1-(2,2'-bithiophen-5-ylmethyl)-1H-pyrrole | 1313049-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-(2,2'-bithiophen-5-ylmethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methyl]pyrrole；1-[(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methyl]pyrrole
• CAS: 1313049-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NS₂
• 分子量: 245.369
• InChiKey: HYBZXYKUSIFFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 、 L-羟基脯氨酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1-(2,2'-bithiophen-5-ylmethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸：N-烷基吡咯合成的新原料

  摘要：

  首次研究了醛与反式-4-羟基-1-脯氨酸的反应，通过脱羧，然后在中性条件下进行氧化还原异构化，以良好至极佳的收率形成了N-烷基吡咯。中性条件允许获得具有高官能团耐受性的N-烷基吡咯的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.045

文献信息

• trans-4-Hydroxy-l-proline: a novel starting material for N-alkylpyrroles synthesis
  作者：A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.045

  日期：2011.6

  resulting in the formation of N-alkylpyrroles in good to excellent yields, via decarboxylation followed by redox isomerization under neutral conditions. The neutral conditions allow access to efficient synthesis of N-alkyl pyrroles with high functional group tolerance.

  首次研究了醛与反式-4-羟基-1-脯氨酸的反应，通过脱羧，然后在中性条件下进行氧化还原异构化，以良好至极佳的收率形成了N-烷基吡咯。中性条件允许获得具有高官能团耐受性的N-烷基吡咯的有效合成。