(5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylthio)cyclohex-3-enecarboxylate | 1041262-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylthio)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylthio)cyclohex-3-enecarboxylate；ethyl (5S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-phenylsulfanylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1041262-63-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: WBNCETADNJDUEH-ADRQNKRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylthio)cyclohex-3-enecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454
• 作为产物：
  描述：

  6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(phenylthio)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Oseltamivir
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1002/anie.200800282

  日期：2008.5.5