N,N'-bis(salicylidene)-4-methyl-1,3-phenylenediamine | 134667-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)-4-methyl-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)toluene-2,4-diamine；N,N'-bis(salicylidine)toluene-2,4-diamine；2-[[3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylphenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 134667-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: DUDIOBAUPCOHFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 、 N,N'-bis(salicylidene)-4-methyl-1,3-phenylenediamine 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-(2,4-dichlorophenoxy)-1-(3-(3-(2,4-dichlorophenoxy)-2-oxo-4-(2-hydroxyphenyl)azetidin-1-yl)-4-methylphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  寻求一种新的方法来使用Vilsmeier试剂作为Staudinger环加成反应的有效实体来合成双-β-内酰胺

  摘要：

  已使用氯亚甲基二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）轻松完成了双-β-内酰胺的合成，该反应可由N，N-二甲基甲酰胺和三氯氧化磷轻松制得。它是一种通用的酸活化剂，可在温和条件下在单锅合成中直接[2 + 2]烯酮-亚胺基环加成取代的乙酸和双亚胺。因此，已证明该方法是双-β-内酰胺合成的高产，高效和廉价方案。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.455
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(salicylidene)-4-methyl-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  寻求一种新的方法来使用Vilsmeier试剂作为Staudinger环加成反应的有效实体来合成双-β-内酰胺

  摘要：

  已使用氯亚甲基二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）轻松完成了双-β-内酰胺的合成，该反应可由N，N-二甲基甲酰胺和三氯氧化磷轻松制得。它是一种通用的酸活化剂，可在温和条件下在单锅合成中直接[2 + 2]烯酮-亚胺基环加成取代的乙酸和双亚胺。因此，已证明该方法是双-β-内酰胺合成的高产，高效和廉价方案。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.455

文献信息

• Self-assembly as a route to dinuclear lanthanide complexes with rare coordination pattern of salen-type ligand
  作者：Małgorzata T. Kaczmarek、Maciej Kubicki、Wanda Radecka-Paryzek

  DOI：10.1007/s11224-010-9611-0

  日期：2010.8

  of dinuclear lanthanide salicylaldimines is proved by the X-ray diffraction analysis of europium and gadolinium nitrate complexes containing N,N′-bis(salicylidene)-4-methyl-1,3-phenylenediamine (H2L). The [Eu2(H2L)2(μ-H2L)2(NO3)6] complex, isostructural with the gadolinium complex, displays nine-coordinate distorted tricapped trigonal prism geometry with a different coordination mode of four undeprotonated

  双核镧系元素水杨醛亚胺的自组装形成通过含有 N,N'-双（水杨基）-4-甲基-1,3-苯二胺 (H2L) 的铕和钆硝酸配合物的 X 射线衍射分析证明。[Eu2(H2L)2(μ-H2L)2(NO3)6] 配合物与钆配合物同构，显示九坐标扭曲的三棱柱几何形状，具有四种未去质子化的水杨醛亚胺的不同配位模式，作为末端单齿μ-桥连双位配体仅使用氧作为供体原子，氮原子不参与配位环境。这些配合物以及类似的镧、铒、铥和镥配合物是在一步金属促进的水杨醛和 4-甲基-1 之间的缩合反应中原位制备的，3-苯二胺在镧系元素硝酸盐存在下。参考预先形成的 N,N'-双（水杨基）-4-甲基-1,3-苯二胺，通过微量分析和光谱（IR、ESI-MS、UV-Vis 和 1H NMR）数据对它们进行分离和表征，它是单独获得的，并通过单晶 X 射线分析在结构上确定。
• Potentiometric Study of Lanthanide Salicylaldimine Schiff Base Complexes
  作者：Małgorzata T. Kaczmarek、Renata Jastrząb、Wanda Radecka-Paryzek

  DOI：10.1007/s10953-012-9946-9

  日期：2013.1

  partially deprotonated and unionized. Computer analysis of potentiometric data indicated that in solution the lanthanide (Ln) complexes exist as LnL2, Ln(HL)2 and Ln(H2L)2 species. This observation appears to be in contrast to the solid-state behavior of these complexes prepared in a self-assembly process and structurally defined. Stability constants for La3+, Eu3+, Gd3+, Tb3+, Ho3+ and Lu3+ (Ln3+) complexes

  镧系元素离子与 N,N'-双（水杨烯）-4-甲基-1,3-苯二胺配体之间的配合物的形成通过 pH 电位测定法在溶液中进行研究。电位滴定在 25.00 °C 下在 0.1 mol·dm-3 NaClO4 离子强度和 DMSO: 水 (30:70 v:v) 溶剂混合物中进行。N,N'-双（水杨基）-4-甲基-1,3-苯二胺配体（H2L）以三种形式存在：完全或部分去质子化和非离子化。电位数据的计算机分析表明，在溶液中，镧系元素 (Ln) 配合物以 LnL2、Ln(HL)2 和 Ln(H2L)2 种类存在。这一观察结果似乎与这些在自组装过程中制备并在结构上定义的复合物的固态行为形成对比。确定了 La3+、Eu3+、Gd3+、Tb3+、Ho3+ 和 Lu3+ (Ln3+) 复合物的稳定性常数。
• In Search of Benign Methodologies for Coordination: Synthesis, Characterization, and <i>in vitro</i> Biology of Transition Metal Complexes of N, N′-bis (salicylidine) toluene-2, 4-diamine with Binuclear Core
  作者：Parvez Ali、Jyotsna Meshram、Vandana Tiwari、Javed Sheikh、Sachin Wazalwar、Mudrika Ahemad、Sunil Pandey

  DOI：10.1080/15533174.2010.509302

  日期：2010.10.15

  A series of transition metal complexes of Zn(II), Co(II), Cu(II), Ni(II), and Mn(II) have been synthesized from Schiff's base H2Sal-2,4-toluene, [N,N'-bis(salicylidine)toluene-2,4-diamine] (IV) derived from salicylaldehyde and toluene 2,4-diamine using MORE technique. Structural features were obtained from FTIR, UV-VIS, molar conductance, ELEMENTAL analysis, 1H-NMR, mass spectral and X-ray diffraction studies, which have shown the formation of dimer complexes, where the ligand acts as a bridge between two metal cations. Ligand and complexes have been screened experimentally for their antimicrobial activity against different species of pathogenic bacteria; Viz., E. coli, S. aureus, B. subtilis and P. aureginosam and their antimicrobial potency have been discussed.
• Toward a novel approach to bis-β-lactam synthesis using Vilsmeier reagent as an efficient entity via Staudinger cycloaddition reaction
  作者：Jyotsna Meshram、Parvez Ali、Vandana Tiwari

  DOI：10.1002/jhet.455

  日期：2010.11

  A facile synthesis of bis‐β‐lactams has been executed using chloromethylenedimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from N,N‐dimethylformamide and phosphorus oxychloride. It works out as a versatile acid activator reagent for the direct [2 + 2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and bis‐imines in one‐pot synthesis under mild conditions. Thus, this method has

  已使用氯亚甲基二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）轻松完成了双-β-内酰胺的合成，该反应可由N，N-二甲基甲酰胺和三氯氧化磷轻松制得。它是一种通用的酸活化剂，可在温和条件下在单锅合成中直接[2 + 2]烯酮-亚胺基环加成取代的乙酸和双亚胺。因此，已证明该方法是双-β-内酰胺合成的高产，高效和廉价方案。J.杂环化​​学。（2010）。