(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol | 583858-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• 英文别名: (2R, 3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol；(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 583858-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₇F₂N₃O₂Si
• 分子量: 383.514
• InChiKey: CZQOYFAECHEISK-FZKQIMNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE AZOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1475370B1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone 在 碘 、 magnesium 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE AZOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1475370B1

文献信息

• Optically active azole derivative and process for producing the same
  申请人：Suzuki Tsuneji

  公开号：US20050085521A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A method for producing an optically active 2-phenyl-2,3,-dihydroxypropyl azole derivative, which is a useful compound in various fields. An optically active α-hydroxycarboxylic acid derivative represented by general formula (1) is used as a starting material and is allowed to react with an azole acetic acid derivative (2) to produce a new, optically active azole-alkyl ketone derivative (3). Subsequently, a new, optically active azole-methyl alcohol derivative (5) is produced by highly diastereoselective alkylation by an appropriate combination of a protective group and an organometallic reagent (4). Furthermore, the optically active azole-methyl alcohol derivative (5) is selectively deprotected to produce an optically active 2-phenyl-2,3-dihydroxypropyl azole derivative (6).

  一种制备光学活性2-苯基-2,3-二羟基丙基唑衍生物的方法，该化合物在各个领域中都有用途。首先，使用通式（1）表示的光学活性α-羟基羧酸衍生物作为起始物质，并与唑乙酸衍生物（2）反应，生成新的光学活性唑基-烷基酮衍生物（3）。然后，通过适当的保护基和有机金属试剂（4）的高度对映选择性烷基化反应，生成新的光学活性唑基-甲醇衍生物（5）。此外，选择性去保护光学活性唑基-甲醇衍生物（5），生成光学活性2-苯基-2,3-二羟基丙基唑衍生物（6）。