4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl phenyl sulfone | 3803-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl phenyl sulfone
• 英文别名: (4-nitro-2-trifluoromethyl-phenyl)-phenyl sulfone；(4-Nitro-2-trifluormethyl-phenyl)-phenyl-sulfon；4-nitro-2-trifluoromethyldiphenylsulfone；1-(Benzenesulfonyl)-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 3803-10-9
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₄S
• 分子量: 331.272
• InChiKey: RQKRDBASLKWGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl phenyl sulfone 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶的亲脂性喹唑啉抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  为了开发新型的亲脂性胸苷酸合酶（TS）抑制剂，大肠杆菌TS与FdUMP的三元复合物的X射线结构和抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂草酸（CB3717）被用作基于结构的基础设计。总共合成了31种缺乏谷氨酸残基的新型亲脂性TS抑制剂。它们中的26个共有N-（（（3,4-二氢-2-甲基-6-喹唑啉基）甲基）-N-丙-2-炔基苯胺+ ++结构，其中苯胺被简单的亲脂性取代基适当取代在位置3或4，或同时在两个位置。测试化合物对大肠杆菌TS和人TS的抑制作用，以及对鼠白血病，人白血病和胸腺嘧啶激酶缺陷型人腺癌的组织培养生长的抑制作用。确定了五种与大肠杆菌TS复合的抑制剂的晶体结构。这项研究得出了五个主要结论。（i）3个取代基，例如CF（3），碘或乙炔基，最多可将结合提高1个数量级，在CF（3）的情况下，已证明可填充酶附近的一个口袋。（ii）一个简单的强吸电子取代基，如4位的NO（2）或CF（3）SO（2

  DOI：

  10.1021/jm9502652
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)-3-(trifluoromethyl)nitrobenzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Aminotrifluoromethyldiphenyl Sulfones as Possible Antibacterial Agents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01354a019

文献信息

• Antiproliferative cyclic compounds
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0365763A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of formula (I) capable of inhibiting thymidylate synthase, a method for making such and a therapeutic process utilizing the compound of formula (I).

  一种能够抑制胸腺嘧啶酸合成酶的化合物（I）的配方，制备这种化合物的方法以及利用该化合物进行治疗的过程。
• Fragment-based and structure-guided discovery of perforin inhibitors
  作者：Jiney Jose、Ruby H.P. Law、Eleanor W.W. Leung、Dorothy C.C. Wai、Hedieh Akhlaghi、Indu R. Chandrashekaran、Tom T. Caradoc-Davies、Ilia Voskoboinik、John Feutrill、David Middlemiss、Devadharshini Jeevarajah、Tanya Bashtannyk-Puhalovich、Anna C. Giddens、Tet Woo Lee、Stephen M.F. Jamieson、Joseph A. Trapani、James C. Whisstock、Julie A. Spicer、Raymond S. Norton

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115786

  日期：2023.12