3α,18;16β,17-bisisopropylidenedioxyaphidicolane | 38966-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,18;16β,17-bisisopropylidenedioxyaphidicolane
• 英文别名: Aphidicolin bisacetonide；(1'S,2'S,4R,5'R,10'R,11'R,14'S,16'R)-2,2,2',7',7',10'-hexamethylspiro[1,3-dioxolane-4,17'-6,8-dioxapentacyclo[14.3.1.01,14.02,11.05,10]icosane]
• CAS: 38966-22-2；52645-91-7；52645-95-1
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: WPOQHSNBJDHMBN-JIXBSGPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16β,17β-epoxyaphidicolane-3α,18-diol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3α,18;16β,17-bisisopropylidenedioxyaphidicolane
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1773 - 1778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of aphidicolin and its conversion into 19-noraphidicolan-16β-ol
  作者：John F. Gordon、James R. Hanson、Andrew G. Jarvis、Arnold H. Ratcliffe

  DOI：10.1039/p19920003019

  日期：——

  C-17, is described. Catalytic oxidation of aphidicolin affords 16β-hydroxy-3-oxo-19-noraphidicolan-17-oic acid. The conversion of this into 19-noraphidicolan-16β-ol and its biotransformation by the fungus, Cephalosporium aphidicola, to a 19-noraphidicolin, is reported.

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。
• Ackland, Mark J.; Gordon, John F.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2009 - 2012
  作者：Ackland, Mark J.、Gordon, John F.、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——
• ACKLAND, MARK J.;GORDON, JOHN F.;HANSON, JAMES R.;RATCLIFFE, ARNOLD H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 2009-2012
  作者：ACKLAND, MARK J.、GORDON, JOHN F.、HANSON, JAMES R.、RATCLIFFE, ARNOLD H.

  DOI：——

  日期：——