(1-oxido-pyridin-2-yl)sulfanyl radical | 918898-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1-oxido-pyridin-2-yl)sulfanyl radical
• 英文别名: N-oxypyridyl-2-thio radical；N-oxy-2-pyridylthiyl radical
• CAS: 918898-62-1
• 化学式: C₅H₄NOS
• 分子量: 126.159
• InChiKey: DLXCMOGWCORSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-oxido-pyridin-2-yl)sulfanyl radical 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 双硫氧吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,2'-Dithiobls(pyridine N-oxide) 的激光闪光光解：N-Oxypyridyl-2-thio Radical 的反应性

  摘要：

  摘要：研究了 2,2'-二硫代双（吡啶 N-氧化物）和相关化合物的纳秒激光闪光光解产生的自由基的反应动力学。360 nm 处的瞬态吸收带归因于未配对电子主要位于 S 原子上的自由基（N-oxypyridyl-2-thio 自由基）。共轭二烯自由基的反应活性低于吡啶基-2-硫基自由基，这表明 S 原子上相当大的未配对电子密度离域到 N-氧吡啶部分。氢键溶剂和阳离子的加入可以加速自由基与共轭二烯的加成反应速率，这可以稳定 N+-O- 正则结构，增加 S 原子上的未配对电子密度。通过 N-羟基吡啶-2-硫酮的光解，N-O 键主要解离产生吡啶基-2-硫基。通过其阴离子的光解，发生光射出，然后发生 N-O 键裂变，产生吡啶-2-硫酮。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb02991.x
• 作为产物：
  描述：

  双硫氧吡啶 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1-oxido-pyridin-2-yl)sulfanyl radical
  参考文献：
  名称：

  用光不稳定的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮修饰鸟嘌呤：单体合成，寡核苷酸精加工和光化学研究。

  摘要：

  已经评估了N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮（NHPT）的光化学性质，该化合物作为光不稳定的改性剂插入2'-脱氧鸟苷或鸟苷的6-位。特别是6-[（（1-氧化吡啶-2-基）硫烷基]-（1a）和6-[（吡啶-2-基）硫烷基] -2′，6-二脱氧鸟苷（2a），它们的新的光不稳定衍生物。合成并表征了天然核苷。观察到的1a在有机溶剂中的光解产物只能通过假设与相应的6-[（2-硫氧吡啶吡啶-1（2 H）-基）氧基]类似物3a快速平衡来合理化（方案5）。1a的瞬态光谱表示适用于三重态三重态能量转移或单重态氧产生的强三重态激发态。NHPT功能足够稳定，可以用于（稍加修饰的）自动化固相寡核苷酸合成。讨论了上述化合物的用途，以及它们在DNA中活性氧物种的光敏化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690220

文献信息

• Photochemistry of the Nonspecific Hydroxyl Radical Generator, <i>N</i>-Hydroxypyridine-2(1<i>H</i>)-thione
  作者：Béatrice M. Aveline、Irene E. Kochevar、Robert W. Redmond

  DOI：10.1021/ja961988t

  日期：1996.1.1

  The photochemistry of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (N-HPT) has been investigated in aqueous and organic solvents using laser flash photolysis (λexc = 308 or 355 nm). Independent of the environment, UV excitation of N-HPT causes homolytic N−O bond cleavage, which leads to formation of the 2-pyridylthiyl (PyS•) and hydroxyl (•OH) radicals. In aqueous media, this process occurs efficiently from both

  已使用激光闪光光解 (λexc = 308 或 355 nm) 在水性和有机溶剂中研究了 N-羟基吡啶-2(1H)-硫酮 (N-HPT) 的光化学。与环境无关，N-HPT 的紫外线激发会导致均裂的 N-O 键断裂，从而导致 2-吡啶硫基 (PyS•) 和羟基 (•OH) 自由基的形成。在水性介质中，该过程从阴离子和中性形式（ΦN-O ≈ 0.20-0.30）有效地发生。除了 N-O 键断裂之外，N-HPT 还经历其他依赖于 pH 值的主要光过程。在 pH = 7 时，阴离子形式的光电离 (Φe− = 0.09 (λexc = 308 nm) 和 0.05 (λexc = 355 nm)) 产生水合电子以及 N-HPT 的半氧化自由基。后一种物质的快速重排产生 N-oxy-2-pyridylthiyl 自由基。在 pH = 2 时，在不带电结构占主导地位的情况下，观察到激发三重态（ET ≥ 59