色素P450酶Rif16分别介导利福霉素中独特的CO键形成L和从利福霉素L到B的非典型P450酯至醚的转化。这两个反应都展示了这两个广为研究的酶家族有趣的化学性质。

  DOI：

  10.1038/s41467-018-04772-x

文献信息

• Deciphering the late steps of rifamycin biosynthesis
  作者：Feifei Qi、Chao Lei、Fengwei Li、Xingwang Zhang、Jin Wang、Wei Zhang、Zhen Fan、Weichao Li、Gong-Li Tang、Youli Xiao、Guoping Zhao、Shengying Li

  DOI：10.1038/s41467-018-04772-x

  日期：——

  industrially important rifamycin SV and B remain largely unknown. Here, we characterize a network of reactions underlying the biosynthesis of rifamycin SV, S, L, O, and B. The two-subunit transketolase Rif15 and the cytochrome P450 enzyme Rif16 are found to mediate, respectively, a unique C-O bond formation in rifamycin L and an atypical P450 ester-to-ether transformation from rifamycin L to B. Both reactions

  利福霉素衍生的药物，包括利福平，利福布汀，利福喷丁和利福昔明，长期以来一直被用作治疗结核病和其他致命感染的一线疗法。然而，导致工业上重要的利福霉素SV和B的生物合成的后期步骤在很大程度上仍是未知的。在这里，我们表征了利福霉素SV，S，L，O和B生物合成基础的反应网络。发现两个亚基转酮酶Rif15和细胞色素P450酶Rif16分别介导利福霉素中独特的CO键形成L和从利福霉素L到B的非典型P450酯至醚的转化。这两个反应都展示了这两个广为研究的酶家族有趣的化学性质。