N,N-diethyl-4-(1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-6'-yl)aniline | 223115-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-6'-yl)aniline
• 英文别名: N,N-diethyl-4-(1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin]-6'-yl)aniline；1,3-Dihydro-1,3,3-trimethyl-6'-(4-N,N-diethylaminophenyl)-spiro[2H-indole,2,2'[2H]naphth[1,2-b][1,4]oxazine]；N,N-diethyl-4-(1',3',3'-trimethylspiro[benzo[h][1,4]benzoxazine-2,2'-indole]-6-yl)aniline
• CAS: 223115-52-4
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O
• 分子量: 475.634
• InChiKey: WNISRVWFDPRNBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C
• 沸点：
  661.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-diethyl-4-(1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-6'-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A Two-Stage Continuous-Flow Synthesis of Spirooxazine Photochromic Dyes

  摘要：

  报告采用连续流工艺合成了几种已知的和以前未报道过的螺恶嗪光致变色染料。该工艺通过铜催化取代苯胺与萘-1,2-二酮的初始加成反应进行。然后在盐酸羟胺存在下与 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉反应，得到所需的螺恶嗪产品。然后将这些光致变色染料浇铸到镜片中，对其性能进行初步评估。

  DOI：

  10.1071/ch12435

文献信息

• Synthesis of Green Colored Photochromic 6′-Arylamino Spiro [2H]Naphth[1,2-b]oxazines
  作者：Mark York、Richard A. Evans

  DOI：10.1080/00397910903457423

  日期：2010.11.16

  The published route to a series of 6'-arylamino substituted photochromic spirooxazines has been investigated with improvements made to perform the synthesis in satisfactory yield. The route has been exemplified with several novel derivatives prepared (including hydroxyl functionalised). Additionally, a one-pot procedure for the conversion of suitably functionalized 1,2-naphthoquinones into the photochromic compounds is reported.
• PHOTOCHROMIC COMPOUNDS
  申请人：JAMES ROBINSON LIMITED

  公开号：EP1025107B1

  公开（公告）日：2002-08-07
• US6303673B1
  申请人：——

  公开号：US6303673B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• A Two-Stage Continuous-Flow Synthesis of Spirooxazine Photochromic Dyes
  作者：Mark York、Adriana Edenharter

  DOI：10.1071/ch12435

  日期：——

  A continuous-flow process for the synthesis of several known and previously unreported spirooxazine photochromic dyes is reported. The process proceeds via an initial copper catalysed addition of substituted anilines to naphthalene-1,2-dione. This is followed by reaction with 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline in the presence of hydroxylamine hydrochloride to give the desired spirooxazine products. The photochromic dyes were then cast into lenses to allow a preliminary evaluation of their properties.

  报告采用连续流工艺合成了几种已知的和以前未报道过的螺恶嗪光致变色染料。该工艺通过铜催化取代苯胺与萘-1,2-二酮的初始加成反应进行。然后在盐酸羟胺存在下与 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉反应，得到所需的螺恶嗪产品。然后将这些光致变色染料浇铸到镜片中，对其性能进行初步评估。