(E)-methyl 3-tosylacrylate | 64326-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-tosylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-tosylacrylate；3-Tosylacrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enoate
• CAS: 64326-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: LJMYLVDWXFOVTO-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-tosylacrylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methyl (Z)-3-bromo-3-(4-methylbenzenesulfonyl)prop-2-enoate: Synthesis and reactions with dimethyl malonate and methyl acetoacetate

  摘要：

  Bromination-dehydrobromination of methyl (E)-3-(4-methylbenzenesulfonyl)prop-2-enoate gave methyl (Z)-3-bromo-3-(4-methylbenzenesulfonyl)prop-2-enoate whose structure was determined by X-ray analysis. Methyl (Z)-3-bromo-3-(4-methylbenzenesulfonyl)prop-2-enoate behaved as a synthetic equivalent of methyl 3-(4-methylbenzenesulfonyl)prop-2-ynoate in reactions with dimethyl malonate and methyl acetoacetate, which afforded the corresponding Michael adducts, trimethyl 3-(4-methylbenzenesulfonyl)prop-1-ene-1,1,2-tricarboxylate and dimethyl (Z)-2-acetyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)but-2-enedioate, respectively, via nucleophilic attack on the beta-position with respect to the sulfonyl group.

  DOI：

  10.1134/s1070428016030015
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (E)-methyl 3-tosylacrylate
  参考文献：
  名称：

  从甲氧羰基改性的乙烯基砜到羧基化的1,4-二取代的1,2,3-三唑的无金属路线。

  摘要：

  现已实现了无金属替代方案，可选择性取代羧基化的1,4-二取代1,2,3-三唑（1,4-cDTs）。与有机叠氮化物反应时，甲氧基羰基取代的乙烯基砜导致以操作简单的方式形成1,4-cDTs。发现该反应是使用多种有机叠氮化物进行的，这些有机叠氮化物具有普遍性质，该有机叠氮化物包含游离醇，酸，Boc保护的胺，酯，保护糖，长链烷烃，苄基，9-甲基蒽基和胆固醇基，提供了许多新的化学实体；叠氮化物的反应主要生成所需的产物和一些未预期的产物。本文首次报道了任何1,4-二取代1,2的有针对性的无金属合成，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02443

文献信息

• Synthesis of 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles applying vinyl sulfones as chemical equivalents of acetylenes in reaction of 1,3-dipolar cycloaddition to diphenyldiazomethane
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、D. Yu. Korovin、P. S. Petrov、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428015080138

  日期：2015.8

  α-bromovinyl phenyl sulfones and a-bromovinyl methyl sulfones with diphenyldiazomethane afforded the corresponding 3-bromo- 5,5-diphenyl-3-sulfonyl-Δ1-pyrazolines. The first among them at 20°C suffered spontaneous elimination of molecular nitrogen and converted into 1-bromo-2,2-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane whose structure was established by X-ray diffraction analysis. The action of DBU on another

  乙烯基苯基砜，甲基（ë）-3-（苯基磺酰基） -甲基和（ë）-3-（p甲苯磺酰基）丙烯酸酯，（ë）-3-（苯基磺酰基） -和（ë）-3-（p -甲苯磺酰基）丙烯腈在乙醚在20℃下反应与二苯基重氮甲烷，导致相应的5,5-二苯基-3-（芳基磺酰基）的形成- Δ 2 -pyrazolines。在0℃下用DBU在二氯甲烷中用DBU处理时，含有甲氧基羰基或氰基的产物遭受脱氢磺化作用，并转化为4-取代的3，3-二苯基-3 H-吡唑。所提到的Δ的氧化2在20℃下，用活化的二氧化锰在苯中生成吡唑啉，分别形成4-甲氧基羰基-和4-氰基取代的5-芳基磺酰基-3,3-二苯基-3 H-吡唑。α溴乙烯基苯基砜和α-溴乙烯基甲基砜与二苯基重氮甲烷反应，得到相应的3-溴- 5,5-二苯基-3-磺酰-Δ 1 -pyrazolines。它们中的第一个在20°C时会自发消除分子氮，并转化为1-bromo-2,2-二苯基-1-
• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• Metal-free Oxidative Coupling of Aromatic Alkenes with Thiols Leading to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Leilei Wang、Huilan Yue、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Minghui Zhu、Jinming Wang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00994

  日期：2017.7.7

  A facile I2O5-mediated direct oxidative coupling of aromatic alkenes with thiols toward vinyl sulfones has been developed under metal-free conditions. This methodology provides a convenient and efficient approach to various (E)-vinyl sulfones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. The present oxidative coupling reaction, not only expands the scope of functionalization

  在无金属条件下，已经开发出一种简便的由I 2 O 5介导的芳香族烯烃与硫醇向乙烯基砜的直接氧化偶合的方法。该方法学提供了一种简便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性来制备各种（E）-乙烯基砜。目前的氧化偶合反应不仅扩大了烯烃与硫醇的官能化范围，而且使其成为对（E）-乙烯基砜的传统合成方法的实用而有力的补充。
• A Mild and Rapid Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>β</i>-Sulfonyl Enoates from Sodium Sulfinates and Propargyl Esters
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Niannian Yi、Ruijia Wang、Hao Zhang、Lixin Lan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600429

  日期：2016.12

  Water‐promoted sulfonylation of propargyl esters leading to highly regioselective and stereoselective formation of (Z)‐β‐sulfonyl enoates in excellent yields, by a simple, mild, rapid and environmentally benign reaction procedure is reported.

  据报道，通过简单，温和，快速和对环境无害的反应程序，水促进了炔丙基酯的磺酰化反应，从而以极高的收率实现了高区域选择性和立体选择性形成（Z）-β-磺酰基烯醇酸酯。
• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。