6-cyano-2-(N-(pyrimidin-2-yl)amino)benzothiazole | 1135445-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-cyano-2-(N-(pyrimidin-2-yl)amino)benzothiazole
• 英文别名: 2-(Pyrimidin-2-ylamino)-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 1135445-82-7
• 化学式: C₁₂H₇N₅S
• 分子量: 253.287
• InChiKey: FLDBSRPHNBCIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  512.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇乙醚 、 6-cyano-2-(N-(pyrimidin-2-yl)amino)benzothiazole 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型氰基和A基苯并噻唑衍生物：合成，抗肿瘤评估以及X射线和定量构效关系（QSAR）分析

  摘要：

  的一系列新颖的氰基和amidinobenzothiazole衍生物的合成3 - 31进行说明。所有研究的a基衍生物对几种肿瘤细胞系均显示出显着的抗增殖作用。氰基衍生物11 - 17显示，因为它们在水溶液细胞培养基的溶解性差，这是由主要成分（PC）分析证实的显着较不显着的活性。化合物21，22，28，和29对它们对细胞周期和细胞凋亡，从而影响测试22和29具有在吡啶环的C-6位上的甲基的C3，显示出剧烈的细胞周期扰动，其与浓度和时间有关，并诱导细胞凋亡。基于物化指标和测得的生物活性的QSAR建模表明了分子极化率的相关性以及药效团在分子表面上的活性的特定分布。总之，含有异丙基d基或咪唑基的苯并噻唑将被视为进一步研究铅鉴定的起始化合物。

  DOI：

  10.1021/jm801566q
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 2-溴-6-苯并噻唑甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以93.8%的产率得到6-cyano-2-(N-(pyrimidin-2-yl)amino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型氰基和A基苯并噻唑衍生物：合成，抗肿瘤评估以及X射线和定量构效关系（QSAR）分析

  摘要：

  的一系列新颖的氰基和amidinobenzothiazole衍生物的合成3 - 31进行说明。所有研究的a基衍生物对几种肿瘤细胞系均显示出显着的抗增殖作用。氰基衍生物11 - 17显示，因为它们在水溶液细胞培养基的溶解性差，这是由主要成分（PC）分析证实的显着较不显着的活性。化合物21，22，28，和29对它们对细胞周期和细胞凋亡，从而影响测试22和29具有在吡啶环的C-6位上的甲基的C3，显示出剧烈的细胞周期扰动，其与浓度和时间有关，并诱导细胞凋亡。基于物化指标和测得的生物活性的QSAR建模表明了分子极化率的相关性以及药效团在分子表面上的活性的特定分布。总之，含有异丙基d基或咪唑基的苯并噻唑将被视为进一步研究铅鉴定的起始化合物。

  DOI：

  10.1021/jm801566q

文献信息

• Novel Cyano- and Amidinobenzothiazole Derivatives: Synthesis, Antitumor Evaluation, and X-ray and Quantitative Structure−Activity Relationship (QSAR) Analysis
  作者：Irena Ćaleta、Marijeta Kralj、Marko Marjanović、Branimir Bertoša、Sanja Tomić、Gordana Pavlović、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm801566q

  日期：2009.3.26

  Synthesis of a series of novel cyano- and amidinobenzothiazole derivatives 3−31 is described. All studied amidino derivatives showed noticeable antiproliferative effect on several tumor cell lines. Cyano derivatives 11−17 showed considerably less pronounced activity because of their poor solubility in aqueous cell culture medium, which was confirmed by the principal components (PC) analysis. Compounds

  的一系列新颖的氰基和amidinobenzothiazole衍生物的合成3 - 31进行说明。所有研究的a基衍生物对几种肿瘤细胞系均显示出显着的抗增殖作用。氰基衍生物11 - 17显示，因为它们在水溶液细胞培养基的溶解性差，这是由主要成分（PC）分析证实的显着较不显着的活性。化合物21，22，28，和29对它们对细胞周期和细胞凋亡，从而影响测试22和29具有在吡啶环的C-6位上的甲基的C3，显示出剧烈的细胞周期扰动，其与浓度和时间有关，并诱导细胞凋亡。基于物化指标和测得的生物活性的QSAR建模表明了分子极化率的相关性以及药效团在分子表面上的活性的特定分布。总之，含有异丙基d基或咪唑基的苯并噻唑将被视为进一步研究铅鉴定的起始化合物。