(3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate | 1041262-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(pentan-3-yloxy)-4-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido]cyclohex-1-enecarboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-pentan-3-yloxy-4-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1041262-66-1
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₇SSi
• 分子量: 564.775
• InChiKey: DJQSDKYMVFPJQI-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  642.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(pentan-3-yloxy)-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Oseltamivir
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1002/anie.200800282

  日期：2008.5.5
• Development of a Concise Synthesis of (−)‐Oseltamivir (Tamiflu)
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1002/chem.201003454

  日期：2011.3.21

  We report a full account of our work towards the development of an eight‐step synthesis of anti‐influenza drug (−)‐oseltamivir (Tamiflu) from commercially available starting materials. The final synthetic route proceeds with an overall yield of 30 %. Key transformations include a novel palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction (Pd‐AAA) as well as a rhodium‐catalyzed chemo‐, regio‐

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。