1-cinnamyl-1H-pyrrole | 92028-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-cinnamyl-1H-pyrrole；N-cinnamyl-1h-pyrrole；1-(3-phenylprop-2-enyl)pyrrole
• CAS: 92028-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: WNHUPMIKDOVWDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 L-羟基脯氨酸 在 1-己基-3-甲基溴化咪唑翁 作用下， 反应 0.42h， 以60%的产率得到1-cinnamyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl pyrroles via decarboxylation/dehydration in neutral ionic liquid under catalyst-free conditions

  摘要：

  本文介绍了一种无催化剂的温和方法，通过在中性离子液体中微波辐射下将芳香族、杂环或脂肪族醛与4-羟基脯氨酸反应，制备N-烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c4ra09797a

文献信息

• A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes
  作者：ZhiQin Zou、ZeJun Deng、XinHong Yu、ManMan Zhang、SiHan Zhao、Ting Luo、Xin Yin、Hui Xu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4445-1

  日期：2012.1

  An unprecedented acetic acid-catalyzed efficient access to N-alkylpyrroles from reaction of 4-hydroxy-l-proline with a variety of aldehydes has been achieved in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。
• Palladium-catalysed selective oxidative amination of olefins with Lewis basic amines
  作者：Yangbin Jin、Yaru Jing、Chunsheng Li、Meng Li、Wanqing Wu、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1038/s41557-022-01023-x

  日期：2022.10

  Amines are prominent in natural products, pharmaceutical agents and agrochemicals. Moreover, they are synthetically valuable building blocks for the construction of complex organic molecules and functional materials. However, amines, especially aliphatic and aromatic amines with free N–H bonds, tend to coordinate with transition metals and deactivate the catalyst, posing a tremendous challenge to applying

  胺在天然产物、药剂和农用化学品中占有重要地位。此外，它们是构建复杂有机分子和功能材料的具有综合价值的构件。然而，胺类，尤其是具有游离 N-H 键的脂肪族和芳香族胺，往往会与过渡金属配位并使催化剂失活，这对在烯烃胺化中应用路易斯碱性胺提出了巨大挑战。在这里，我们展示了简单烯烃与各种路易斯碱性胺的氧化胺化的例子。钯催化剂、2,6-二甲基-1,4-苯醌和磷配体的组合导致烷基和芳基烯丙胺的有效合成。以良好的收率和优异的区域和立体选择性获得了一系列烯丙胺。还实现了分子内胺化合成四氢吡咯和哌啶衍生物。机理研究表明反应发生烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和随后的功能化。
• Formation of <i>N</i>-Alkylpyrroles via Intermolecular Redox Amination
  作者：Nirmal K. Pahadi、Miranda Paley、Ranjan Jana、Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja907357g

  日期：2009.11.25

  A wide variety of aldehydes, ketones, and lactols undergo redox amination when allowed to react with 3-pyrroline in the presence of a mild Bronsted acid catalyst. This reaction utilizes the inherent reducing power of 3-pyrroline to perform the equivalent of a reductive amination to form alkyl pyrroles. In doing so, the reaction avoids stoichiometric reducing agents that are typically associated with reductive aminations. Moreover, the redox amination protocol allows access to alkyl. pyrroles that cannot be made via standard reductive amination.
• Synthesis of N-alkyl pyrroles via decarboxylation/dehydration in neutral ionic liquid under catalyst-free conditions
  作者：Veena D. Yadav、Shashikant U. Dighe、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c4ra09797a

  日期：——

  A catalyst-free benign route toN-alkyl pyrroles by reacting aromatic, heteroaromatic or aliphatic aldehydes with 4-hydroxyproline in neutral ionic liquid under microwave irradiation is presented.

  本文介绍了一种无催化剂的温和方法，通过在中性离子液体中微波辐射下将芳香族、杂环或脂肪族醛与4-羟基脯氨酸反应，制备N-烷基吡咯。