2-pyridinecarboxylic acid i-propyl ester | 65395-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinecarboxylic acid i-propyl ester
• 英文别名: 2-pyridinecarboxylic acid isopropylester；isopropyl pyridine-2-carboxylate；iso-propyl picolinate；isopropyl picolinate；i-propyl picolinate；2-Pyridinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester；propan-2-yl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 65395-55-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04337964
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OBAAHRHIKSNBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinecarboxylic acid i-propyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 propan-2-yl 1-methyl-2H-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-pyridinecarboxylic acid i-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂向酰基氰醇的添加：氨基环丙烷与 1,4-二酮形成

  摘要：

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301251

文献信息

• Reactions of mercury(II) with 2-pyridinecarboxylic and 6-methyl-2-pyridinecarboxylic acids and corresponding esters. Crystal structures of [Hg(C5H4NCOO)2], [HgX2(C5H4NCOOPri)], X = Br or I and [HgCl2(MeC5H3NCOOEt)]
  作者：Pilar Gonzàlez-Duarte、Àngels Leiva、Ricard March、Josefina Pons、William Clegg、Xavier Solans、Angel Álvarez-Larena、Joan Francesc Piniella

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00298-2

  日期：1998.1

  Several mercury(II) complexes with 2-pyridinecarboxylic and 6-methyl-2-pyridinecarboxylic acids as well as with corresponding esters have been obtained and some of them structurally characterized by X-ray diffraction. [HgC 5 H 4 NCOO) 2 ] consists of one-dimensional chains of octahedrally coordinated mercury atoms linked by means of the oxygen atoms of the carboxylate groups. The structure of the isomorphous

  摘要已经获得了几种与2-吡啶羧酸和6-甲基-2-吡啶羧酸以及相应的酯形成的汞（II）配合物，其中一些通过X射线衍射进行了结构表征。[HgC 5 H 4 NCOO）2]由通过羧酸酯基团的氧原子连接的八面体配位的汞原子的一维链组成。X = Br或I的同构配合物[HgX 2（C 5 H 4 NCOOPr i）]的结构由具有不对称μ-X桥的孤立的中心对称二聚体组成，其中汞原子处于扭曲的方金字塔配位状态。络合物[Hg（Cl 2（MeC 5 H 3 NCOOEt）]]具有通过独特的非平面双（氯化物）不对称Hg（μ-Cl）2 Hg桥松散结合的式单元形成的聚合物链结构。配体表现为螯合物。
• Reactivity of 2-Pyridinecarboxylic Esters with Cadmium(II) Halides:  Study of ¹¹³Cd NMR Solid State Spectra and Crystal Structures of Hexacoordinated Complexes [CdI₂(C₅H₄NCOOMe)₂] and [CdI₂(C₅H₄NCOOPr<i>ⁿ</i>)₂]
  作者：Ricard March、Josefina Pons、Josep Ros、William Clegg、Angel Álvarez-Larena、Joan Francesc Piniella、Jesus Sanz

  DOI：10.1021/ic0206387

  日期：2003.11.1

  units where the cadmium atom has a distorted octahedral coordination with CdI(2)N(2)O(2) core, two halides being in cis disposition. Structural information is compared with that deduced from (113)Cd CPMAS NMR experiments. Chemical shift anisotropies are discussed in terms of distortions produced in cadmium octahedra. The orientation of the principal axes of (113)Cd shielding tensor is also analyzed

  一系列配合物[CdX（2）（C（5）H（4）NCOOR）]（X = Cl或Br； R = Me，Et，Pr（n）（）或Pr（i）（））和[ CdX（2）（C（5）H（4）NCOOR）（2）]（X = I; R = Me，Et，Pr（n）（）或Pr（i）（））已通过2-吡啶羧酸的酯与卤化镉（II）的加成反应。两种配合物[CdI（2）（C（5）H（4）NCOOR）（2）的X射线晶体结构已经确定，R = Me（10）和R = Pr（n）（）（12）。决定。在这两种情况下，结构均由离散的中性单体单元组成，其中镉原子与CdI（2）N（2）O（2）核心具有扭曲的八面体配位，其中两个卤化物处于顺式位置。将结构信息与从（113）Cd CPMAS NMR实验得出的信息进行比较。根据八面体镉产生的畸变来讨论化学位移各向异性。
• Synthesis and x-ray structure of zinc(II) derivatives of esters of 2-pyridinecarboxylic acid
  作者：Pilar González-Duarte、Ricard March、Josefina Pons、William Clegg、Lourdes Cucurull-Sànchez、Angel Álvarez-Larena、Joan Francesc Piniella

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00549-8

  日期：1996.8

  Zinc(II) halides form a series of of 1:1 and 1:2 compexes with neutral 2-pyridinecarboxylate esters, which act as bidentate nitrogenoxygen donors, via reaction in alcohol solution. Compounds of formula [ZnX2(C5H4NCOOR)n] with n = 1 (X = Cl, R = Me, Et, Pr1 and X = Br, R = Et) and the whole series with n = 2 (x = Cl, Br, I and R = Me, Et, Pri) have been obtained. The crystal structures of five complexes

  卤化锌（II）与中性2-吡啶羧酸酯形成一系列1：1和1：2的对映体，它们通过在醇溶液中的反应作为二齿的氮-氧供体。式[ZnX 2（C 5 H 4 NCOOR）n ]的化合物，n = 1（X = Cl，R = Me，Et，Pr 1，X = Br，R = Et），n = 2（ X =氯，Br，I和R = Me中，乙基，丙基我）已经被获得。[ZnX 2（C 5 H 4 NCOOPR i）2 ]（X = Cl，Br或I）和[ZnX 2（C 5H 4 NCOOMe）2 ]（X = Br或I）已确定。在所有情况下，该结构均由离散的中性单体单元组成，其中锌原子通过吡啶氮和羰基氧原子与两个卤化物（顺式排列）和与两个2-吡啶羧酸酯配体发生扭曲的八面体配位。将规则八面体几何形状的变形程度与紧密相关的结构进行比较。
• CO₂ Conversion into Esters by Fluoride-Mediated Carboxylation of Organosilanes and Halide Derivatives
  作者：Xavier Frogneux、Niklas von Wolff、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/chem.201505092

  日期：2016.2.24

  A one‐step conversion of CO2 into heteroaromatic esters is presented under metal‐free conditions. Using fluoride anions as promoters for the C−Si bond activation, pyridyl, furanyl, and thienyl organosilanes are successfully carboxylated with CO2 in the presence of an electrophile. The mechanism of this unprecedented reaction has been elucidated based on experimental and computational results, which

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。
• Mercury(II) halide adducts of esters of 2-pyridinecarboxylic acid. Crystal structures and structural variations within the series [HgCl2(C5H4NCOOR)], RMe, Et, Prn, Pri
  作者：Angel Álvarez-Larena、William Clegg、Lourdes Cucurull-Sánchez、Pilar Gonzàlez-Duarte、Ricard March、Joan Francesc Piniella、Josefina Pons、Xavier Solans

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05537-0

  日期：1997.12

  different sizes of the substituents. Complexes 1 and 4 adopt polymeric structures. However, the one-dimensional chain in 1 consists of consecutive symmetrically bridged Hg(μ-Cl) 2 Hg dimeric units linked by secondary Hg…Cl interactions while in 4 it is formed by monomeric HgCl 2 L units, LC 5 H 4 NCOOEt, bound by a unique non-plana bis(chloride) asymmetric Hg 2 Cl 2 bridge. In both structures, mercury

  摘要通过2-吡啶羧酸酯的加成反应得到了一系列络合物[HgX 2（C 5 H 4 NCOOR）]（XCl，Br或I;RMe，Et，Pr n，Pr i）。酸与卤化汞（II）无关，与所用的酯与金属的摩尔比无关。四种氯配合物[HgCl 2（C 5 H 4 NCOOR）]，R＆amp; Mc（1），Et（4）和Pr n（7）和Pr i（10）的X射线晶体结构具有被确定。在这种密切相关的家族中，可能存在显着的结构变化，这可能是由于取代基的大小不同所致。配合物1和4采用聚合物结构。但是，1中的一维链由连续的对称桥连的Hg（μ-Cl）2 Hg二聚单元组成，它们通过次要Hg…Cl相互作用连接，而在4中则由单体HgCl 2 L单元LC5 H 4形成。 NCOOEt，由唯一的非平面双（氯化物）不对称Hg 2 Cl 2桥键合。在这两种结构中，汞都能达到有效的六配位。7和10的结构分别仅包含离散的中心对称二聚