2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-carboxylic acid | 560063-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-carboxylic acid
• 英文别名: 8-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-carboxylic acid；8-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 560063-70-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: OJOQCZHMSQSVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-carboxylic acid 在 六氯化钨 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl)-4-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定手性1,2-和1,3-二醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00845-1
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 8-iodo-1-naphthoate 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定手性1,2-和1,3-二醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00845-1

文献信息

• NMR determination of the absolute configuration of β-chiral primary alcohols
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi、Satoshi Tahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.028

  日期：2005.7

  β-Chiral primary alcohol was derivatized to an ester by the use of a new axially chiral reagent, 2′-methoxy-1,1′-binaphthalene-8-carboxylic acid (MBCA). The absolute configuration of the original β-chiral primary alcohol was determined by the NOE correlation between the proton signals of the reagent moiety and those of the β-chiral primary alcohol in the ester.

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-羧酸（MBCA）将β-手性伯醇衍生为酯。原始β-手性伯醇的绝对构型由试剂部分的质子信号与酯中β-手性伯醇的质子信号之间的NOE相关性确定。