ethyl 2-oxo-2H-benzochromene-4-carboxylate | 23053-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2H-benzochromene-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2H-benzo[h]chromene-4-carboxylate；2-oxo-2H-benzo[h]chromene-4-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-2H-benzo[h]chromen-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-carboxylate；ethyl 2-oxobenzo[h]chromene-4-carboxylate
• CAS: 23053-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZZDXDKOLTSOKLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.2-145.5 °C
• 沸点：
  473.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 226.0h， 生成 ethyl 2-oxo-2H-benzochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦，醇和乙酸酐存在下乙氧基羰基亚甲基（三苯基）膦与某些邻醌的反应

  摘要：

  在三苯基膦存在下，邻醌1a，1c和1d与内鎓盐2的反应得到了酰基化物11a，11c和11d以及化合物12。的反应1A和1C与2在回流的甲醇或乙醇，得到化合物16和17分别同时的反应1A - ð与2在乙酸酐，得到乙酸盐18A，18B，图18d和19b，19d是呋喃衍生物24和叶立德25。在上述大多数反应中也获得了化合物8和9。酰化物11a，11c与对硝基苯甲醛的维蒂希反应和酰化物2与香豆素8a和29的维蒂希反应分别产生化合物14a，14c，26和30。化合物的变换18，19成8，还研究了9以及化合物26到28的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19920000283

文献信息

• CONVERSION OF IN SITU GENERATED STABILIZED PHOSPHORUS YLIDES TO CHROMENE DERIVATIVES IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Ramazani、Liela Yousefi、Ebrahim Ahmadi、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/10426500490463682

  日期：2004.7.1

  intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by phenols (1-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene, 4-bromophenol, 2-hydroxybenzaldehyde, and 5-bromo-2-hydroxyben- zaldehyde) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce corresponding stabilized phosphorus ylides. Microwave was

  苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘、4-溴苯酚、2-羟基苯甲醛和5-溴-2-羟基苯甲醛）质子化三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯之间的反应产生的高反应性1:1中间体生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭碱发生亲电取代反应，生成相应的稳定磷叶立德。发现微波在固体催化剂存在下，在无溶剂条件下以 0.4 KW 的微波功率在 3 分钟内催化稳定的磷叶立德转化为色烯衍生物。
• “<i>β</i>-Cyclodextrin Nanoreactor” Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from <i>In-Situ</i> Generated Stabilized Phosphorus Ylides in Water
  作者：Ali Ramazani、Saman Ayoubi、Yavar Ahmadi、Hamideh Ahankar、Hamideh Aghahosseini、Sang Woo Joo

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073285

  日期：2015.12.2

  Abstract A convenient one-pot synthesis of coumarin derivatives from the three-component reaction of triphenylphosphine, an acetylenic ester, and a phenol (1-naphthol, 2-naphthol and benzo[1,3]dioxol-5-ol) in the presence of a catalytic amount (4.5 mol%) of ß-cyclodextrin as a nanocatalyst and nanoreactor is reported. This methodology is of interest due to the use of water in the presence of this “ß-cyclodextrin

  图形摘要 摘要 通过三苯基膦、炔酸酯和苯酚（1-萘酚、2-萘酚和苯并 [1,3] 二氧六环-5-醇）的三组分反应，方便地一锅法合成香豆素衍生物。据报道，存在催化量 (4.5 mol%) 的 β-环糊精作为纳米催化剂和纳米反应器。由于在这种“β-环糊精纳米反应器”绿色反应系统的存在下使用了水，因此这种方法很有趣。
• MICROWAVE INDUCED SYNTHESIS OF COUMARINS FROM IN SITU GENERATED STABILIZED PHOSPHORUS YLIDES IN THE PRESENCE OF SILICA GEL POWDER IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ali Ramazani、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/10426500490422173

  日期：2004.3.1

  the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by phenols (1-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene and 4-bromophenol) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo aromatic electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce corresponding stabilized phosphorus ylides. Microwave was found to catalyze conversion of the stabilized phosphorus ylides

  苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘和4-溴苯酚）对三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯反应产生的高反应性1:1中间体进行质子化，生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭碱发生芳香族亲电取代反应，得到产生相应的稳定磷叶立德。发现微波在无溶剂条件下在硅胶粉末存在下催化稳定的磷叶立德转化为相应的香豆素。
• Manganese(II) Sulfate Powder is an Efficient Catalyst for the Synthesis of Coumarins from <i>In Situ</i> Generated Stabilized Phosphorus Ylides in Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Ramazani、Ali Reza Kazemizadeh、Farzin Marandi

  DOI：10.1080/10426500590917407

  日期：2005.7.1

  reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates, by phenols (1-hydroxynaphthalene, 2-hydroxynaphthalene, and 4-bromophenol) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo aromatic electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce corresponding stabilized phosphorus ylides. Manganese(II) sulfate powder was found

  摘要 三苯基膦与二烷基乙炔二羧酸酯反应产生的高反应性 1:1 中间体，由苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘和 4-溴苯酚）质子化生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭物发生芳香族亲电取代反应。生成相应的稳定磷叶立德。发现硫酸锰 (II) 粉末可在 90°C 的无溶剂条件下催化稳定的磷叶立德转化为香豆素，原因是 1 小时的高转化率。还发现在无溶剂条件下，在无溶剂条件下，在硫酸锰 (II) 粉末存在下，微波可在 1 分钟内以 1 KW 的微波功率催化相同的反应。
• Bartsch, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1968
  作者：Bartsch

  DOI：——

  日期：——