(aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carbaldehyde
• 英文别名: (aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carboxaldehyde；8-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-carbaldehyde；8-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: LQEUYUINXKAZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 、 (aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carbaldehyde 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定α-手性伯胺的绝对构型

  摘要：

  我们已经建立了一种方法，通过与2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（1）的每个对映体衍生化为相应的亚胺来确定α-手性伯胺的绝对构型。该方法是在改进的Mosher方法的基础上进行的，可以获得足够大的ΔδRS值以阐明胺的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol100951s
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 氢氧化钾 、 三正丁胺 、 碘苯二乙酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定手性1,2-和1,3-二醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00845-1

文献信息

• NMR Determinations of the Absolute Configuration of α-Chiral Primary Amines
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi

  DOI：10.1021/ol100951s

  日期：2010.6.18

  We have established a methodology to determine the absolute configuration of α-chiral primary amines by derivatization to the corresponding imines with each enantiomer of 2′-methoxy-1,1′-binaphthalene-8-carbaldehyde (1). This methodology proceeds on the basis of modified Mosher’s method, and sufficiently large ΔδRS values can be obtained to elucidate the stereochemistry of the amines.

  我们已经建立了一种方法，通过与2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（1）的每个对映体衍生化为相应的亚胺来确定α-手性伯胺的绝对构型。该方法是在改进的Mosher方法的基础上进行的，可以获得足够大的ΔδRS值以阐明胺的立体化学。
• NMR determination of the absolute configuration of chiral 1,2- and 1,3-diols
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi、Satoshi Tahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00845-1

  日期：2003.5

  1,2- and 1,3-diols examined was derivatized exclusively to a single diastereomeric acetal by the use of a new axially chiral reagent, 2′-methoxy-1,1′-binaphthalene-8-carbaldehyde (MBC). The absolute configuration of the original 1,2- and 1,3-diols was determined by the NOE correlation between the proton signals of the reagent moiety and those of the diol moiety in the acetals.

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。