N,N,N',N'-tetrakis(phosphonomethyl)-α,α'-p-xylylenediamine | 82460-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(phosphonomethyl)-α,α'-p-xylylenediamine
• 英文别名: 1,4-bis(aminomethyl)benzene-N,N,N',N'-tetrakis(methanephosphonic acid)；1,4-bis(aminomethyl)benzene-N,N'-bis(methanephosphonic acid)；p-xylylenediaminotetra(methylphosphonic) acid；N,N,N',N'-Tetraleis-(phosphono-methyl>-1,4-bis--benzol；N,N,N',N'-Tetraleis-(phosphono-methyl]-1,4-bis-(amino-methyl)-benzol；[[4-[[Bis(phosphonomethyl)amino]methyl]phenyl]methyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 82460-74-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₁₂P₄
• 分子量: 512.224
• InChiKey: PCPIJZOGZOYXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrakis(phosphonomethyl)-α,α'-p-xylylenediamine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Mg[{hexahydrogen 1,4-bis(aminomethyl)benzene-N,N,N',N'-tetrakis(methanephosphonate)}(H₂O)₂] dihydrate
  参考文献：
  名称：

  多功能金属二甲苯二胺四膦酸酯杂化物的结构变异性

  摘要：

  由芳族四膦酸1,4-和1,3-二价金属的混合衍生物的两个新族双（氨基甲基）苯Ñ，Ñ ' -双（亚甲基膦酸），（H 2 ö 3 PCH 2）2 -N -CH 2 C 6 H 4 CH 2 -N（CH 2 PO 3 H 2）2（在本文中称为p -H 8 L和m -H 8 L）是通过在室温和水热条件下结晶而合成的。M [（HO 3 PCH 2）2 N（H）CH 2 C 6 H 4 CH 2 N（H）（CH 2 PO 3 H）2（H 2 O）2 ]·2H 2 O（M = Mg，Co和Zn），M–（p -H 6 L）和M [（HO 3 PCH 2）2 N（H）CH 2 C 6 H 4 CH 2 N（H）（CH2 PO 3 H）2 ]· n H 2 O（M = Ca，Mg，Co和Zn，n = 1–1.5），M–（m -H 6 L）从头开始用同步加速器粉末衍射数据求解使用直接方法，随后使用Rietveld方法精制。同构M–（p

  DOI：

  10.1021/ic400951s
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸 、 p-xylenediamine 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到N,N,N',N'-tetrakis(phosphonomethyl)-α,α'-p-xylylenediamine
  参考文献：
  名称：

  High-throughput microwave-assisted discovery of new metal phosphonates

  摘要：

  为了研究连接体几何形状、金属离子半径以及反离子性质对金属四膦酸盐结构形成的影响，我们开展了一项系统研究。研究采用高通量方法，使用了两种四膦酸 p-和 m-（H2O3PCH2）2N-CH2-C6H4-CH2-N（CH2PO3H2）2、六种金属离子（Ca2+、Mn2+、Co2+、Ni2+、Zn2+ 和 Cd2+）以及两种不同的反离子（Cl- 和 NO3-）。微波（MW）辅助加热发现了十种新的金属膦酸盐，它们以三种不同的晶体结构结晶。结合直接方法和力场计算，我们确定了这些晶体结构。金属离子的对位离子和离子半径对结晶度和形成的晶体结构有着深远的影响。我们通过热重分析、红外光谱和磁感应强度测量对所有化合物进行了详细表征。此外，还报告了两种选定化合物的质子传导性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50413a

文献信息

• Synthesis, breathing, and gas sorption study of the first isoreticular mixed-linker phosphonate based metal–organic frameworks
  作者：Marco Taddei、Ferdinando Costantino、Andrea Ienco、Angiolina Comotti、Phuong V. Dau、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c2cc38092g

  日期：——

  The synthesis of the first water stable isoreticular phosphonate based mixed-linker metal–organic frameworks (MOFs) is achieved via the use of the N-donor heterocyclic co-ligands. Furthermore, these isoreticular phosphonate frameworks show selective CO2/N2 uptake at low pressures.

  首次合成了水稳定的等孔磷酸酯基混联金属有机框架(MOFs)，采用了N供体杂环共配体。此外，这些等孔磷酸酯框架在低压下显示出选择性吸附CO2/N2。
• Synthesis, crystal structure, cholinesterase inhibitory activity, evaluation of insecticidal activities, and computational studies of new phosphonic acids
  作者：Khodayar Gholivand、Fahimeh Mohammadpanah、Rouhollah Yaghoubi、Maryam Rahimzadeh Dashtaki、Mahsa Pooyan、Hamidreza Rahmani、Zahra Roshanian、Mahboobeh Sharifi、Ali Asghar EbrahimiValmoozi、Roohollah Roohzadeh

  DOI：10.1007/s11030-021-10283-7

  日期：2022.6

  present study, docking results showed that bisphosphonic acids had lower binding energy and higher inhibition compared with tetraphosphonic acids due to the type of their topology and the ability of their hydrogen to interact with the catalytic triad (the main active site of the enzyme). Additionally, the QSAR results demonstrated that the major effecting factors on the insecticidal activity of the

  摘要 为了获得对人体毒性低的改良新型杀虫剂，设计了一系列新型单膦酸、双膦酸和四膦酸衍生物，并对其进行红外、1 H、13 C和31表征。P NMR光谱和X射线晶体学。使用体外 Ellman 方法评估合成化合物对人和昆虫乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制作用。选择其中一些具有低人类毒性和高昆虫毒性的化合物来评估（体内）对榆叶甲虫（X. luteola）第三龄幼虫的杀灭作用。体内和体外证据表明，含有疏水系统的双膦酸对昆虫 AChE 抑制具有良好的选择性。在本研究中，对接结果表明，与四膦酸相比，双膦酸具有较低的结合能和较高的抑制作用，这是由于其拓扑结构的类型及其氢与催化三联体（酶的主要活性位点）相互作用的能力。 . 此外，QSAR结果表明，影响目标化合物杀虫活性的主要因素是疏水性、大小、形状和形成氢键的能力。本研究有助于开发新的杀虫剂。 图形摘要
• Synthesis, crystal structure, and properties of hybrid-3D copper tetraphosphonate: [Cu3((HO3PCH2)2N–CH2C6H4CH2–N(CH2PO3H)2)(H2O)4] n
  作者：Saeed Dehghanpour、Maryam Rezazadeh、Ali Mahmoudi、Amir H. Mahmoudkhani、Mehdi Khalaj、Khadijeh Jahani

  DOI：10.1007/s13738-013-0348-8

  日期：2014.6

  [Cu3(HO3PCH2)2N–CH2C6H4CH2–N(CH2PO3H)2)(H2O)4] n (1) was hydrothermally synthesized from the reaction of Cu(NO3)2 and (H2O3PCH2)2N–CH2C6H4CH2–N(CH2PO3H2)2, (H8L). Compound 1 was structurally characterized by means of X-ray single crystal diffraction. The structure of 1 showed a 3D structure constructed from two types of Cu(II) and chelating and bridging modes of (HO3PCH2)2N–CH2C6H4CH2–N(CH2PO3H)2, and features a (44

  新的四膦酸铜（II），[Cu 3（HO 3 PCH 2）2 N–CH 2 C 6 H 4 CH 2 –N（CH 2 PO 3 H）2）（H 2 O）4 ] n（1）由Cu（NO 3）2与（H 2 O 3 PCH 2）2 N–CH 2 C 6 H 4 CH 2 –N（CH 2）反应水热合成 PO 3 H 2）2（H 8 L）。化合物1通过X射线单晶衍射进行结构表征。1的结构显示了由两种类型的Cu（II）以及（HO 3 PCH 2）2 N–CH 2 C 6 H 4 CH 2 –N（CH 2 PO 3 H）2的螯合和桥接模式构成的3D结构。，并具有（4 4 .6 10.8）拓扑网络。3D化合物通过氢键进一步稳定。还介绍了UV-Vis漫反射和红外光谱以及化合物1的元素分析。
• The Direct Synthesis of α-Aminomethylphosphonic Acids. Mannich-Type Reactions with Orthophosphorous Acid
  作者：Kurt Moedritzer、Riyad R. Irani

  DOI：10.1021/jo01343a067

  日期：1966.5
• Green Synthesis of Poly(aminomethylenephosphonic) Acids
  作者：Didier Villemin、Bernard Moreau、Abdelghani Elbilali、Mohamed-Amine Didi、M’hamed Kaid、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1080/10426501003724897

  日期：2010.11.23

  The reaction of polyamines with phosphorous acid and formaldehyde in water under focused microwave irradiation provides a facile and rapid synthesis of poly(aminomethylenephosphonic) acids.