(+/-)-2-cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenylethan-2-one | 31142-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenylethan-2-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl-ethanone；(+/-)-1-hydroxy-2-cyclohexyl-1-phenyl-ethanone-(2)；(+/-)-1-Hydroxy-2-cyclohexyl-1-phenyl-aethanon-(2)；1-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylethanone
• CAS: 31142-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GUVUXYCJJWGOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenylethan-2-one 在 indium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-(4S,5R)-4-allyl-4-cyclohexyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Exerting control over the acyloin reaction

  摘要：

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。

  DOI：

  10.1039/c1cc11654a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2R,3S,4R)-3-((cyclohexanecarbonyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl benzoate 在 LiDBB 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(+/-)-2-cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenylethan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exerting control over the acyloin reaction

  摘要：

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。

  DOI：

  10.1039/c1cc11654a

文献信息

• RUTHENIUM-CATALYZED FACILE AEROBIC OXIDATION OF α-HYDROXYCARBONYLS TO 1,2-DICARBONYL COMPOUNDS
  作者：Sukbok Chang、Myunghee Lee、Sangwon Ko、Phil Ho Lee

  DOI：10.1081/scc-120003622

  日期：2002.1

  The aerobic oxidation of alpha-hydroxycarbonyl compounds was efficiently carried out with a ruthenium catalyst [RuCl2(p-cymene)](2) in the presence of a catalytic amount of base to afford 1,2-diketones or alpha-ketoesters in good to excellent yields.
• Schubert; Hofmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4> 7, p. 119,122
  作者：Schubert、Hofmann

  DOI：——

  日期：——
• Schubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1956, vol. <4> 3, p. 146,150
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Acyloins from Saturated Ethoxyethyl-Protected Cyanohydrins and α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Van Rozendaal、Kuster、Rump、Scheeren

  DOI：10.1080/00397919408011195

  日期：1994.2

  Functionalized acyloins have been synthesized via Umpolung from saturated ethoxyethyl-protected cyanohydrins and alpha,beta-unsaturated aldehydes.
• 95. Optically active mixed benzoins derived from (+) mandelonitrile
  作者：Alex McKenzie、Andrew L. Kelman

  DOI：10.1039/jr9340000412

  日期：——